Реферат: Альдегиды - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Альдегиды

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Архив Zip, 26 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

СОДЕРЖАНИЕ 1. Общие свойства карбо нильных соединений……………………… 2. Номенклатура альдег идов и кетонов……………………………… 3. Свойства альдегидов. ………………………………………………. 4. Получение………………………… ………………………………… 5. Применение……………………… …………………………………. Литература………… …………………………………………………… 3 6 7 12 17 20 ВВЕДЕНИЕ. Соединения угл ерода, которые накапливались в растениях ранних эпох, большей частью под верглись превращениям под влиянием анаэробных бактерий. Из остатков от мерших - растений образовались торф и каменный уголь. Этому процессу спо собствовало высокое давление минеральных отложений, которые постепенн о осаждались на остатках растений. Движение земной коры, связанное с обр азованием гор, также благоприятствовало появлению угля, поскольку при э том повышались давление и температура. Нефть и природный газ возникали на дне огромных озер и морей, где было нео бычайно много водорослей и водных животных. Погибая, они погружались на дно и без доступа воздуха, под влиянием бактерий превращались в гниющий ил. При гниении выделялся ядовитый сероводород, губительно действующий на остальные живые организмы. Из органических веществ возникали вначал е жирные кислоты, а позднее -нефть и природный газ. Особенно благоприятны ми условиями для таких процессов отличался пермский период палеозойск ой эры. Именно с тех пор существуют многие из крупных месторождений нефт и. Из остатков погибших растений и животных образовался тот самый бурый уг оль, который в настоящее время используется во многих отраслях народног о хозяйства. Он служит одним из важнейших видов сырья для химической про мышленности. Бензин и бытовой газ, растворители, пластмассы и красите ли, новые лекарства и духи - все продукты органической химии рождаются из этого сырья. За многие миллионы лет природа накопила богатейшие запасы у глерода и его соединений. И если сейчас мы все еще вынуждены сжигать знач ительную часть этого сырья для получения энергии, то это, в сущности, нера зумное расточительство. Будем надеяться, что атомная энергия вскоре поз волит нам использовать уголь и нефть только как сырье для химической про мышленности. 6. ОБЩИЕ СВОЙСТВА КА РБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ. Карбонильные соединения с одержат в молекуле карбонильную группу Карбонильные соединения делят ся на альдегиды и кетоны Строение карбонильной группы C=O. Свойства альдегидов и кето нов определяются строением карбонильной группы >C=O. Атомы углеро да и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Углерод своими sp 2 -гибридными орбиталями образует 3 s -связи (одна из них - связь С– О), которые располагаются в одной п лоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp 2 -орбиталей кислорода участвует в s -связи С– О, две другие содержат неподеленнные электронные п ары. p -Связь образована р -электронами атомов углерода и кислорода. Связь С=О сильно полярна. Ее ди польный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С– О в спиртах (0,70D). Электро ны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p -электроны, смещены к электроотрицател ьному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрица тельного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положител ьный заряд. Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реа гентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н + . В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы вод орода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температур ы кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - га з, альдегиды С 2 – C 5 и кетоны С 3 – С 4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гом ологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увел ичением углеводородного радикала растворимость в воде падает. Модели простейших карбонильных соединений Название Форму ла Модель Формальдегид (метаналь) H 2 C=O Ацетальдегид (этаналь) СH 3 -CH=O Ацетон (пропанон) (СH 3 ) 2 C=O Формальдегид. Первым членом гомологического ряда предельных альдегидов явля ется формальдегид НСОН. Его называю также метаналь и муравьиный альдеги д. Он представляет собой бесцветный газ с характерным резким запахом. Хо рошо растворяется в воде, образу гидрат СН 2 О . Н 2 О. Водный раствор с массово й долей формальдегида 30-40% называется формалином. Формалин является хорош им дезинфицирующим и консервирующим средством. Ацетальдегид. Ацетальдегид (этаналь, у ксусный альдегид) СН 3 - СОН представляе т собой бесцветную жидкость с резким запахом. Хорошо растворяется в воде . В больших количествах вырабатывается химической промышленностью. Осн овное количество вырабатываемого ацетальдегида окисляют до уксусной к ислоты. Ацетальдегид используется и для получения других органических продуктов, в том числе полимеров. Ацетон. Ацетон (пропанон, диметилкетон) представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Темпера тура кипения ацетона 56,2 С. Хорошо растворим в воде, и сам является раствори телем органических соединений. Ацетон - важный продукт химической промы шленности. Его получают совместно с фенолом кумольным методом. Ацетон п рименяется как растворитель. Он также является исходным веществом для с интеза многих органических соединений. Ацетофенон Генетическая связь альде гидов. 2. НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ. Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и доб авлением суффикса -аль . Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. Тривиальные названия произво дят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаютс я при окислении. Номенклатура альдегидов и кетонов. Формула Наз вание систематическое тривиальное H 2 C=O метан аль муравьиный альдегид (формальдегид) CH 3 CH=O этан аль уксусный альдегид (ацетальдегид) (CH 3 ) 2 CHCH=O 2-мет ил-пропан аль изомасл яный альдегид CH 3 CH=CHCH=O бутен-2- аль кротоновый альдегид Альдегиды (алканали). В молекулах альде гидов карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атом ом водорода (или двумя атомами водорода ), т. е. общая формула этих соединен ий: Названия альдегидов по замес тительной номенклатуре в соответствии с правилами ИЮПАК производят из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания - аль . Перед корнем названия записывают боков ые заместители с указанием их положения их числа. Нумерация атомов углер ода начинается с углеродного атома карбонильной группы. Примеры: бутаналь 3,4-д иметилпентенель 3. СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ. Физические свойства Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСНО - б есцветный газ, несколько последующих альдегидов - жидкости. Высшие альде гиды - твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает высокую реак ционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов возрас тает с увеличением молекулярной массы. Кипят они при более низкой темпер атуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 о С, а пропиловый спирт - при 97,8 оС. Плотность альдегдов меньше единицы. Мурав ьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие - хуж е. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие - при ятный запах. Систематические названия кетонов нес ложного строения производят от названий радикалов (в порядке увеличени я) с добавлением слова кетон . Например: CH 3 – CO – CH 3 - диметил кетон (ацетон); CH 3 CH 2 CH 2 – CO – CH 3 - метилпропил кетон. В более общем случае название кетона строится по назван ию соответствующего углеводорода и суффикса -он ; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонил ьной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК). Примеры: CH 3 – CO – CH 3 - пропан он (ацетон); CH 3 CH 2 CH 2 – CO– CH 3 - пентан он - 2; CH 2 =CH– CH 2 – CO– CH 3 - пенте н -4 - он - 2. Слово "альдегид" буквально означает "спирт, лишенный вод орода" (от лат. al cohol dehyd rogenatus), т. е. окисленный спирт. Химические свойства альдегидов . Наличие карбонильной груп пы определяет большую реакционную способность альдегидов. Двойная свя зь между кислородом и углеродом в группе С = О в отличие от обычной двойной углерод-углеродной связи сильно поляризована, так как кислород обладае т значительно большей электроотрицательностью, чем углерод, и электрон ная плотность p-связи смещается к кислороду: Окисление альдегидов оксидо м серебра в аммиачном растворе (реакция "серебряного зер кала"). При нагревании оксид серебра окисляет альдегид и сам восстанавли вается до чистого серебра: Восстановленное серебро, п окрывая стенки сосуда тонким слоем, образует серебряное зеркало. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II). Свежеприготовленный голубой осадок гидроксила меди (II), окисля я альдегид, при нагревании до кирпично-красного осадка оксида меди (I): Часто для проведения этой реа кции используют темно-синюю жидкость Фелинга - смесь растворов сульфата меди (II) со щелочным раствором сегнетов ой соли (калиево-натриевая соль винной кислоты КООН - СНОН - СНОН - СООNa). При н агревании с альдегидом синий цвет реактива исчезает и выпадает в осадок оксид меди (II). Реакции присоединения . Альдегиды легк о присоединяют циановодород HCN и гидросульфит натрия NaHSO 3 : Продукты присоединения NaHSO 3 - кристаллические вещества, раство римые в воде. При нагревании с кислотами они распадаются с образованием исходного альдегида. Поэтому последняя реакция применяется для очистк и альдегидов. В присутствии никелевых или платиновых катализаторо в альдегиды присоединяют водород и восстанавливаются до первичных спи ртов, например: Присоединяя спирты, альдегиды образуют соединения, кот орые имеют название ацетали . Реакция п ротекает в присутствии кислот: Ацетали представляют собо й простые эфиры двухатомного спирта. Они легко гидролизуются с образова нием исходных веществ. Реакция полимеризации и конденсации . Э ти реакции характерны для альдегидов и обусловлены реакционной способ ностью карбонильной групы. Процессы полимеризации рассмотрены ниже. Все молекулы альдегида могут соединяться друг с друг ом в присутствии щелочи с образованием соединения с более длинной углер одной цепью, которое содержит альдегидную и гидроксильную группы: Такое вещество называют альдолем . При отщеплении молекулы воды от гидроксибутаналя образуе тся альдегид, содержащий двойную связь в цепи: Подобные реакции конденсаци и альдегидов называются альдольно-кротоновой конденс ации . При конденсации других альдегидов реакция также в сегда протекает с участием второго углеродного атома одной из молекул, н апример: Окисление . П ри окислении альдегидов, которое протекает очень легко, образуются орга нические кислоты или их соли. Например при окислении уксусного альдегид а образуется уксусная кислота: Замещение кислорода карбони льной группы . Атом кислорода в молекуле альдегида может быть замещен на галоген при действии галогенидов фосфора PCl 5 или PBr 5 , например: При действии гидроксиламина NH 2 OH на альдегиды карбонильный кисло род замещается на оксимидную группу =N - OH: Образующееся азотосодержащ ее органическое соединение относится к оксимам. Взаимодействие с галогенами . Как уже отмечалось, атом водорода при втором атоме углеводородн ой цепи альдегидов обладает повышенной подвижностью. При взаимодейств ии альдегидов с хлором или бромом этот водородный атом легко замещается на галоген, например: 4. ПОЛУЧЕНИЕ. Окисление первичных и вт оричных спиртов – классический способ получения соответственно альде гидов и кетонов. Число предложенных в литературе окислителей огромно. Вы браны лишь некоторые: · Бихромат натрия ил и оксид хрома (IV) в водной серной кислоте ( реактив Джонса). Система бихромат – серная кислота может применяться и в органических средах (ДМСО). Окисл ение хромовой кислотой, как правило, нежелательно для спиртов, содержащи х неустойчивые к действию кислот или легкоокисляющиеся фрагменты (напр имер, С=С, аллильные или бензильные С– Н-связи), а в случае первичных спирт ов зачастую вызывает переокисление до карбоновых кислот. · Пиридиния хлорохр омат (ПХХ) в дихлорметане (реактив Кори). Благодаря простоте получения и пр именения ПХХ является важной альтернативой широко используемому компл ексу оксида хрома (VI) с пиридином (реактив Коллинза), поскольку в первом слу чае достигаются лучшие выходы, а неустойчивые к действию кислот спирты м ожно "гладко" окислить системами ПХХ-ацетат натрия или ПХХ-оксид алюмини я. · Пиридиния бихрома т (ПБХ) применяется как селективный окислитель для первичных, вторичных, а также аллильных и бензилыных ОН-групп. Последние окисляются также акти вированные диоксидом марганца. · Еще одним простым и эффективным методом получения альдегидов и кетонов из первичных и соот ветственно вторичных спиртов является окисление по Кори-Киму (комплекс хлорсукцинимид – диметилсульфид). Кроме того, вторичные спирты окисляю тся по реакции Оппенауэра алкоксидами алюминия и ацетоном в качестве ак цептора гидрид-иона. · Наиболее мягким, а з ачастую и самым лучшим методом, особенно синтеза альдегидов, является ок исление по Сверну (ДМСО-оксалилхлорид). Правда, этот метод можно применят ь лишь для небольших загрузок (<0,3 моль). Окисление тетрапропиламмонийперр утенатом и N-метилморфолин-N-оксидом также достаточно мягкие методы. 1. Первичны е алкил- и аллилгалогениды, а также тозилаты первичных спиртов превращаю тся в альдегиды под действием ДМСО, т. е. окислением по Корнблюму. Первичны е спирты могут также окисляться диметилсульфоксидом в присутствии диц иклогексилкарбодиимида, что особенно распространено в химии углеводов . 2. Для восстано вления карбоновых кислот и производных карбоновых кислот до альдегидо в применяют ряд методов: · а) Хлорангидриды кислот можно наряду с восстановлением по Розенмунду (Pd-BaSO 4 , улучшенный вариант) легко и препаративно просто превратить в альдегиды посредством Li[Hal(OEt) 3 ]. · б) Точно так же используют ами ды карбоновых кислот, которые восстанавливаются в виде N,N-диметиламидов посредством Li[Hal(OEt) 3 ] или в виде N-метила нилидов посредством LiAlH 4 . · в) Прямое восстанов ление карбоновых кислот, ангидридов карбоновыхх кислот и нитрилов до ал ьдегидов осуществляется с помощью изобутилалюминийгидрида (ДБАГ). 3. Для получения ароматич еских альдегидов наряду с окислением метиларенов (по реакции Эгара или а ммонийцерий (IV) нитратом) и бензиловых спиртов применяют прямое формилир ование (активированных) ароматических соединений диметилформамидом ил и М-метилформанилидом и оксихлоридом фосфора по Вильсмейеру. Старые мет оды (синтез альдегидов по Гаттерману или по Гаттерману-Коху), несмотря на усовершенствования (например, синтез Гаттеррмана-Коха без синильной ки слоты с применением симм -триазина, тер яют свое значение. Система Cl 2 CH– O– R (R = Ме, Вu) в сочетании с SnCl 4 позволяет пров одить формилирование таких неустойчивых ароматических соединений, как аннулены. Реакция Вильсмейера может служить методом введения альдегид ной группы в гетероароматические соединения. 4. Кетоны с ароматическ ими и гетероциклическими заместителями получают ацилированием аромат ических и гетероциклических соединений хлорангидридами и ангидридами кислот в присутствии кислот Льюиса. Среди других многочисленных синтет ических методов определенное значение имеет реакция Хеша (индуцируемо е кислотами присоединение нитрилов к активированным ароматическим и г етероароматическим соединениям). Кроме того, широко используется внутр имолекулярное ацилирование по Фриделю-Крафтсу арилалкановых кислот с образованием бензоцикланонов. 5. Для синтеза альдегидов п о Мейеру используют 2-оксазолины (2-оксазины). После N-кватернизации по поло жению 2 присоединяется реактив Гриньяра и полученное ацетальаминалыюе производное затем гидролизуется до альдегида. Таким образом можно осущ ествить превращение R– X – > R– CH=O. 6. Привлечение металлоорганических соединений открыв ает путь к многосторонним препаративным методам получения кетонов и ал ьдегидов. Принцип ацилирующего расщепления связей С– М (М -металл) хлора нгидридами кислот имеет разнообразное применение, как, например, в случа е кадмийорганических соединений, оловоорганических соединений SnR 4 , при катализе палладием и силанами (CH 3 ) 3 Si– R. Реактивы Гриньяра при особых условиях можно проацилировать с образованием кетонов не только хлорангидридами кислот, но и легкодост упными ацилимидазолидами по Штаабу. Достаточно широкое применение в си нтезе кетонов находит реакция присоединения реактивов Гриньяра к нитр илам, прежде всего ароматическим. 7. Для синтеза альдегидов и кетонов можно использовать и реакции окислительного расщепления. К ним относятся озонолиз, проводи мы в особых условиях, а также расщепление гликолей под действием Pb(ОАс) 4 в апротонной среде или под действи ем NaIO 4 в водной среде. 8. Синтетическое значение для получения альдегидов и кетонов имее оксиперегруппировка по Коупу. 9. Для синтеза высокоактивных диальдегидов (например, малонового и янта рного диальдегидов) и их ацеталей применяют специальные методы. Окисление Восстановление ПРИМЕНЕНИЕ Наибольшее применение имеют метаналь и этаналь. Большое количество м етаналя используется для получения фенолформальдеги дной смолы, которую получают при взаимодействии метана ля с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс . Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с различными наполнителями, называются фенопластами. При растворении фенолформальдегидной смолы в ацетоне и ли спирте получают различные лаки. При взаимодействии метаналя с карбамидом СО(МНг)2 получа ют карбамидную смолу, а из нее — аминопласты. Из этих пластмасс изготовляют микропористые материалы для нужд электротехники. Метаналь идет также на производство некоторых лекар ственных веществ и красителей. Широко применяется водный раствор, содержащий в массов ых долях 0,4, или 40%, метаналя. Он называется формалином. Его использование основано на свойстве свертывать белок. Т ак, например, в кожевенном производстве дубящее действие формалина объя сняется свертыванием белка, в результате чего кожа твердеет и не подверг ается гниению. На этом же свойстве основано применение формалина для сох ранения биологических препаратов. Иногда формалин используется для де зинфекции и протравливания семян. Этаналь в основном идет на производство уксусной ки слоты Применение альдегидов в м едицине. Формальдегид (формалин), прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным острым зап ахом. Применяют как дезинфицирующее и дезодорирующее средство для мыть я рук, обмывания кожи при повышенной потливости (0,5-1 %), для дезинфекции инст рументов (0,5 %), для спринцеваний (1:2000 - 1:3000). Входит в состав лизоформа. Формидрон - жидкость, содержащая раст вора формальдегида 10 частей, спирта этилового 95 % 40 частей, воды 50 частей, оде колона 0,5 частей. Применяют для протирания кожи при повышенной потливост и. Мазь формальдегидная, белого цвета со слабым запахом формалина и отдушки. Применя ют при повышенной потливости, втирают в подмышечняю впадины один раз в с утки, в межпальцевые складки. Лизоформ мыльный раствор формальдеги да. Состав: формалина 40 частей, мыла калийного 40 частей, спирта 20 частей. Оказ ывает дезинфицирующее и дезодорирующее действие. Применяют для спринц евания в гинекологической практике, для дезинфекции рук (1-3 % растворы). Уротропин (гексаметилентетрамин), бесцветные криста ллы без запаха, легко растворимы в воде. Водные растворы имеют щелочную р еакцию. Применяют главным образом при инфекционных процессах мочевыво дящих путей (циститах, пиелитах). Действие основано на спосо бности препарата разлагаться в кислой среде с образованием формальдег ида. Назначают препарат натощак. Показаниями для его применения служат х олециститы, холангиты, аллергические заболевания кожи, глаз (кератиты, и ридоциклиты и др.). Препарат может вызвать раздражение паренхимы почек, п ри этих признаках прием препарата прекращают. Уросал, таблетки, содержащие по 0,3 г гексаметилентетрамина и фенилсалици лата. Кальцекс - таблетки белого цвета, солено-горького вкуса, легко растворим ы в воде. Содержат 0,5 г комплексной соли гексаметилентетрамина и кальция хлорида. Применяют по 1-2 таблетки 3-4 раза в день при простудных заболеваниях. Циминаль, п одавляет (местно) грамположительные и грамотрицательные бактерии, спос обствует эпителизации и заживлению ран. Применяют наружно при лечении р ан, пиодермии, трофических язв, ожогов. Назначают в виде порошка (д ля припудривания) или 1-3 % суспензии, которую наносят на поврежденную пове рхность, перевязки через 3-4 дня. При длительном применении препарата возм ожно возникновение дерматитов, чувства жжения и зуда. ЗАКЛЮЧЕНИЕ. Человек не знакомый с орган ической химией и в частности со свойствами, особенностями, применением а льдегидов и кетонов может быть поражен насколько наша жизнь зависит от г руппы этих веществ. Благодаря тому, что получение альдегидов и кетонов возможно различными простыми и доступными способами, мы не испытываем недостатка во многих п редметах необходимых для нашего существования. Можно привести огромно е число примеров. Вот только некоторые из них: альдегиды необходимы для п олучения пластмасс, лаков, лекарственных веществ, красителей, уксусной к ислоты. Так же они находят применение в медицине и электротехнике, парфю мерии и кулинарии. ЛИТЕРАТУРА. 1. Ю.А.Овчинников. Биоорган ическая химия. М.:Просвещение,1987 2. А.М.Радецкий. Органическа я химия и медицина.//Химия в школе(1995),N3:4043 3. Ю.А.Овчинников. Химия жизни (Избранные труды). М.:Наука,1990 4. А.Е.Браунштейн. На стыке химии и биологии. М.:Наука,1987 5. Г.Б.Шульпин. Химия для всех. М.:Знание,1987 6. Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, Химия: Органическая химия: учеб. Для 10 кл. ср. шк. – М.: Просвещение, 1991
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Ухрюпинские гаишники отпускают усы только тогда, когда те заплатят.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru