Реферат: Нитросоединения - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Нитросоединения

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Архив Zip, 81 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

1. Нитросоединения 1.1. Способы получения нитро соединений 1.2. Реакции нитросоединений 1.2.1. Таутомерия алифатическ их нитросоединений 1.2.2. Конденсация алифатически х нитросоединений с альдегидами и кетонами 1.2.3. Восстановление нитросоединений 1. НИТРО СОЕДИНЕНИЯ Нитросоедингениями называют производные углеводородо в, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 . В зависимости от углеводородного ради кала, к которому присоединена нитрогруппа, нитросоединения делятся на а роматические и алифатические. Алифатические соединения различают как первичные 1о, вторичные 2 о и третичные 3о, в зависимости от того к 1 о, 2 о или 3о атому углерода присоединена нитрогруппа. Нитрогруппу – NO2 не следует путать с нитритной группой -ONO. Нитрогруппа имеет следующее строение: Наличие полного положительного заряда на атоме азота обусловливает наличие у нее сильного -I- эффекта . На ряду с сильным -I- эффектом нитрогруппа обладает сильным - М - эффектом . Упр. 1. Рассмотрите строение нитрогруппы и ее влияние на направление, и скорость реакции электрофильного замещения в ароматиче ском ядре. 1.1. Способы получения нитросоединений Практически все способы получения нитросоединений были уже рассмотрен ы в предыдущих главах. Ароматические нитросоединения получают, как прав ило, прямым нитрованием аренов и ароматических гетероциклических соед инений. Нитроциклогексан в промышленных условиях получают нитрованием циклогексана: (1) Таким же путем получают и нитрометан, однако в лаборат орных условиях его получают из хлоруксусной кислоты в результате реакц ий (2-5). Ключевой стадией из них является реакция (3), проходящая по механизму SN2. (2) Хлоруксусная кислота Хлорацетат натрия (3) (4) Нитроуксусная кислота (5) Нитрометан 1.2. Реакции нитросоединений 1.2.1. Таутомерия алифатических нитросоединений Вследствие сильных электроноакцепторных свойств нитр огруппы, a -атомы водорода обладают повыш енной подвижностью и поэтому первичные и вторичные нитросоединения яв ляются С-Н-кислотами. Так, нитрометан является довольно сильной кислотой (pKa 10,2) и в щелочной среде легко превращается в резонансностабилизированны й анион: (6) Нитрометан pKa 10,2 Резонансностабилизированный анион Упр.2. Напишите реакции (а) нитрометана и (б) нитроциклогексана с водным рас твором NaOH. 1.2.2. Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами Нитрогруппа может быть введена в алифатические соедине ния альдольной реакцией между анионом нитроалкана и альдегидом или кет оном. В нитроалканах a -атомы водорода даж е более подвижны, чем в альдегидах и кетонах и поэтому они могут вступать с альдегидами и кетонами в реакции присоединения и конденсации предост авляя свои a -атомы водорода. С алифатичес кими альдегидами обычно проходят реакции присоединения, а с ароматичес кими – исключительно конденсации. Так, нитрометан присоедняется к циклогексанону, (7) 1-Нитрометилциклогексанол но конденсируется с бензальдегидом, (8) В реакции присоединения с формальдегидом участвуют в се три атома водорода нитрометана и образуется 2-гидроксиметил-2-нитро-1,3-д инитропропан или триметилолнитрометан. (9) Конденсацией нитрометана с гексаметилентетрамином мы получили 7-нитро-1,3,5-триазаадамантан: (10) Упр. 3. Напишите реакции формальдегида (а) с нитрометано м и (б) с нитроциклогексаном в щелочной среде. 1.2.3. Восстановление нитросоединений Нитрогруппу восстанавливают в аминогруппу различными восстановителя ми (11.3.3). Гидрированием нитробензола под давлением в присутствии никеля Ре нея в промышленных условиях получают анилин (11) (11 32) Анилин В лабораторных условиях вместо водорода можно использовать гидразин, р азлагающийся в присутствии никеля Ренея с выделением водорода. (12) 7-нитро-1,3,5-триазаадамантан 7-амино-1,3,5-триазаадамантан Нитросоединения восстанавливают металлами в кислой среде с последующи м подщелачиванием (13) (11 33) В зависимости от рН среды и используемого восстановит еля могут быть получены различные продукты. В нейтральной и щелочной сре де активность обычных восстанавливающих агентов по отношению к нитрос оединениям меньше, чем в кислой среде. Характерным примером может служит ь восстановление нитробензола цинком. В избытке соляной кислоты цинк во сстанавливает нитробензол в анилин, в то время как в буферном растворе а ммонийхлорида - в фенилгидроксиламин: (14) В кислой среде арилгидроксиламины подвергаются пере группировке: (15) п-Аминофенол используется в качестве проявителя в фот ографии. Фенилгидроксиламин далее может быть окислен до нитрозобензол а: (16) Нитрозобензол Восстановлением нитробензола хлоридом олова (II) получают азобензол, а ци нком в щелочной среде – гидразобензол. (17) (18) Обработкой нитробензола раствором щелочи в метаноле получают азоксибензол, при этом метанол окисляется в муравьиную кислот у. (19) Известны методы неполного восстановления и нитроалк анов. На этом основан один из промышленных методов получения капрона. Ни трованием циклогексана получают нитроциклогексан, который восстановл ением переводят в оксим циклогексанона и далее с помощью перегруппиров ки Бекмана - в капролактам и полиамид - исходное вещество для приготовлен ия волокна - капрона: Восстановление нитро группы продуктов альдольного присоединения (7) являе тся удобным способом получения b -аминоспиртов. (20) 1-Нитрометилциклогексанол 1-Аминометилциклогексанол Использование в качестве восстановителя сероводорода позволяет восст анавливать одну из нитрогрупп в динитроаренах: (11 34) м-Динитробензол м-Нитроанилин (21) 2,4-Динитроанилин 4-Нитро-1,2-диаминобензол Упр.4. Напишите реакции восстановления (а) м-динитробензола оловом в солян ой кислоте, (б) м-динитробензола сероводородом, (в) п-нитротолуола цинком в буферном растворе хлорида аммония. Упр.5. Завершите реакции: (а) (б) 2. Амины По систематической номенклатуре амины называют путем добавления прист авки амин к названию углеводорода. По рациоальной номенклатуре их рассм атривают как алкил или ариламины. Метанамин Этанамин N- Метилэтанамин N- Этилэтанамин (метиламин) (этиламин) (метилэтиламин) (диэтиламин) N,N- Диэтилэтанамин 2- Аминоэтанол 3- Аминопропановая триэтиламин) (этаноламин) кислота Циклогексанамин Бензоламин N- Метилбензоламин 2- Метилбензоламин (циклогексиламин) (анилин) (N-метиланилин) (о-толуидин) Гетероциклические амиы называют по соответствующему углеводороду вст авляя приставку аза-, диаза- или триаза- для обозачения количества атомов азота. 1- Азациклопета - 1,2- Диазациклопета - 1,3- Диазациклопета - 2,4-диен 2,4-диен 2,4-диен
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Ничто так не бесит девушку, как игнорирование со стороны того, кого она яростно пытается игнорировать.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru