Реферат: Насыщенные альдегиды и кетоны - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Насыщенные альдегиды и кетоны

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Архив Zip, 137 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

Насыщенные альдегиды и кетоны Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям (содержат группу >С=О) Они имеют общую формулу: для альдегидов R 1 =H. Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы в углеродной цепи. Кетоны называют по номенклатуре IUPAC называют аналогично альдегидам, но прибавляют окончание -он. способы получения альдегидов и кетонов 3 Окисление спиртов R-CH 2 -OH + H 2 CrO 4 ® R-CHO + H 2 CrO 3 (неустойчива)+ H 2 0 4 Дегидрирование спиртов. (катализатор Cu): CH 3 OH ® HCOH + H 2 O 5 . Гидроформилирование алкенов CH 2 =CH 2 + CO +H 2 ® CH 3 CH 2 CHO Реакция открыта Реленом в 1938г. (100-200 о С, 100-250 ат, СО, катализатор – ThO 2 + m g o на кизельгуре). Процесс (оксосинтез) катализируется карбонилами кобальта. Восстановление карбоновых кислот и их производных. C H 3 C O H O + H 2 C H 3 C H O + H 2 O C H 3 C C l O + H 2 C H 3 C H O H C l + (реакция Роземунда , катализатор – Pd на BaSO 4 ). Если взять смесь солей двух кислот или смешанную соль, то также протекает реакция между молекулами разных солей. Если же одна из солей - формиат, то получается альдегид: C H 3 C O C H 3 C O O O C a C a C O 3 C H 3 C C H 3 O C H 3 C O C a O C H 3 C H 2 C O O C H 3 C H 2 C C H 3 O + C a C O 3 + C H 3 C O O C a H C O O C H 3 C O H C a C O 3 + CH 3 COOH + HCOOH ® CH 3 COH (катализаторы – ThO 2 , MnO, CaO, ZnO, 400-450 о С). 6 Синтез альдегидов и кетонов через реактивы Гриньяра Кетоны получают взаимодействием реактивов Гриньяра с нитрилами : R-C є N + RMgX ® (R) 2 C=N - Mg + X + H 2 O ® (R) 2 C=O химические свойства альдегидов и кетонов Повышенная реакционная способность связи С=О вызвана различием электроотрицательностей углерода и кислорода. Реакции альдегидов и кетонов могут катализироваться основаниями, кислотами, или и кислотами, и основаниями. Альдегиды и кетоны вступают в реакции присоединения (вода, спирты, HCN, гидросульфит), присоединения - отщепления (аммиак, амины, гидроксиламин, гидразин и его производные) и реакции по a -углеродному атому. 1. Присоединение воды и спиртов Вода присоединяется к альдегидам и кетонам, образуя неустойчивые гем-диолы: >C=O + H 2 O ® >C(OH) 2 Устойчивый продукт присоединение воды образуется с хлоралем: Cl 3 CCHO + H 2 O ® Cl 3 CCH(OH) 2 хлоральгидрат Устойчивость образующегося соединения связана с наличием трихлорметильной группы. Формальдегид также реагирует с водой, образуя гидрат, но в виде гидрата находится лишь 40% альдегида. Такой раствор формальдегида в воде называется формалином. Спирты, как и вода, реагируют с альдегидами и кетонами: RCHO + R’ OH « RCH(OR’ )OH + R’ OH « RCH(OR’ ) 2 Возможно образование соединений, содержащих один алкоксильный остаток -OR’ (полуацетали, полукетали) или два - ацетали, кетали. Образование полуацеталей катализируется и кислотами, и основаниями: Кислотный катализ Основной катализ Реакция образования ацеталей ( кеталей ) катализируется только кислотами . В качестве исходного может быть использован альдегид или полуацеталь . Реакции присоединения спиртов с образованием ацеталей и кеталей являются обратимыми . Они относятся к кислотно - катализируемым реакциям . Ацетали устойчивы к действию оснований . Активация карбонильной группы в реакциях присоединения воды и спиртов возможна двумя путями: через образование ассоциативных комплексов типа >C=O...HB (водородная связь) или перенос протона, составляющий первую стадию кислотного катализа. Активация посредством образования ассоциативного комплекса называется специфическим катализом, второй путь - общим катализом. В первом случае скорость реакции зависит от рН среды: Специфический катализ: >C=O + H 3 O + « >C + ј OH + H 2 O Общий катализ: >C=O + H-A « >C=O...H...A 7 Присоединение синильной кислоты Синильная кислота присоединяется к карбонильным соединениям с образованием гем-цианоксидов (циангидринов). Реакция катализируется только основаниями, которые позволяют получить активный нуклеофил CN - из слабой кислоты HCN. Циангидрины встречаются в природе, например, содержатся в косточках сливы, вишни, персика и в миндале. Циангидрины приводят к тяжелому отравлению в результате освобождения синильной кислоты внутри организма. 8 Присоединение бисульфита натрия Альдегиды и кетоны взаимодействуют с бисульфитом натрия, образуя соли, хорошо растворимые в воде: RCHO + NaHSO 3 ® RCH(OH)SO 3 - Na + Этот метод используют для очистки альдегидов и кетонов. Для выделения их из соли используют разбавленные кислоты и основания. 9 Реакции присоединения - отщепления Большинство реакций присоединения – отщепления сводится к конденсации карбонильной группы с реагентом типа H 2 Z, где Z - остаток молекулы. В результате реакции образуется вода и органическое соединение с группой C=Z вместо С=О. Сначала происходит присоединение по карбонильной связи, а затем – 1,2-отщепление: >C=O + H 2 Z ® >C(OH)ZH ® >C=Z + H 2 O Наиболее обширным классом соединений, которые вступают в реакции присоединения - отщепления, являются аммиак и его производные. Продукты этих реакций содержат связь C=N: Продукт этой реакции называется иминов или основанием Шиффа . Имины типа >C=N Н называются незамещенными иминами , типа >C=NR – замещенными иминами . Многие другие производные аммиака также дают с альдегидами и кетонами аналогичные продукты конденсации. К таким производным относятся гидроксиламин (NH 2 OH), гидразин (NH 2 -NH 2 ), фенилгидразин (NH 2 -NHC 6 H 5 ) и семикарбазид (NH 2 -NHC(O)NH 2 ). Продукты их конденсации с карбонильными соединениями называются соответственно оксимами, гидразонами, фенилгидразонами и семикарбазонами: Конденсацию карбонильных соединений с этими реагентами проводят в присутств ии электрофильного катализатора , чаще всего – протона . Альдольная конденсация. Под действием каталитических количеств водной кислоты или основания альдегиды превращаются в b -оксиальдегиды. Этот процесс носит название альдольной конденсации: 2 CH 3 CHO ® CH 3 CH(OH)CH 2 CHO ацетальдегид альдоль Альдольная конденсация, катализируемая основаниями. Катализируемая основаниями альдольная конденсация начинается с образования енолят-иона альдегида. Поскольку енолят-ион является нуклеофилом, следующей стадией является атака енолят-ионом карбонильной группы другой молекулы альдегида. В результате образуется алкоксид-ион. Далее происходит протонирование алкоксид-иона водой, при этом образуется конечный продукт - альдоль (3) и регенерируется катализатор (ОН - ). Это происходит потому, что алкоксид-ион является более сильным основанием, чем гидроксид-ион. При нагревании в присутствии основания альдоли легко отщепляют воду , образуя a , b -ненасыщенные альдегиды . Дегидратация протекает легко благодаря кислому характеру атома водорода у a -углеродного атома углерода и вследствие того , что продукт содержит сопряженную систему двойных связей : CH 3 CH(OH)CHCHO ® CH 3 CH=CHCHO 3-оксибутаналь (альдоль) 2-бутеналь (кротоновый альдегид) Этот тип конденсации получил название кротоновой . Альдольная конденсация, катализируемая кислотами Механизм альдольной конденсации, катализируемой кислотами, включает две основных стадии: превращение кето-формы альдегида в енольную форму и атака образовавшимся енолом карбонильной группы альдегида: Альдоль под действием разбавленной кислоты отщепляет воду даже при комнатной температуре , поэтому конденсацию , катализируемую кислотой , практически невозможно остановить на стадии b -оксиаль дегида : Кетоны вступают в альдольную конденсацию значительно труднее , чем альдегиды . Однако , при катализе кислотами образующийся в небольших количествах 4- окси -4- метил - пентан -2- он ( продукт альдольной конденсации ) будет быстро дегидратироваться в 4- метил -3- пентен -2- он ( мезитилоксид ):
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
1. Если тебе не нравится твоя работа - возьми кредит, и ты её полюбишь.
2. Возьми ещё один кредит - ты полюбишь ещё и шефа.
3. А теперь - ЖЕНИСЬ! И ты полюбишь даже свой офис.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru