Реферат: Биогенные амины и алкалоиды - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Биогенные амины и алкалоиды

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 191 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

14 Содержание Введение 1. Цианогенные гликози ды как антиалиментарны е фа ктор ы 2. Биогенные амины и алкалоиды как антиалиментарные факторы 3. Характеристика основных алкало идов Заключение Список литературы Введение К пищевым заболеваниям относятся заболевания людей, возникающие при по треблении продуктов питания с наличием в них опасных для человека микро организмов или ядовитых веществ. Пищевые отравления подразделяют на тр и большие группы: микробного, немикробного происхождения и неустановле нной причины. Термин «гликозид» происходит от греч. «гликос», оз начающего «сладкий». Иногда ошибочно этот класс называют глюкозидами, н о глюкозидами являются лишь те из гликозидов, при гидролизе которых осво бождается только глюкоза (декстроглюкоза, или декстроза) в качестве един ственного сахарного компонента. Названия природных гликозидов имеют с уффикс – и н, а корень производится от научного или народного названия растения или растительного продукта, в котором этот гликозид был впервы е обнаружен: например, гитагин от Agrostemma githago (куколь), хедерин от Hedera helix (плющ) Быков Г.В., Истори я органической химии. Открытие важнейших органических соединений. – М.: Наука, 1978 г. . Как известно, алкалоиды (от араб. alkali – щелочь и греч . eidos – вид, подобный) – обширная группа природных азотсодержащих соедине ний основного характера. По классификации А.П. Орехова , в ос нове которой лежит структура азотсодержащих гетероциклов, индольные а лкалоиды – азотсодержащие природные соединения, имеющие в своей струк туре индольный цикл. Самой многочисленной группой алкалоидов являютс я производные индола, весьма разнообразные по химическому строению, рас пространению и фармакологическому действию. 1. Цианогенные глик озиды как антиалиментарны е фактор ы Гликозиды – группа углеводсодержащих веществ, образующихся п ри реакции конденсации циклических моно- и олигосахаридов со спиртами, ф енолами, тиолами и аминами, широко представленных в живых организмах, ос обенно в растениях. Синтезировано также множество гликозидов, не имеющи х природных аналогов. Для гликозидов характерна способность к гидролиз у ( т.е. расщеплению в реакции с вод ой) с образованием одного или нескольких остатков сахаров и вещества неу глеводной природы, так называемого агликона. Гидролиз осуществляется в теплой воде в присутствии специфических ферментов или при кипячении с р азбавленными кислотами. Некоторые типы гликозидов гидролизуются также при нагревании с разбавленными растворами щелочей. Общая классификация Обычно гликозиды классифицируют по типу агликон а Пикулина Е.П., Исторический очерк ра звития органического синтеза в первой полов ине XIX в . – М.: Наука, 1977 г. . · Тиольные гликозиды (тиоцианатные, изотиоцианатные, сульфо- и неоргани ческие агликоны) в основном встречаются в растениях семейства крестоцв етных ( Cruciferae ): например, синиг рин, выделенный из семян черной горчицы и корней хрена, синальбин из семя н белой горчицы и глюкотропеолин из садовой настурции. · Цианогенные гликозиды (циангидрин, с инильная кислота) обнаружены в сотнях видов растений: амигдалин из горьк ого миндаля, дуррин из сорго и лотузин из Lotus arabicus . · Фенольные гликозиды, при гидролизе к оторых образуются различные типы фенолов: арбутин (образуется гидрохин он), салицин ( орто -гидрокси бензиловый спирт), хелицин и спиреин (салициловый альдегид), геин (эвгенол ) и т.д. · Антрагликозиды, которые включают гли козиды гидроксиантрахинонов и антрахинонов, встречаются во многих вид ах растений, применяемых как слабительное и в качестве сырья для получен ия красителей. Примерами служат барбалоин из алоэ, франгулин из коры кру шины, полигонин из Polygonum sieboldi (го рца), реохризин из корней китайского ревеня. · Пигментные гликозиды объединяют гли козиды антоксантина, антоциана, флавона, флавонола и других пигментов ра стений: например, пуницин из плодов граната, мальвин из дикой мальвы (прос вирника), генистеин из дрока красильного, идеин из клюквы. · Сердечные гликозиды используются пр и лечении различных сердечных заболеваний. Наиболее важными среди них я вляются гликозиды из наперстянки ( Digitalis ) – дигитоксин, гитоксин и гиталин. Строфантины – гликозиды из семян растений рода Strophanthus – задолго до их использования в современной кардиологии применялись в неочищенном виде африканскими племенами как яды для стрел. · Сапониновые гликозиды (сапонины) – к ласс веществ, подобно мылу образующих пену при встряхивании их водных ра створов. Отсюда их название: «sapo» по-латыни означает «мыло». Как правило, са понины – аморфные, растворимые в воде и спирте, нейтральные вещества с р аздражающим едким вкусом. При гидролизе они дают агликоны (сапогенины) с довольно большой молекулярной массой и относительно много сахаров. Сап онины широко распространены в растительном мире, особенно среди растен ий семейств розоцветных и гвоздичных (мыльнянка рода Saponaria ). · Другие классы гликозидов включают гл икозиды галловой кислоты, стеринов, кумаринов, пуринов и пиримидинов (ну клеозиды), меркаптанов, алкалоидов, терпенов, сфингозинов (цереброзиды и ганглиозиды) и некоторых антибиотиков. Распространенность Гликозиды встречаются в коре, плодах, корнях, клуб нях, цветках и других частях растений. Иногда в одном растении содержитс я несколько разных гликозидов. Они образуются там, где активно идет биос интез, например в листьях и зеленых стеблях, и в растворенном виде перено сятся к местам накопления – корням и семенам. Большинство растительных пигментов – это гликозиды. Многие танины также являются гликозидами. Пе рвоначально предполагалось, что гликозиды образуются только в растени ях, однако теперь известно, что они могут возникать и в организме животны х в процессе пищеварения, когда некоторые вредные организму вещества, со единяясь с глюкуроновой кислотой (которая родственна глюкозе и играет т у же роль, что и глюкоза в растительных гликозидах), экскретируются с мочо й. Функции Из нескольких теорий, предложенных для объяснени я роли гликозидов в физиологии растений, следующие три наиболее правдоп одобны. 1) В незрелых фруктах гликозиды, благодаря их горьк ому вкусу, служат для защиты от поедания животными. По мере созревания фр уктов бесцветные горькие гликозиды расщепляются, выделяя пигменты, при дающие плодам привлекательный цвет, ароматические вещества, сообщающи е им аромат, и сахара, делающие их сладкими. Все это привлекает различных ж ивотных, птиц и насекомых, что ведет к эффективному распространению семя н. 2) Согласно другой теории, гликозиды являются сред ством удаления ядовитых веществ путем их связывания и превращения в ине ртные формы (детоксикация). 3) Третья теория утверждает, что гликозиды предста вляют собой форму сохранения сахаров как резерва питания. Их расщеплени е – быстрый путь обеспечения растения сахарами. Физические свойства и экстракци я Гликозиды проявляют нейтральные или слабокислот ные свойства. Они растворимы в воде и разбавленном водном спирте и могут экстрагироваться этими растворителями. При экстракции нужно позаботит ься об инактивации или разрушении ферментов, чтобы предупредить гидрол из гликозидов. Этого можно достичь, применяя горячие растворители. Для и сключения возможности кислотного гидролиза поддерживают нейтральную реакцию, например, прибавляя мел. Идентификация и количественное определение Гликозиды распознают, идентифицируя продукты их расщепления – сахара и агликоны. Для этого применяют обычные методы раз деления и идентификации органических соединений: различные виды хрома тографии, масс-спектрометрию, спектроскопию ядерного магнитного резон анса и т.п. Для количественной оц енки содержания гликозидов в сырье проводится определение свободных с ахаров до и после гидролиза: прирост количества свободных сахаров соотв етствует количеству разрушенных гидролизом гликозидных связей. Зная с остав гликозидов, можно оценить их содержание в образце 2. Биогенные амины и алкалоиды как антиалиментарные факторы Амины – обширный класс азотсодержащих органич еских соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов водоро да в аммиаке NH 3 на органичес кие радикалы R. По числу замещенных атомов водорода различают: первичные А. RNH 2 , вторичные R 2 NH и третичные R 3 N (где R – CH 3 , C 2 H 5 , C 6 H 11 , C 6 H 5 и др .). По радикалу А. делят на алифатические, например метиламин CH 3 NH 2 , диметиламин (CH 3 ) 2 NH и т.д. ; алициклические, например циклогексиламин C 6 H 11 NH 2 ; арома тические, например фениламин, или анилин, C 6 H 5 NH 2 , и гетероциклические, например 2 - а минопир идин C 5 H 4 N(NH 2 ). А. с двумя, тремя и более аминогруппами – N H 2 называют ди-, три- и полиаминами: этилендиамин H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 , гексаметилен диамин H 2 N(CH 2 ) 6 NH 2 . Простейшие А. – газы с аммиачным запахом, высшие – жидкости и ли твёрдые вещества. Простейшие А. найдены в продуктах жизн едеятельности растений; триметиламин (CH 3 ) 3 N содержит ся в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, которому придаёт его характ ерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные А .: алкалоиды , аминокислоты , амины биогенные и др. Алифатические А. обычно получают алкилированием NH 3 ; ароматические – восстановлением нитросоед инений. Подобно аммиаку, А. – основания (ароматические А. с боковой NH 2 -группой – очень слабые основания). С кислота ми А. образуют соли замещенного аммония, например: C 2 H 5 NH 2 +HCI = [C 2 H 5 NH 3 ] + Cl - . С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырёхзамещённ ого аммония: R 3 N + RўCI = [R 3 NRў] + CI - Большое значение имеет реакция А. с азотистой кислото й. Первичные ароматические А. образуют с ней диазосоединения, имеющие ши рокое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные алиф атические А. превращаются HNO2 в спирты, например C 2 H 5 NH 2 + HNO 2 =C 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O; вт оричные – дают нитрозамины: (C 2 H 5 ) 2 NH + HNO 2 = H 2 O + (C 2 H 5 ) 2 NNO; третичные А. с HNO 2 не реагируют. Этой реак цией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных А. В промышленности А. широко используют для произво дства красителей и лекарственных веществ, полиамидов, из которых изгото вляют синтетическое волокно (капрон, найлон) и т.д. Синтез ароматических А. впервые осуществлен в 1842 Н. Н. Зининым . В 1849 Ш. Вюрц открыл алифатические А. Биогенные амины – это веще ства, характеризующиеся присутствием в их молекулярной структуре амин огруппы (NH2). Их можно обнаружить как в растениях, так и в животных. Их делят н а несколько семейств, в частности – на этаноламины (холин и ацетилхолин), полиэтилендиамины (путресцин и кадаверин), полиамины (спермин), имидазол илалкиламины (гистамин), фенилалкиламины (мескалин и тирамин), катехолам ины (адреналин, норадреналин и дофамин), индолилалкиламины (триптамин и с еротонин), а также бетаины (карнитин). Биогенные амины могут быть предшест венниками алкалоидов и гормонов. Кроме того, некоторые из них являются н ейромедиаторами или компонентами фосфолипидов и витаминов. Их также мо жно обнаружить в рибосомах и некоторых бактериях. Обычно они синтезирую тся посредством декарбоксилирования или карбоксилирования аминокисл от (например, гистидин превращается в гистамин). Некоторые биогенные ами ны являются галлюциногенами (мескалин), другие могут быть даже токсичным и (путресцин и кадаверин). Мед и маточное молочко содержат холинергическ ий фактор – ацетилхолин. Этот биогенный амин действует как нейромедиат ор на уровне синапсов центральной нервной системы и вызывает сокращени е гладких мышц на уровне бронхов и желудочно-кишечного тракта, стимулиру я таким образом перистальтику (это может объяснять слабый послабляющий эффект меда). Он также расширяет капиллярные сосуды и снижает артериальн ое давление. Для получения дополнительной информации по этому вопросу с м. свойства меда и маточного молочка при заболеваниях сердечно-сосудист ой системы. Гистамин образуется посредством окислительного декарбокси лирования гистидина – аминокислоты, широко представленной в пыльце. Он стимулирует образование желудочного сока железами, расположенными в д не желудка, и таким образом способствует пищеварению. Он также расширяет кровеносные капилляры, повышает проницаемость мембран и вызывает сокр ащение гладких мышц пищеварительного тракта, матки и бронхов. Индольные алкалоиды – сам ая многочисленная группа алкалоидов, насчитывающая свыше 900 соединений, разделенных на 28 подгрупп. В основу классификации индольных алкалоидов положена их химическая ст руктура. Практически все они содержат 2 атома азота, один из которых являе тся индольным азотом, другой почти всегда отделен от (-положения индольн ого ядра двухуглеродной цепью и может находиться в боковой алифатическ ой цепи или каком-либо гетероцикле. Всего выделяют 5 основных классов инд ольных алкалоидов Большинство алкалоидов – тверды е вещества, хотя иногда встречаются и жидкие алкалоиды, например никотин . Большинство алкалоидов-оснований трудно растворяется в воде, легко в к ислотах, а также в органических растворителях. Соли алкалоидов обычно хо рошо растворимы в воде, за исключением некоторых. Существует ряд реакций , носящих название алкалоидных; при помощи этих реакций можно осадить ал калоиды для их обнаружения и выделения. Классификация Для удобства изучения алкалоиды делят на группы. Раньше, когда химическое строение алкалоидов было малоизвестным, их дел или на группы в зависимости от тех растений, из которых их получали. Так, н апример, выделяли группы алкалоидов хинной коры, мака и др. В настоящее время в связи с выяснением строения а лкалоидов чаще пользуются химической классификацией. Большинство алка лоидов, содержащих в своих молекулах гетероциклы, делят на группы в зави симости от присутствующих гетероциклов. Так, например, различают алкало иды группы пиридина (в эту группу входит никотин), алкалоиды группы хинол ина (в эту группу входит хинин) и т.д. К алкалоидым часто относят метлированные производные ксан тина, например теобромин и кофеин, как производные пурина. Эту группу алк алоидов называют алкалоидами группы пурина. Некоторые учёные относят к алкалоидам и некот о рые другие азотосодержащи е вещества, обладающие основными свойствами и сильным физиологическим действием, но не содержащие гетероциклы. Примером таких алкалоидов явля ются алкалоиды группы фкнилэтиламина C 6 H 5 - CH 2 - CH 2 - NH 2 . Представителем этой группы является адреналин C 6 H 3 ( OH ) 2 - CH ( OH ) – C H 2 - NH ( CH 3 ). 3. Характеристика основных алкалоидов Алкалоиды, составляющие основные структурные кла ссы – пи ридиновые (никотин), пиперидиновые (лобелин), тропановые (гиосциамин), хино линовые (хинин), изохинолиновые (морфин), индольные (псилоцибин, активное н ачало мексиканских галлюциногенных грибов, резерпин и стрихнин), имидаз ольные (пилокарпин), стероидные (томатидин из томатов), дитерпеноидные (ак онитин), пуриновые (кофеин из чая и кофе, теофиллин из чая и теобромин из ча я и какао): Морфин Первым из алкалоидов был открыт морфин, выделенны й из опия Деросном (1803), а затем рядом других химиков. Деросн обнаружил, что в ыделенное им вещество обладает более сильным снотворным действием, чем сам опий. В процессе выделения действующего начала опия Дерсон применял щелочь, а затем полученную им соль ему никак не удавалось освободить от п римеси щелочи, поэтому он пришел к выводу, что находящееся в опиуме вещес тво представляет собою «кислую соль». Однако еще в 1806 году Сертюрнер сооб щил о своих исследованиях опия и о выделении из некого кристаллического тела, которое обладает снотворным действием и в опии образует соль с так же выделенной Сертюрнером «меконовой» (оксипиродикарбоновой) кислотой . Все же, на существование растительных оснований химики обратили вниман ие лишь после второй работы Сертюрнера (1817) «О морфии, новом солеобразующем основании, и меконовой кис лоте как главных составных частях опиум а». Сертюрнер полаг ал, что кристаллическое вещество, выделенное Деросном, представляет соб ою меконокислый морфий. Робике (1817), однако, показал, что в опиуме имеются дв а основания: морфин (название, предложенное Гей-Люссаком вместо прежнего «морфий») и наркотин, который также был, по-видимому, получен Деросном в 1803 г . Впоследствии Робике (1832) выделил из опия и кодеин. Папаверин был открыт Мерком (1848), а тебаин Тибумери (1835 ) [ 2 ] в лаборатории Пелл етье. Морфин был первым алкалоидом, в котором был обнаружен азот (Бюсси, 1822), до этого ни в морфине, ни в других алкалоидах при анализе либо не находили азота вовсе, либо его присутствие приписывали п римесям. В 30 - х годах 19в. эти вещества были исследованы группой французских химиков (особенно Кёрбом), а в 50 - е годы – А ндерсоном, нашедшим для некоторых из них правильн ые эмпирические формулы. Изохинолиновые алкалоиды представляли для химиков, пытавшихся расшифровать их строение, высокий барь ер. Здесь важен каждый шаг, как, например, доказательство того, что кодеин представляет собой метилпроизводное морфина (Гримо, 1881).Еще труднее было подойти к их синтезу. Все же Пикте удалось в 1909 г . синтезировать папаверин-первый алкалоид этой группы. Кофеин, теобромин, теофиллин Коссель еще в 80 - х годах 19 в. нашел, что в состав нуклеиновых кислот входят пуриновые ос нования, но только в 30 - х годах было установлено (Левин и Басс), что это четыре след ующих основания, существующих в виде окси- и (приводимых ниже) оксоформ . Достаточно взглянуть на формулы этих соединений, чтобы стало очевидным, почему химики при попытках уяснить их природу и взаимные отношения ната лкивались на такие же трудности, как и при исследовании мочевой кислоты. Если же не считать ксантина, открытого Мерсером в 1819 г ., сначала химики познакомились с алкалоидами этой группы. Кофеин был изолирован в 1821 г . несколькими химиками, но первая публикация принадлежи т Рунге. Теобромин был выделен из бобов какао Воскресенским в 1840 г . Гуанин был получен в лаборатории Либиха Унгер ом в 1845 г . из гуано и поэтому первоначальн о был назван «ксантином из гуано», гипоксантин обнаружен в селезёнке Шер ером в 1850 г ., а аденин выделен из препаратов поджелудочной железы Косселем в 1885 г . В то м же году Коссель открыл в чайных листьях и алкалоид теофиллин. В открытии новых алкалоидов и изучении их строени я огромная роль принадлежит уче ным нашей страны. Так, ещё на заре развития органической химии, в 1816 г. , харьковский профессо р И. Гизе открыл алкалоид хинин. Огромную роль в химии алкал оидов сыграли работы А.Н. Вышнеградского – ученика А.М. Бутлерова . Особенно широко развернулась работа по алкалоид ам после Великой Октябрьской социалистической революции (исследования В.М. Роди онова , А.М. Орехова , А.Г. Меньшиков , Н.А. Преображенского, Р.А. Коноваловой , С.И. Кане вской и д р.). Выдающаяся роль в этой области принадлежит А.П. Орехову и его школе. Заключение В своей контрольной работе я подробно рассмотрел а цианогенные гликозиды, биогенные амины с позиции алиментарных фактор ов , также описала основные алкалоиды (кофеин, теоб ромин, теофиллин, морфин). Среди алкалоидов есть сильнейшие яды ( стрихнин , бруцин, никотин), и полезные лекарства (пилокарпин – средство для лечения глаукомы, астропин – средство для расширения зр ачка, хинин – препарат для лечения малярии, папаверин – сосудорасширяю щее средство, помогающее при гипертонии). К алкалоидам относятся и широк о применяемые возбуждающие вещества – кофеин, теобромин, теофиллин. Интересно, что некоторые алкалоиды являются противоядиями по отношени ю к своим собратьям. Так, в 1952 г . из одного инд ийского растения был выделен алкалоид резерпин, который позволяет лечи ть не только людей отравившихся ЛСД или другими галлюциногенами, но и бо льных, страдающих шизофренией. Таким образом, можно заключить, что алкалоиды – весьма обширный класс о рганических соединений, оказывающих самое различное действие на орган изм человека. В этом состоит их важная роль, которую играют алкалоиды в хи мической науке в целом и в повседневной жизни в частности. Список литературы 1. Быков Г.В. , История органической химии. Открытие важнейших органич еских соединений. – М.: Наука, 1978 г . 2. Пикулина Е.П. , Истори ческий очерк развития органического синтеза в первой половине XIX в . – М.: Наука, 1977 г . 3. Джуа М. – Ис тория химии. Под редакцией Погодина С.А. – М.: Мир, 1975 г . 4. Гьель т Э. , Ис тория органической химии с древнейших времён до настоящего времени. Пер евод с немецкого под редакцией Луцкого А.Е. Харьков - Киев. - Гос. Науч.-техн. изд- во Украины, 1937 г . 5. Азимов А. Краткая история хими и. – М.: Мир, 1983 г .
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Третьего дня на раскопках кладовки нашёл ручной тетрис.
Раскопки временно прекращены.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru