Реферат: Получение алканов, алкенов, алкинов. Важнейшие представители. Применение в промышленности - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Получение алканов, алкенов, алкинов. Важнейшие представители. Применение в промышленности

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Архив Zip, 34 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

Получение алкано в, алкенов, алкинов. Важнейшие представители. Применение в промышленност и План. АЛКАНЫ (предельные углеводороды). МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ. ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКАНОВ. АЛКЕНЫ (этиленовые углеводороды). МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ. ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКЕНОВ. АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды). МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИНОВ. ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛКИНОВ. ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ, АЛКЕНОВ, АЛКИНОВ. 1.1 ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (алканы). Предельными углеводородами (алканами) называют ся соединения, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных межд у собой только Q-связями, и не содержащие циклов. В алканах атомы углерода находятся в степени гибридизации sp3. 1.2 Методы получения алканов. Главным природным источником предельных углев одородов является нефть, а для первых членов гомологического ряда — при родный газ. Однако выделение индивидуальных соединений из нефти или про дуктов ее крекинга- весьма трудоемкая, а часто и невыполнимая задача, поэ тому приходится прибегать к синтетическим методам получения. 1. Алканы образуются при действии металлическо го натрия на моногалогенпроизводные — реакция Вюрца: НзС-СН2— Вг + Вг-СН2-СH3 СНз-СН2— СН2— СНз + 2NaBr Если взяты разные галогенпроизводные, то образуется смесь трех различн ых алканов, так как вероятность встречи в реакционном комплексе молекул одинаковых или разных равна, а реакционная способность их близка: 3C2H5I + 3CH3CH2CH2I С4Н10 + С5Н12 + С6Н14 + 6NaI 2. Алканы могут быть получены при восстановлени и алкенов или алкинов водородом в присутствии ка тализаторов : НзС-СН=СН-СНз НзС-СН2-СН2-СНз 3. Самые разнообразные производные алканов могут быть восстановлены при высокой температуре иодистоводородно й кислотой: H3C H3C CHBr +2HI CH2 + HBr + I2 H3C H3C Однако в этих случаях иногда наблюдается частичная изомеризация углеродного скелета — образуются более разветвленные алканы. 4. Алканы могут быть получены при сплавлении сол ей карбоновых кислот со щелочью. Образующийся пр и этом алкан содержит на один атом углерода меньше, чем исходная карбоно вая кислота: O СНз — С +NaOH CH4+Na2C03 ONa 1.3 Пред ставители алканов Согласно теории строения А. М. Бутлерова, физичес кие свойства веществ зависят от их состава и строения. Рассмотрим на при мере предельных углеводородов изменение физических свойств в гомологи ческом ряду . Четыре первых члена гомологического ряда, начиная с метана, газообразны е вещества. Начиная с пентана и выше, нормальные углеводороды представля ют собой жидкости. Метан сгущается в жидкость лишь при — 162 °С. У последующ их членов ряда температура кипения возрастает, причем при переходе к сле дующему гомологу она возрастает приблизительно на 25°. Плотность углеводородов при температуре кипения для нижних членов ряд а увеличивается сначала быстро, а затем все медленнее: от 0,416 у метана до ве личины, несколько большей 0,78 .Температура плавления нормальных углеводо родов в гомологическом ряду увеличивается медленно. Начиная с углеводо рода С16Н34, высшие гомологи при обычной температуре — вещества твердые. Температура кипения у всех разветвленных алканов ниже, чем у нормальных алканов, и притом тем ниже, чем более разветвлена углеродная цепь молеку лы. Это видно, например, из сравнения температур кипения трех изомерных п ентанов. Наоборот, температура плавления оказывается самой высокой у из омеров с максимально разветвленной углеродной цепью. Так, из всех изомер ных октанов лишь гекса-метилэтап (СН3)3С— С (СНз)3 является твердым веществ ом уже при обычной температуре (т. пл. 104° С). Эти закономерности объясняются следующими причинами. Превращению жидкости в газ препятствуют ван-дер-ваальсовы силы взаимод ействия между атомами отдельных молекул. Поэтому чем больше атомов в мол екуле, тем выше температура кипения вещества, следовательно, в гомологич еском ряду температура кипения должна равномерно расти. Если сравнить с илы взаимодействия молекул н -пентана и неопентана, то ясно, что эти силы больше для молек улы с нормальной цепью углеродных атомов, чем для разветвленных, так как в молекуле неопентана центральный атом вообще выключен из взаимодейст вия. Главным фактором, влияющим на температуру плавления вещества, является плотность упаковки молекулы в кристаллической решетке. Чем симметричн ее молекула, тем плотнее ее упаковка в кристалле и тем выше температура п лавления (у н -пентана — 132° C, у неопентана — 20° С) 2.1 АЛКЕНЫ (этиленовые углеводороды, олефины) Углеводороды, в молекуле которых помимо простых Q-связей углерод — углерод и углерод — водород имеются углерод-углерод ные -связи, называются непредельными. Так как обра зование - связи формально эквивал ентно потере молекулой двух атомсв годорода, то непредельные углеводор оды содержат на 2п атомо в иодорода меньше, чем предельные, где n число - связей С6H14 C6H12 C6H10 C6H8 C6H6 Ряд, чле ны которого отличаются друг от друга на (2Н)n, называется изологическим рядом. Так, в приведе нной выше схеме изологами являются гексан, гексены, гексадиены, гексины, гексатриены и бензол. Углеводороды, содержащие одну - связь (т. е. двойную связь ), называваются алкенами (олефинами) или, по первому члену ряда - этилену, этиленовыми углеводородами. Обща я формула их гомологического ряда — CnH2n 2.2 Методы получения алкенов При действии спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные: отщепляется галогенводород и образуется двойна я связь: H3C-CH2-CH2Br H3C-CH=CH2+NaBr+H2O Бромистый пропил Пропилен Если в б- положении к атом у углерода, связанному с галогеном, находится третичный, вторичный и пер вичный атомы водорода, то преимущественно отщепляется третичный атом в одорода, в меньшей степени вторичный и тем более первичный (правило Зайцева): CH3 CH3 CH2 CH2 H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O CH C H3C CH3 H3C CH3 2,3-Диметил-3-хлорпентан 2,3-Диметелпентен-2 Это связано с термодинамической устойчивостью образующихся алке-нoв. Чем больше заместителей имеет алкен у винильных а томов углерода, тем выше его устойчивость. 2. Действием на спирты водоотнимающих средств: а) при пропускании спиртов над окисью алюминия пр и 300— 400° С. НзС-СН-СН2.-СНз НзС-СН=СН-СНз OH Бутен-2 Втор -Бутиловый спирт б) при действии на спирты серной кислоты в мягких условиях реакция идет через промежуточное образование эфиров серной к ислоты: НзС-СН-СНз НзС-СН-СН3 H3C-CH=CH2 OH O-SO3H изопропнлопып спирт При дегидратации спиртов в жестких условиях в ки слых средах наблюдается та же закономерность в отщеплении водородных а томов разного типа, как и при отщеплении галогенводорода. Первой стадией этого процесса является протони рование спирта, после чего отщепляется молекула воды и образуется карбк атион: СНз - СН 2- СН - СНз + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH- OH O H H H CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 Образовавшийся карбкатион стабилизируется выб росом протона из соседнего положения с образованием двойной связи ( в- элиминирование). В этом слу чае тоже образуется наиболее разветвленный алкен (термодинамически бо лее устойчивыи). При этом процессе часто наблюдаются перегруппировки ка рбкатионов связанные с изомеризацией углеродного скелета: CH3 CH3 CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C-CH C=C CH3 CH3 CH3 CH3 3. При действии Zn или Mg на дигалогенпроизводные с дв умя атомами галогена у соседних атомов углерода: CI H3C – C CH2CI H3C - C - CH2+MgCI2 CH3 CH3 1,2-дихлор-2-метал- изобутилен пропан 4. Гидрированием ацетиленовых углеводородов на д катализаторами с пониженной активностью (Fe или “отравленные”, т. е. обработанные серусодержащнми соединениями для пони жения каталитической активности, Pt и Pd): НС С-СН(СНз)2 Н2С=СН-СН(СНз)2 2.3 Пре дставители алкенов. Как и ал каиы, низшие гомологи ряда простейших алкенов при обычных условиях — га зы, а начиная с С5 — низкокипящие жидкости (см. табл. ). т.пл., Т. d4 Формула Название °с Кип.,°С Ch2=CH2 Этилен -169 -104 0,5660 (при — 102 ° С) СН3СН=СН3 Пропилен -185 -47 0,6090 (при — 47" С) СНзСНзСН=СН 2 СНз-СН=СН-СНз (цис)Бутен-1 -130 -5 0,6696 (при — 5° С) 0,6352 (приО°С) -139 +4 (цис) СНз-СН=СН-СН з (транс)-Бутеп-2 -105 +1 0,6361 (п ри 0°С) (транс) (СНз)зС=СН2 Иэобутилен -140 -7 0,6407 (при 0 °С) Все алкены, как и алканы, практически нераствори мы в воде и хорошо растворимы в других органических растворителях, за ис ключением метилового спирта; все они имеют меньшую плотность, чем вода. 3.1 АЛКИНЫ (ацетиленовые углеводороды) Алкинами называются углеводороды, содержащие к роме Q-связей две -связи (тройную связь) у од ной пары углеродных атомов. Общая формула гомологического ряда ацетиле новых углеводородов СnН2n-2 образование одной -связи формально эквивал ентно потере двух атомов водорода. Различными физическими методами доказано, что а цетилен C2H2 — I простейший представитель гомологического ряда алкинов — имеет линейную молекулу, в которой длина углерод-углеродной тройной свя зи равна 1,20 А, а длина связей углерод— водород 1,06 A. Связи С— Н в ацетилене относятся к числу Q-связей, образованных путем перекрывапия s-орбитали водорода с гибридизованной sp- орбиталью углерода; в м олекуле имеется одна углерод-углеродная а-связь (образованная перекрыв анием двух гибридизованных sp-орби- талей углерода) и две углерод-углеродные -связи — результат пере крывания двух взаимно перпендикулярных пар “чистых” p-орбиталей (р и Р ) соседних атомов углерода. Валентные углы в ацетилене на ос новании этой модели равны 180° и молекула имеет линейную конформацию, что д елает невозможной цис-транс- изомерию при тройной связи. 3.2Методы получения алкинов. Наиболее общим способом получения ацетиленовы х углеводородов является действие спиртового раствора щелочей на дига логенпроиз-водные предельных углеводородов с вицинальным (а) или гемина ль-ным (б) расположением атомов галогена a. CH2Br – CH2Br -> СН СН + 2НВг б) СНз — СН2— СНСl2 -> СHз-С СН+2ИСl CH3-CH2-CCl2-CH3 -> СНз-С С-СНз + 2НС1 Так как вицинальные дигалогенпроизводные обычно получают присоединением гал огенов к этиленовым углеводородам, то реакцию (а) можно рассматривать ка к реакцию превращения этиленовых углеводородов в ацетиленовые. Геминальные дигалогенпроизводные (оба атома галогена у одного атома уг лерода) являются производными кетонов или альдегидов и, следовательно, с помощью реакций (б) можно осуществить переход от карбонильных соединени й к алкинам. При отщеплении галогенводородов действует уже известное пр авило Зайцева, что водород отщепляется от углеродного атома, содержащег о меньшее количество атомов водорода. Ацетилен можно получать непосредственно при высокотемпературном крек инге (термическом или электротермическом) метана или более , сложных угл еводородов: 2СН4 Н-С С-Н + ЗН2 3.3 Представители алкинов. Как у алканов и алкенов, низшие члены гомологиче ского ряда алкинов в обычных условиях— газообразные вещества. Данные т абл. 22 показывают, что основные физико-химические характеристики углево дородов рассмотренных классов мало отличаются друг от друга (см. таблицу ). Формула Название Т. пл., °С Т кип., °С D4 HC CH CH3C CH HC C- CH2CH3 СНзС C СНз Ацетилен Пропин Бутин-1 Бутин-2 -82 -105 -137 -33 -84 (возг,-23) 9 27 0,6200 (при-84° С) 0,6785 (при -27° С) 0;669б (при -10° С) 0,6880 (при 25° С) 4. ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ, АЛКИНОВ, АЛКЕНОВ Алкены вместе с алканами, ацетиленом и ароматиче скими углеводородами являются одним из главных сырьевых источников пр омышленности тяжелого (многотоннажного) органического синтеза. Этилен в громадных количествах используется для переработки в полиэти лен и этиловый спирт, он идет на переработку в этилен-гликоль и употребля ется в теплицах для ускорения вызревания плодов. Пропилен перерабатывается в полипропилен, ацетон, изопропиловый спирт. Ацетилен играет исключительно важную роль в промышленности. Его мирово е производство достигает нескольких миллионов тонн. Громадное количес тво ацетилена используется для сварки металлов, при его горении в кислороде температура достигает 2800° С. Это значительно более высокая те мпература, чем при сгорании водорода в кислороде, не говоря уже о сгорани и метана. Причина этого в значительно меньшей теплоемкости СО2 по сравне нию с Н2О, которой образуется больше при сгорании алканов, чем алкинов: 2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 + 6Н2О 2С2 Н2 + 5O2 -> 4СО2 + ЗН2О Неприятный запах ацетилена, получаемого из карбида, обусловлен примеся ми PH3 и AsH3, чистый ацетилен пахнет, как и все низшие углеводороды (бензин). Аце тилен и его смеси с воздухом крайне взрывчаты; ацетилен хранят и транспо ртируют в баллонах в виде ацетоновых растворов, пропитывающих пористые материалы. НЕФТЬ И ЕЕ ПЕРЕРАБОТКА Состав нефти. Главным природным источником пред ельных углеводородов является нефть. Состав нефтей различается в завис имости от месторождения, однако все нефти при простой перегонке обычно р азделяются на следующие фракции: газовая фракция, бензин, реактивное топ ливо, керосин, дизельное топливо, парафин, нефтяной гудрон. Газовая фракция (т. кип. до40
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Назвался груздем – не будь поганкой.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Обратите внимание, реферат по химии "Получение алканов, алкенов, алкинов. Важнейшие представители. Применение в промышленности", также как и все другие рефераты, курсовые, дипломные и другие работы вы можете скачать бесплатно.

Смотрите также:


Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru