Реферат: Органические соединения - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Органические соединения

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Архив Zip, 80 kb, скачать бесплатно
Обойти Антиплагиат
Повысьте уникальность файла до 80-100% здесь.
Промокод referatbank - cкидка 20%!

Узнайте стоимость написания уникальной работы

Реферат referatbank-38351.rtf

по химии

Оглавление.

Предельные углеводороды. (Алканы.).

Нонан. 2

Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

Нонен-1. 4

Нонин-1 6

Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь. 10

Кетоны. Нонанон. 12

Список литературы. 14


Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C9Н20

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3

Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28  -связей, - связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый

Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

а) CH3

?

CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б) CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3

? ? ?

CH3 CH3 CH2–CH2-CH3

2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr

C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

Cl

H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI ? H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2­-CH3+HC3+ +I2

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 ?CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

7.Реакция Вюрца:

C4H9-I+2Na+I-C5H11 ?C9H20

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства:

1.Окисление:

C9H20+14O2 ?9CO2 +10H2O

2.Реакция радикального галогенирования:

nV t°C

C9H19-H+Br2 ? C9H19Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br2 ? Br-+Br-

б) Развитие цепи

C9H19-H+Br- ? C9H19-+HBr

C9H19-+Br2?C9H19Br+Br-

в) Обрыв цепи

C9H19-+ C9H19-? C9H19-C9H19

C9H19-+Br-? C9H19-Br

Br-+Br-?Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

t

C9H19-H+HNO3 (разб.)? C9H19-NO2+H2O

4.Реакция изомеризации: CH3

AlCl ?

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 ? CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3

5.Крекинг.

C9H20?C5H12+C4H8

Применение:

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.


Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C9H18

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонена имеется 27  -связей и одна ?- связь. 3  -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием  и ? -связей.

Образование связей:

sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.

Изомерия:

  1. Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия

4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2

?

CH3

2метилоктен-1

б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

нонен-3

в) C4H9 H C4H9 C3H7

C=C C=C

H C3H7 H H

цис-нонен-4 транс-нонен-4

г) Циклононан.

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Крекинг алканов:

C18H28?C9H18+C9H20

2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи.

а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:

C7H15-CH-Br-CH3+KOH?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O

б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

C7H15-CH (OH)-CH3?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

C7H15-CHBr-CH2Br ?C7H15-CH=CH2+MgBr2

г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

Cr2O3

С9H20? C7H15-CH=CH2

Физические свойства:

Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства:

Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C7H15-CH=CH2+HBr ? C7H15-CHBr-CH3

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C7H15-CH=CH2+Br2 ?C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)

3.Гидрирование: t,Ni

C7H15-CH=CH2+H2 ?C7H15-CH2-CH3

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:

H+

C7H15-CH=CH2+H2O ?C7H15-CH-CH3

?

OH

C7H15-CH=CH2+H2SO4 ?C7H15-CH-CH3

?

OSO3H

5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):

C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O ? C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2

? ?

OH OH

6.Реакция полимеризации:

n C7H15-CH=CH2 ?(-CH2-CH-CH2-CH-)n

? ?

C7H15 C7H15

Применение:

Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.Нонин-1.

Молекулярная формула:

C9H16

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C?CH

Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонина имеется 24  -связи и 2 ?- связи. 2  -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две ? –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием  и 2х ? -связей.

Образование связей:

Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две ? –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C?CH

?

CH3

3метилоктин-1

б) CH3-CH2-C?C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

нонин-3

в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2

нонадиен1,3

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH?C9H16+2KBr+2H2O

C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH? C9H16+2KBr+2H2O

2. Удлинение цепи.

C5H11-CH3-C?CNa+Br-CH3? C9H16+NaBr

Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства:

  1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

Br2 Br2

C7H15-C?CH ? C7H15-CBr=CHBr? C7H15-CBr2-CHBr2

б) Гидрогалогенирование:

HCl HCl

C7H15-C?CH ? C7H15-CCl=CH2 ? C7H15-CCl2-CH3

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

Hg2+,H+

C7H15-C?CH + Н2О ?? [C7H15-C(OH)=CH2] ? C7H15-CО-CH3

  1. Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C7H15-C?CH + 3[O] + H2O ? C7H15-COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

Н2 Н2

C7H15-C?CH ? C7H15-CН=CH2 ? C7H15-CН2-CH3

  1. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.

Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярная формула:

C9H19OH

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH

Электронная формула:

Электронная плотность:

С9H19?O?H

Вид связи:

В молекуле нонилового спирта имеется 29  -связей, - связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-OH

?

CH3

3метилоктанол-1

б) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

|

OH

нонанол-3

в) C5H11-O-C4H9

пентилбутиловый эфир

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1.Гидратация алкенов:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+H2O?CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3

?

OH

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

C8H17-CH2Br+NaOH?C8H17-CH2-OH+NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

а) C8H17-CH=O+2[H]?C8H17-CH2-OH

б) C7H15-CO-CH3+2[H]?C7H15-CH(OH)-CH3



4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H2O

H2CO+C8H17MgBr? C8H17-CH2-O-MgBr? C8H17-CH2-OH

-Mg (OH) Br

Физические свойства:

Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.

Химические свойства:

1.Реакции с разрывом связи O-H.

а) Реакции со щелочными металлами:

2C9H19-OH+2K?2C9H19-OK+H2?

б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

H+

CH3-CO-OH + H-O-C9H19?CH3-CO-O-C9H19+H2O

Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

[O] [O]

C8H17-CH­2-OH?C8H17-CH=O?C8H17-COOH

2.Реакции с разрывом связи C-O.

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H2SO4

CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH?CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-СН2–СН2–СН=СН2+H2O

t150C

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H2SO4

2C9H19OH?C9H19-O-C9H19 + H2O

t150C

в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C9H19OH + HBr?C8H17-CH2Br+H2O

Применение:

Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.


Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

Электронная формула:

Электронная плотность:

?

C8H17?С?O

?

Н

Вид связи:

В молекуле нонаналя имеется 28  -связей, - связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна ? –связь С?О.

Образование связей:

В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O

?

CH3

3метилоктаналь

б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3

??

O

нонанон4

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1. Окисление первичных спиртов:

C8H17-CH2-OH+CuO? C8H17-СH=O+Cu+H2O

2. Гидролиз дигалогеналканов:

C8H17-СHCl2+NaOH? C8H17-СH=O+2NaCl+H2O

Физические свойства:

Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.


Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C?O.

KCN

а) С8Н17-СН=O + HCN ?? C8H17-CH-CN

?

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

H2O

С8Н17-СН=O + R’-MgBr ? С8Н17-CН-O-MgBr ———? С8Н17-CН-OH

? -Mg(OH)Br ?

R’ R’

в) Гидрирование:

С8Н17-СН=O + Н2 ? С8Н17-CH2-ОН

г) Присоединение спиртов:

OH

H+ ?

С8Н17-СН=O + R’OH? С8Н17-HC

?

OR’

OR’

2H= ?

С8Н17-СН=O + 2R’OH ? С8Н17-HC

?

OR’

д) Присоединение гидросульфитов:

O O

?? ??

C8H17-CH=O + :S-ONa?C8H17-CH-S-ONa

? ? ??

OH HO O

2. Окисление:

а) Реакция «серебряного зеркала»

С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH ? С8Н17COONH4 + 2Ag? + 3NH3+H2O

б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.? С8Н17-COOН +Cu2O? + 2H2O

3. Реакция полимеризации:


Применение:

Синтез многих органических веществ.


Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярная формула:

C9H18О

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3

??

O

Электронная формула:

Электронная плотность:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2?С?CH3

??

O

Вид связи:

В молекуле нонанона имеется 28  -связей, - связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна ? –связь С?О.

Образование связей:

В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4  -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.

а) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–С–СН2-CH3

??

O

нонанон-3

б) CH3–CН2–СН2–СН2-–СН2–С–СН-CH3

?? ?

O СН3

2метилоктанон

в) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O

нонаналь

Нахождение в природе:

В составе различных соединений.

Получение:

  1. Окисление вторичных спиртов:

C7H15-CH-CH3+[O]? C7H15-CO-CH3

?

OH

  1. Гидратация алкинов:

Hg2+, H+

C7H15-C?CH + H2O???? [C7H15-C(OH)?CH2] ? C7H15-CO-CH3

  1. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

t

Ca(C9H19COO)2 ?CaCO3 + C7H15-CO-CH3

  1. Гидролиз дигалогеналканов:

C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH ? C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O

Физические свойства:

Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.

Химические свойства:

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C?O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:

CN

KCN ?

а) C7H15-CO-CH3 + HCN ?? C7H15-C-СН3

?

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

CH3 CH3

? H2O ?

C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr ? C7H15-C-O-MgBr ———? C7H15-C-OH

? -Mg(OH)Br ?

R’ R’

в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

C7H15-CО-CH3 + Н2 ? C7H15-CH-CH3

?

ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

OH

?

C7H15-CО-CH 3 + H-OH ? C7H15-C-CH3

?

OH

2. Окисление:

Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.

Применение:

Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.


Список литературы.

Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»

Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.

А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».

Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.




9

1Авиация и космонавтика
2Архитектура и строительство
3Астрономия
 
4Безопасность жизнедеятельности
5Биология
 
6Военная кафедра, гражданская оборона
 
7География, экономическая география
8Геология и геодезия
9Государственное регулирование и налоги
 
10Естествознание
 
11Журналистика
 
12Законодательство и право
13Адвокатура
14Административное право
15Арбитражное процессуальное право
16Банковское право
17Государство и право
18Гражданское право и процесс
19Жилищное право
20Законодательство зарубежных стран
21Земельное право
22Конституционное право
23Конституционное право зарубежных стран
24Международное право
25Муниципальное право
26Налоговое право
27Римское право
28Семейное право
29Таможенное право
30Трудовое право
31Уголовное право и процесс
32Финансовое право
33Хозяйственное право
34Экологическое право
35Юриспруденция
36Иностранные языки
37Информатика, информационные технологии
38Базы данных
39Компьютерные сети
40Программирование
41Искусство и культура
42Краеведение
43Культурология
44Музыка
45История
46Биографии
47Историческая личность
 
48Литература
 
49Маркетинг и реклама
50Математика
51Медицина и здоровье
52Менеджмент
53Антикризисное управление
54Делопроизводство и документооборот
55Логистика
 
56Педагогика
57Политология
58Правоохранительные органы
59Криминалистика и криминология
60Прочее
61Психология
62Юридическая психология
 
63Радиоэлектроника
64Религия
 
65Сельское хозяйство и землепользование
66Социология
67Страхование
 
68Технологии
69Материаловедение
70Машиностроение
71Металлургия
72Транспорт
73Туризм
 
74Физика
75Физкультура и спорт
76Философия
 
77Химия
 
78Экология, охрана природы
79Экономика и финансы
80Анализ хозяйственной деятельности
81Банковское дело и кредитование
82Биржевое дело
83Бухгалтерский учет и аудит
84История экономических учений
85Международные отношения
86Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
87Финансы
88Ценные бумаги и фондовый рынок
89Экономика предприятия
90Экономико-математическое моделирование
91Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
- Мне очень понравился ужин у вас, но, пожалуй, засиделся, пора и уходить.
Только не беспокойтесь - не провожайте меня.
- Ну что вы, какое же это беспокойство?! Это удовольствие.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2017
Рейтинг@Mail.ru