Контрольная: Алкалоиды рода Carex на Европейском северо-востоке России - текст контрольной. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Контрольная

Алкалоиды рода Carex на Европейском северо-востоке России

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Контрольная работа
Язык контрольной: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 7110 kb, скачать бесплатно
Обойти Антиплагиат
Повысьте уникальность файла до 80-100% здесь.
Промокод referatbank - cкидка 20%!
Заказать
Узнать стоимость написания уникальной работы

Узнайте стоимость написания уникальной работы

II Сыктывкарский Государственный Университет Химико-биологический факул ьтет РЕФЕРАТ по летней практике “Алкалоиды рода Carex на Европейском северо-востоке России” Работу выполнил студент 240 группы ……. Сыктывкар 2001 План реферата : Введение. § 1. Краткая характеристика алка лоидов (особенности структуры , история открыт ия ). § 2. Распространение алкалоидов в растительн ом мире. § 3. Биосинтез и возможные функции в растениях. § 4. Методы выделения и установления стр уктуры. § 5. Растения - продуценты алкалоидов (краткая ботаническая характе ристик а рода Carex . Биологические особенности . Распрос транение в природе ). § 6. Данные о химическом составе . Использ ование в медицине. Заключение . Актуализация темы. Список используемой литературы. Введение. Алкалоиды являю тся достаточно интересным классом органических сое динений с точки зрения их структуры и физиологических действий , оказываемых на животн ый организм . Данная работа является большей частью обзорной . В реферате рассмотрим краткую х арактеристику алкалоидо в , в частности отме тим имеющуюся классификацию , затронем историю открытия некоторых представителей . В следующих параграфах речь пойдет о распространении а лкалоидов в природе и их локализации в растительном организме . Также , кратко отметим о возмо ж ных функциях алкалоидов в растениях , опишем биосинтез некоторых гет ероциклических оснований , а также пути их выделения и установления структуры. Следующий блок будет включать информац ию непосредственно о продуцентах алкалоидов – растениях . Здесь бы хо телось заостр ить внимание на непосредственно интересующем роде Carex , отметив его краткую ботаническ ую характеристику. Также , будет приведен химический состав и полезные свойства представителей рода Carex на интересующем нас географическом ландшафте. Дополнительно будет представлена информация по Carex Brevicollis DC . (Осока парвская ), интересной н аличием алкалоидов (бревиколлин , бревикарин , гарман ), однако произрастающей за пределами изучаемо й нами ‘ флоры’ . Информация для реферата была взята и з монографии академика А.П.Орехова “Хим ия Алкалоидов” , “Биохимии растений” С.О.Гребинского , ‘ Растительных ресурсов России и сопредельн ых государств’ , и др ., а также из исто чников глобальной информационной сети . § 1. Краткая характеристика алка лои дов (особенности структуры , история откр ытия ). C древнейших времен челов ек использовал алкалоиды как лекарства , яды и колдовские зелья , однако структура многих из этих соединений была определена относ ительно недавно . Термин “ алкалоид” ( “ похожий на ще лочь” ) б ыл предложен в 1819 фармацевтом В.Мейснером . Перво е современное определение (1910), данное Э.Винтерштейно м и Г.Триром , описывает алкалоид в широком смысле как азотсодержащее вещество основного характера растительного или животного происх ождения ; п р и этом истинный алкалоид должен удовлетворять четырем условиям : 1) атом азота должен быть частью гетероциклической системы ; 2) соединение должно иметь сложную молекулярную структуру ; 3) оно должно проявлять значительную фармакологическую активность и 4) и м еть растительное происхождение . К настоящему времени выделено свыше 10 000 алкалоидов разнообразных стру ктурных типов , что превышает число известных соединений любого другого класса природных веществ . Неудивительно , что классическое опре деление Винт ерштейна – Трира устарело : соединения , рассматриваемые большинством химиков и фармако логов как алкалоиды , не отвечают всем его требованиям . Например , колхицин и пиперин не имеют основного характера , в то же время колхицин и такие -фенилэтиламины , как м ескалин , не являются гетероциклами : Сложно сть структуры – слишком расплывчатое понятие , ч тобы входить в определение : то , что сложно дл я одних химиков , кажется простым для других . Фармакологическая активность – неудачный критерий , поскольку многие вещества проявляют ее , если присутствуют в достаточных дозах . Если включить ее в определение , придется оговорить уровень доз . Многие вещества с о структурой классических алкалоидов полу чены из материалов нерастительного происхождения – ткане й животных , грибов (в том числе плесневых ), бактерий . Так что новое определение поня тия “ алкало ид” , с одной стороны , должно охватывать , во зможно , большее число соединений , относимых к алкалоидам большинством исследователей , а с другой – исключать такие классы природных азотсо держащих соединений , как алифатические амины , аминокислоты , аминосахара , белки и пептиды , нук леиновые кислоты , нуклеотиды , птерины , порфири ны и витамины . Следующее определение , п редложенное У.Пельтье , отвечает этим условиям и , поэтому получило широкое признание : алкалоид – это циклическое органическо е соединение , содержащее азот в отрицательной степени окисления и имеющее ограниченное распрос транение среди живых организмов . Требование наличия цикли ческого фрагмента в структуре молекулы исключ ает из списка алкалоидов простые низкомолекул ярные производные аммония , а также циклически е полиамины , такие , как путресцин H 2 N(CH 2 ) 4 NH 2 , спермидин H 2 N(CH 2 ) 4 NH(CH 2 ) 3 NH 2 и спермин H 2 N(CH 2 ) 3 NH(CH 2 ) 4 NH(CH 2 ) 3 NH 2 . В то же время требование наличия азота в отрицательной степени окис ления (с.о .) обусловливает включение в список алкалоидов аминов (с.о . – 3), аминоксидов ( – 1), амидов ( – 3) и четвертичны х аммониев ых солей ( – 3), но исключает нитро - (+3) и нитрозо - (+1) соединения . При этом важно , чтобы соблюдалось условие ограниченной распространенн ости в живой природе , иначе почти все природные азотистые соединения пришлось бы пр ичислить к алкалоидам . Определение а лкалои дов , предложенное Пельтье , удобно в том от ношении , что подтверждает отнесение к алкалои дам большинства тех соединений , которые , хотя традиционно считаются алкалоидами , должны бы ли бы исключаться из их числа согласно классическому определению Винтерш т ейна – Трира . Это , например , колхицин , пиперин , -фенилэтиламины , рицинин , генцианин , буфотоксин . Поскольку структ урой соединения определяется его принадлежность к алкалоидам , антибиотики соответствующей ст руктуры (например , ци клосерин , глиотоксин , м итомицин С , пенициллин , стрептомицин и стрепто нигрин ) тоже могут быть отнесены к алкалои дам. Две обычно используемые системы классифицируют алкалоиды по родам растений , в которых они встречаются , или на основании сходства молеку лярной стру ктуры . Классы алкалоидов , члены которых объеди нены по источнику выделения , – это алкалоиды аконита , аспидоспермы , хинного дерева , спорыньи , эфедры , ибоги , ипекакуаны , люпина , опийного мака , р аувольфии , крестовника , картофеля , стрихноса (рвотн ого ореха ) и иохимбе . Химическая классифи кация основана на особенностях молекулярного азотно-углеродного скелета , общих для членов д анной группы алкалоидов . Главные структурные классы включают пиридиновые (никотин ), пиперидиновы е (лобелин ), тропановые (гиосц и амин ), х инолиновые (хинин ), изохинолиновые (морфин ), индольны е (псилоцибин , активное начало мексиканских га ллюциногенных грибов , резерпин и стрихнин ), ими дазольные (пилокарпин ), стероидные (томатидин из томатов ), дитерпеноидные (аконитин ), пуриновые (ко фе и н из чая и кофе , теофиллин из чая и теобромин из чая и какао ) алкалоиды : И84Iс84ѓ т84„о84Ђр84‚и84yя84‘ открытия н екоторых алкалоидов. Начало химии алкалоидов обычно относят к 1803, когда Л.-Ш.Деронь выделил из опиума – высохшего на воздухе млечного сока снотворного (опийного ) мака Papaver somniferum – с месь алкалоидов , которую он назвал наркотином . Затем в 1805 Ф.Сертюрнер сообщил о выде лении морфина из опиума . Он приготовил нес колько солей морфина и показал , что именно морфином обусловливается физиологическое действ ие опиума . Позднее (1810) Б.Гомес обработал спиртов ый экстракт коры хинного дерева щ е лочью и получил кристаллический продукт , который назвал “цинхонино,” . П.Пельтье и Ж.Ка венту на фармацевтическом факультете Сорбонны (1820) выделили из “цинхонино” два алкалоида , на званные хинином и цинхонином . Позднее исследо ватели получили более двух дес я тко в оснований из экстрактов коры хинного де рева и растений рода ремиджия ( Remijia ) сем . ма реновых . Между 1820 и 1850 было выделено и описан о большое число алкалоидов новых разнообразны х типов . Среди них аконитин из растений рода аконит ( Aconitum , борец ) – одно из наиб олее токсичных веществ растительного происхожден ия ; атропин – оптически неактивная форма гиосциамина и мощное мидриатическое средство (даже 4*10 – 6 г вызывают расширение зрачка ); колхицин – алкалоид безвременника осеннего , применяемый при лече нии подагр ы ; кониин представляет особый исторический ин терес , поскольку именно он стал орудием ка зни Сократа в 399 до н.э ., когда великий ф илософ был вынужден выпить чашу с настоем болиголова ( Conium maculatum ); кодеин – близкий к морфин у алкалоид , являющи йся ценным обезболивающ им и противокашлевым средством ; пиперин – алкалоид черного перца ( Piper nigrum ); берберин – ал калоид из корней барбариса обыкновенного ( Berberis vulgaris ); стр ихнин – очень ядовитый алкалоид , содержащийс я в семенах чилибухи ( Strychno s nux-vomica ) и использ уемый при некоторых сердечных болезнях и для истребления грызунов ; эметин содержится в корне ипекакуаны ( Cephaelis ipecacuanha , рвотный корень ) – рво тное и противопротозойное средство , применяется для лечения амебной дизентерии ; кока ин содержится в листьях тропических растений рода Erythroxylum , главным образом в коке ( E. coca ), использует ся в медицине как местноанестезирующее средст во : § 2. Распространение алкалоидов в растительном мире. Согласно данным , берущим св ои истоки из трудов академика А. П.Орехова (1955), алкалоиды находятся не во всех растениях и число последних невелико . Но из-за малого изучения растений в этой о бласти можно ожидать определенных перемен в сторону увеличения числа видов алкалоидсодер жащих р астений . Распределение алкалоидов между ботаническими видами довольно неравном ерно . Некоторые семейства богаты алкалоидоносными представителями , в других царит отсутствие таковых . Часто растения , стоящие близко одно к другому в системе ботанической к л ассификации , заключают в себе ряд алкалоидов , весьма близких по своему строению и образующих естественную группу . Но известны с лучаи , когда из двух весьма близких между собой ботанических видов один богат алка лоидами , а другой или совершенно их не содерж и т , или же содержит алкалои ды другого строения . Раньше считалось , что определенные алкалоиды являются характерными и специфичными для определенных ботанических сем ейств или даже видов , и не встречаются ни в каких других растениях . Однако по мере рассмотрен и я этого вопроса выявился ряд случаев , когда один и тот же алкалоид был найден в растениях , с тоящих очень далеко одно от другого в ботанической классификации и принадлежащих к совершенно разным свойствам . Поскольку число таких случаев довольно велико , их н е льзя считать исключениями и не может идти речи о строгой ботанической специфи чности алкалоидов. В растительном организме обычно распре деление алкалоидов бывает довольно неравномерно . Локализация алкалоидов происходит преимуществен но в определенных час тях . Например , в видах Cincona алкалоиды находятся главным об разом в коре , тогда как у аконитов гла вная их масса находится в клубнях . У р акитника алкалоиды сосредоточены главным образом в семенах , в кокаиновом кактусе в лис тьях. Известны случаи , когда одни части растений очень богаты алкалоидами , тогда как в других частях того же растения они полностью отсутствуют или содержаться в гораздо меньшем количестве. Различные части одного и того же растения могут отличаться между собой также и качественными с оде ржанием алкалоидов , т.е . в различных частях растений могут находиться разные алкалоиды . Например , корень мачка бахромчатого содержит исключительно хелеретрин и сангвинарин , тогда как в надземных его частях находятся только протопин , коридин и аллокрипт о пин . Поэтому при изучении новых растен ий необходимо исследовать отдельно различные их части . Кроме того , как процентное содер жание , так и качественный состав алкалоидной смеси могут меняться в течение года в зависимости от стадий развития растений. Пр оцентное содержание алкалоидов , з аключающихся в каком-либо органе растения , обы чно невелико . Известно , правда , несколько приме ров – хинное дерево , барбарис , коридалис и др ., когда содержание алкалоидов доходит до 10-15 %. Но такие случаи являются редкими и сключениями , и растения , содержащие 1-2 % алкалоидов , считаются уже богатым сырьем . В ряде же случаев содержание алкалоидов и змеряется десятыми , а иногда и сотыми доля ми процента . Процентное содержание алкалоидов подвержено сильным колебаниям , зависящим н е только от изучаемой части растения , но и от времени года (периода вегетации ) и условий произрастания : климата , почвы , у добрения , влажности и т.д . При этом за время вегетации оно может или непрерывно расти , или же сначала увеличиваться , а зат ем падать . По э тому для тех алка лоидоносных растений , которые имеют производствен ное значение , нужно знать , в какой момент количество алкалоидов достигаем максимума , ч то может быть достигнуто путем изучения д инамики их накопления и изменения их сост ава , чтобы установить таким образом оптимальный момент сбора. Для культивируемых видов алкалоидоносных растений путем селекции и агромероприятий не только увеличить общее содержание алкал оидов , но и изменить их качественный соста в в желательную для исследователя сторону. Количественное и качественное содержание алкалоидов может сильно меняться от перенесен ия дикорастущего растения в иную обстановку . Иногда такое дикорастущее алкалоидоносное р астение в культуре теряет свои алкалоиды или же их состав сильно меняется , что , к о нечно , объясняется только нецелесообр азными условиями культуры , не соответствующими тем , к которым дикорастущее растение приспо собилось в процессе эволюции. Один алкалоид растение содержит только в очень редких случаях , т.к . при детальном изучении не исключен а возможность , что в нем будут найдены другие алкалоиды . В большинстве случаев в растении находится смесь нескольких алкалоидов , число которых может доходить до 15-20 и даже более. Обычно алкалоиды находятся в растении в виде солей различных о рганических или минеральных кислот . Особенно часто вс тречаются они в виде солей яблочной , лимон ной , щавелевой , янтарной и дубильной кислот (таннин ). Далее встречаются соли уксусной , пр опионовой и молочной кислот . Из минеральных кислот встречаются серная , ф осфорная , роданистоводородная . В некоторых растениях алк алоиды связаны с кислотой , являющейся характе рной для данного растения , например аконитово й (в аконите ), хинной (в хинной корке ), ме коновой (опий ). § 3. Биосинтез и возможные ф ункции в растениях . Ф84Uа„pр84‚м84}а84p к84{о84Ђл84|о84Ђг84sи84yч84‰е84uс84ѓк84{а84pя84‘ а84pк„{т84„и84yв84rн84~о84Ђс84ѓт84„ь84Ћ . В основе биосинтеза алк алоидов лежит образование соответствующих гетеро циклов . Исходными веществами для образования гетероциклов , содержащих азот , являются аминокисло ты или продукты их декарбоксилирования - амины . Приведем кон кретные схемы образования ряда гетероциклов на основании опытов по кормлению растений мечеными аминокислотами . Меч еные атомы углерода обозначены звездочками . Глутаминовая кислота и орнитин служат источниками образования пирролидина : Орнитин , введенный в лис тья белены , включается в тропановое кольцо гиосциамина : Никотиновая кислота и о рнитин в листьях табака пре вращаются в никотин : Из никотиновой кислоты у клещевины образуется рицинин , а сама ник отиновая кисота возникает из аспаргиновой кис лоты и глицеринового альдегида : При кормлении мака Papaver somniforum мечеными фенилаланином и тирозином был получен морфин , содержащий изохинолиновое ко льцо . Лизин превращается в ам ин кадаверин , который является непосредственным предшественником анабазина , лупинина , спартеина и других алкалоидов : Тирозин служит источником горденина ; из фенилаланина образуется эфедрин. Алкалоид из проростков ячменя грамин образуется из триптофана : При синтезе сте роидн ых алкалоидов атом азота внедряется в кол ьцо при помощи реакции трансаминирования. Большинство алкалоидов содержит группу . Метильные группы у таких алкалоидов , как никотин , рицинин, гиосциамин , морфин и др ., появляются в результате переноса их от метионина и аналогичных соединений . Источником метильных групп могут служить такж е муравьиная кислота , формальдегид , серин и гликолат. Ф84Uу84…н84~к84{ц84?и84yи84y алкалоидов в растениях не вполне понятны . Возм ожно , алкалоиды – это побочные продукты обмена веществ (метаболизма ) в растениях , или они служат резервом для синтеза белков , химичес кой защитой от животных и насекомых , регул яторами физиологических процессов (роста , обмена веществ и размножения ) или конеч ными продуктами детоксикации , обезвреживающей вещества , накопление которых могло бы повредить ра стению . Каждое из этих объяснений может бы ть справедливым в конкретных случаях , однако 85 – 90% раст ений вовсе не содержат алкалоидов . Ф84Uа84pр84‚м84}а84pк84{о84Ђл84|о84Ђг84s и84yч84‰е84uс84ѓк84{а84pя84‘ активн ос ть алкалоидов изменя ется в широких пределах в зависимости от структуры . Среди них имеются обезболивающие средства и наркотики (морфин , кодеин ); мощн ые стимуляторы центральной нервной системы (с трихнин , бруцин ), мидриатические (т.е . расширяющие зрачок ) сред ства (атропин , гиосциамин ) и миотические (т.е . суживающие зрачок ) средства (физостигмин , пилокарпин ). Некоторые алкалоиды об наруживают адренергическую активность , возбуждают симпатическую нервную систему , стимулируют серд ечную деятельность и повышают кров я ное давление (эфедрин , эпинефрин ). Другие – снижают кровяное давление (резерпин , протовератрин А ). Благодаря своей физиологической активности многие алкалоиды , будучи сильными ядами , наход ят применение в медицине . § 4. Методы выделения и уста новления струк туры. Главной проблемой при выделении алкалоидов является отделение вещест ва от “балластного ” материала , составляющего главную массу растительного сырья . В случ ае с легколетучими алкалоидами , выделение про изводится путем отгонки с водяным паром , о дн ако такие случаи редки . Так как о бычно алкалоиды находятся в растении в ви де различных кислот , то необходимо сначала освободить их путем смачивания измельченного растения раствором щелочи. Нередко для извлечения алкалоидов приб егают к экстракции при п омощи подходящ их растворителей . Подобные методики выделения делятся на две группы : экстракция в виде солей и экстракция в виде свободных оснований . В первом случае растительное сырье обрабатывается подходящим растворителем , к к оторому прибавляется небольш о е количес тво какой-либо кислоты (уксусной , соляной , винно й , лимонной и др .). Экстракция ведется обычн о в конических экстракционных аппаратах (перк оляторах ), в которые загружается мелко размоло тое сырье и заливается растворитель . После настаивания в течени е нескольких ч асов раствор медленно выпускают через кран , имеющийся в нижней части перколятора , а сырье снова заливают свежим растворителем и продолжают так до полного извлечения , т. е . до того момента , когда в пробе жидко сти , стекающей из перколятора , при п омощи подходящих качественных реакций не удается больше открыть присутствие алкалоида . Еще более совершенной является непрерывная перколяция ; при этом способе , по мере того как из крана перколятора медленно сл ивается раствор , в верхнюю его часть автом атич е ски добавляется такое же коли чество свежего растворителя . При наличии апп аратуры целесообразно использование экстракцию в нескольких перколяторах по принципу противот ока : раствор , вытекающий из первого перколятор а , поступает на свежее сырье , находяще е ся в во втором перколяторе ; из втор ого обогащенный раствор поступает на свежее сырье – в третьем перколяторе и т.д . Этим путем удается получить более концен трированные растворы алкалоида и обойтись с меньшим количеством растворителя . На произво дстве устан а вливаются “экстракционные батареи” , состоящие из 5-10 перколяторов. Соли алкалоидов обычно растворимы в воде , спиртах (метиловом и этиловом ) и не растворимы в эфире и углеводородах . Поэтому при извлечении алкалоидов в виде солей в качестве растворителя обычно применяется вода или спирт . Хотя экстракция алкалоидо в идет в большинстве случаев легко и быстро , однако этот способ имеет недостаток , что спирт , а особенно вода , извлекает из растений наряду с алкалоидами большое ко личество так называемых “экстр а ктивных веществ” (белки , смолы , дубители , слизи и др .), присутствие которых часто сильно затру дняет обработку таких растворов. Экстракция алкалоидов в виде свободных оснований. При этом методе необходимо предварительно выделить алкалоиды , находящиеся в растении в виде солей , что дос тигается обработкой щелочью . Иногда для этого слегка влажный порошок растительного сырья тщательно смешивают с сухим основанием (о кись магния или известь ), а затем подверга ют экстракции . В других случаях растение с мачивают и тщательно растирают с ра створом щелочи (аммиак , сода , едкий натр ) и затем подвергают экстракции в перколяторе . Так как свободные алкалоиды растворимы не только в воде и спирте , но и в большем числе органических растворителей , то выбор подходящего раство р ителя в этом случае гораздо богаче . Чаще всего для этой цели применяют бензол , дихлорэтан , реже пользуются эфиром , хлороформом , четыреххло ристым углеводородом , петролейным эффиром и к еросином . Сама экстракция ведется путем перко лирования совершенно так ж е , как в случае экстракции в кислой среде. Выбор подходящей щелочи является очень важным моментом , так как многие алкалоиды очень чувствительны к действию сильных щ елочей и могут при этом подвергаться неже лательным изменениям , также могут встретить с лучаи , когда алкалоид представляет собой настолько сильное основание , что для его выделения из солей недостаточно слабых осн ований вроде аммиака. Предварительная экстракция. Для разделения смеси алкалоидов от балластных веществ применяется способ пр едварительной очистки сырья . Дл я этого сырье сначала обрабатывают какой-либо слабой кислотой (или солью , имеющей слабо кислую реакцию ) и подвергают экстракции бензо лом или петролейным эфиром . Алкалоиды , будучи связаны в виде солей , в эти растворит ели не п е реходят , а растворитель извлекает только нейтральные или кислые эк страктивные вещества . После этой предварительной обработки растительный материал снова обраба тывают подходящей щелочью и вторично извлекаю т по тому же способу . Раствор алкалоидов при этом п о лучается значительно более чистым , содержащим гораздо меньше пос торонних веществ , и выделение из него чист ых оснований значительно облегчается . Однако , вследствие громоздкости и большой затраты вре мени этот метод применяется только в искл ючительных случая х , там где приходитс я иметь дело с сырьем , особо богатым б алластными веществами , или в случае очень чувствительных и легко изменяющихся алкалоидов. Экстракты , полученные тем или иным способом , содержат алкалоиды (и балластные вещ ества ), или в виде сол ей , или уже в свободном виде . Сообразно с этим даль нейшая обработка их несколько отличается. Далее проводится обработка экстрактов. При этом для выделения алкалоидов из водных , кислых растворов их солей эти растворы подщелачиваются и алкалоид ы отсасы ваются (если они труднорастворимы в воде и прямо выпадают в твердом виде ) или же извлекаются подходящим раствор ителем (эфиром , хлороформом , бензолом , амиловым спиртом и др .), не смешивающимся с водой . Такую обработку часто проводят многократно. В случ ае спиртовых кислых раств оров необходимо сначала удалить спирт , что делается путем отгонки на водяной бане ; остающаяся после этого густая масса обрабаты вается водой (или разбавленной кислотой ), приче м часть смолистых веществ остается нерастворе нной и отде л яется путем фильтрации . Эти смолы часто адсорбируют значительное количество алкалоидов , так что приходиться обрабатывать их несколько раз горячей водой (или разбавленной кислотой ) до полного вы деления из них алкалоидов. В последнее время дл я выделени я алкалоидов из водных или кислых диффузионных соков применяется более простой метод адсорбции. В качестве адсорбента обычн о применяются угли и ионообменные адсорбенты : природные глины или искусственные смолы. Растворы свободных алкалоидов в не смешивающемся с водой раствори теле , полученные путем щелочной экстракции ра стения , обычно значительно чище , чем водные и спиртовые экстракции , т.е . содержат меньше балластных веществ . Для получения из них алкалоидов эти растворы сначала взбалтываютс я с р а збавленной кислотой (1-5 %), в которую переходят все алкалоиды . Последние , та ким образом , сразу концентрируются в сравните льно небольшом объеме жидкости . Этот кислый раствор подвергается обычной очистке , подщелачи вается и алкалоидная смесь или отсасываетс я или снова извлекается органическим растворителем . Разделение алкалоидов. Разделение алкалоидов на основании раз личных температур кипения . Этот метод используется в случае , когда алкалоиды , находящиеся в смеси , сильно отличаются один от другого по с воей температуре кипения . Таким образом , возможно разделить их путем дробной пере гонки. Методы , основанные на различии растворимости. Различие в растворимост и алкалоидов и их солей в различных р астворителях является основой наиболее часто применяемых методов их разделения и очис тки. Уже при извлечении “суммы алкалоидов” из первичного кислого раствора , полученного при экстракции , можно , путем применения р азличных несмешивающихся органических растворителей , достигнуть частичного разделения смеси . Т ак , например , при взбалтывании подщелоченно го раствором эфиром в последний переходит часть алкалоидов , тогда как часть остается в водном растворе и извлекается из н его только применением другого растворителя , например хлороформа или бензола . Такое частич н о е разделение алкалоидной смеси н а две или более группы , применялось наприм ер , в случае алкалоидов кактуса - Anhalonium . Э то разделение , конечно , никогда не бывает полным и представляет собой только грубую первую фракционировку. Разделение на основании раз личной “силы основности”. Метод основан на том , что различные алкалоиды обладают различной “силой основности” . Если к смеси таких алкалоидов прибавить количество кислоты , недост аточное для нейтрализации всей массы , то в первую очередь с кислотой свяжу тся наиболее сильные основания , тогда как более слабые останутся свободными . Наоборот , если к раствору смеси алкалоидов в теоретическо м количестве какой-либо кислоты прибавить кол ичество щелочи , недостаточное для освобождения всей суммы алкалоидов , то в п е рвую очередь разложатся соли наиболее слабых оснований , тогда как сильные останутся в связанном с кислотой виде . Разделение этим способом обычно бывает неполным , в особенности при сложных смесях , и в о тдельных фракциях наблюдается обогащение одним из осно в аний . Для полного разделе ния и очистки этот метод комбинируют с другими способами , основанными на кристаллизаци и солей или свободных оснований. Р азделение на основании различной адсорбционной способности (хроматография ). Метод хроматографии состоит в том , что через колонку , наполненную адсорбентом , пропускается испытуемый раствор , содержащий несколько алкалоидов . После того к ак раствор полностью проникает в слой адс орбента , колонку промывают органическим растворит елем или смесью нескольких растворител е й и собирают отдельные фракции вытекаю щей из колонки жидкости . Дальнейшая обычная обработка отдельных фракций позволяет выделять индивидуальные соединения. Разделение путем получени я производных. Он используется в сл учаях , когда алкалоиды , находящиес я в с меси , отличаются одни от других такими хим ическими особенностями , которые позволяют произве сти их разделение путем получения каких-либо подходящих производных . Этот метод разделени я основывается на том , что один из алк алоидов вступает в реакцию с как и м-либо реактивом , тогда как другой оста ется неизменным . Свойства образовавшегося таким образом производного первого алкалоида (раствор имость и пр .) часто сильно отличаются от свойств исходного вещества и позволяют про вести разделение его обычным методом к р исталлизации . Основным условием при этом является то , что алкалоид должен легко обратно получаться из полученного производного и не должен претерпевать при этом ни каких существенных изменений. Общие методы изучения структуры. При изучении структуры а лкалоидов особо важную роль играют реакции размыкания гетероциклических колец , так как они позволяют перейти от сложных полициклических структур к более простым . Наряду с этими реакциями большое значение имеют также реакции , ведущие к установлен ию основно г о азотно-углеродистого “скел ета” изучаемого алкалоида , т.е . той упрощенной структуры , которая остается после удаления боковых групп и цепей. Типичными примерами являются реакции р аскрытия кольца , в частности одной из важн ейших является “гофманский ра спад” и е го модификация “распад по Эмде” . Это удае тся осуществить благодаря тому , что при на гревании четвертичных оснований , последние распад аются с образованием воды , третичного амина и ненасыщенного углеводорода. При изучении алкалоидов , являющихся третичным основаниями с метильной труппой при азоте , бывает важно перейти к соответс твующему вторичному основанию , лишенному этой группы , т.е . надо провести диметилирование . Эта реакция осуществляется : действием бромциана ; сухой перегонкой хлор - или иодг и дра та с отщеплением хлорметана или иодметана ; действием хлоргидритов на основание , дающее сначала хлорамин , восстанавливающийся до вторич ного амина (метод Вильштеттера ); окислением осн ования перманганатом , дающее соответствующую N -карб оновую кислоту , самоп роизвольно теряющую CO 2 ; действием азотной кислоты (при повышенной температуре ) на третичное основание. Наиболее часто применяются разнообразные методы окисления и восстановления , имеющие своей целью либо видоизменение тех или иных групп молекул , или провести распад молекулы на более простые части. В качестве окислителей используют перм анганат (в различных средах ) и хромовую ки слоту (в кислой среде ). В качестве восстано вителей применяют водород в момент выделения или же элементарный водород в прис утствии металлических катализаторов. § 5. Растения - продуценты алкалои дов (краткая ботаническая характеристика . Биологич еские особенности – распространение в природ е . Особенности культивирования ). CAREX L .-Осока . сем . Осоковые Cyperaceae Краткое описани е. Осоки похожи на травы , и большинство их растут на болотистых местах и вдоль водоемов . С первого взгл яда растения можно спутать со злаками , но есть одна особенность , которая позволяет "узнать их в лицо ", - это трехгранный стебел ь , ребра которого мог ут быть острыми или закругленными . Большинство осок - многолетни ки с длинным или укороченным корневищем . Р од Са rех охватывает множество видов , отлич ающихся друг от друга не только по об лику и высоте , но и по экологическим т ребованиям . Среди них найдутся г о рн ые виды , арктические , а также низменные и болотные виды , растущие на мокрых кислых лугах , торфяниках , песчаниках . Одни образуют небольшие плотные подушки , другие — больши е кустарники или зеленые ковры . Цветки одн одомные или двудомные , состоящие из одног о или двух колосков , которые могут быть двуполыми , мужскими или женскими . Пл од — пушистая семянка . Осоки декоративны в период цветения своими пыльниками , повиса ющими на тонких нитях. Род Carex - крупнейший род , в ключающий около 2000 видов . Предс тавители Carex п роизрастают по всему земному шару – от высокой Арктики до самых южных пределов распространения покрытосеменных , встречаясь во всех климатических зонах , но наиболее характе рен этот род для умеренных и холодных областей северного полушария. На территории бывшего СССР встречается около 400 видов осок . 87 видов с подвидами произрастают на территории флоры северо-востока европейской части. Самая многочисленная группа осок представ лена здесь бореальными видами , из которых наибольшее распрост ранение имеют C . aquatilis ssp . aquatilis , C . rostrata , C . vesicaria , C . globularis , C . caespitosa , C . diandra , C . cinerea . Небольшая часть осок являет ся арктическими видами : C . aquatilis ssp . stans , C . bigelowii ssp . arctisibirica , C . rariflora , C . glacialis , C . rotundata , C . misandra , C . ursina . К арктоальпийской группе видов принадл ежит C . atrata , C . rupestris , C . fuscidula , C . crause , C . ledebouriana , C . atrofusca , C . bicolor , C . tripartita . Неморальными элементами флоры являются C . digitata , C . ornithopoda , C . pedifor mis ssp . rhizodes , C . muricata , C . contigua . Эти виды приурочены , как правило , к карбон атным почвам и встречаются большей частью на возвышениях рельефа . На территории европ ейского северо-востока Росии лежат единичные местонахождения горно-степных ( C . praecox , C . obtusata ) видов. Большинство видов Carex связано в своем распространении с различного типа болотами , луговыми ассоциациями (преимущественно гигрофиль ного характера ), заболоченными тундрами , берегами водоемов . Некоторые осоки ( C . recta , C . paleacea , C . salina , C . subspathacea , C . maritima , C . glareosa , C . mackenziei , C . ursina ) обитают по морским побережь ям на приморских лугах , песках , галечниках. Отдельные виды , ксерофильные , встречаются на сухих местообитаниях : щебенистых , каменистых и мелкозернистых склонах , песчаных места х , известняковых обнажениях ( C . rupestris , C . obtusata , C . praecox , C . ornithopoda , C . pediformis ssp . pediformis , C . glacialis , C . fuscidula ). Лесными видами являются C . digitata , C . pediformis ssp . rhizodes , C . macrouta . Осокам принадлежит вес ьма существенная роль в сложении растительного покрова фл оры территории европейского северо-востока Росии . В особенности это относится к видам , произрастающим обычно в массовом количестве и занимающим нередко большие пространства ( C . aquatilis ssp . stans , C . aquatilis ssp . aquatilis , C . bigelowii ssp . arctisibiria , C . rotundata , C . rostrata , C . rhycchophysa , C . rariflora , C . globularis и др .). Полезные свойства . Хим.сос тав . Применение. По данным об известн ом химическом составе , полезных свойствах и применении ра зличных видов представителей рода Carex , произрастающих на интересующей нас территории составим таблицу. Таблица № 1. Вид Хим.состав Полезные св ойства C . acuta L . (C.gracilis С urt.) - О.острая. Фитонциды Фито нциды обладают антибактериальными свойствами . В Беларуси входит в состав сбо ра для мытья головы при себорее . Пригодна как сырье для целлюлозно-бумажной промышленн ости . Как плетеночный материал . Кормовое для с /х животных . Декоративное. C . acutiformis Ehrh . - О.заостренная. Листья : фенолка рбоновые кислоты и их производные : хлорогенов ая . Флавоноиды : изоориентин , трицин , 5-глюкозид т рицина. C . cespitosa L . - О.дернистая. Входят в с остав полюстровского торфа , используемого в п рактической медицине для стим уляции реген еративных процессов поврежденных тканей , нормализ ации обмена веществ , улучшения местного крово обращения , как аналгезирующее . Входят в состав полюстровского торфа , используемого в практи ческой медицине для стимуляции регенеративных процессов по в режденных тканей , норма лизации обмена веществ , улучшения местного кр овообращения , как аналгезирующее . Мягчительное , при цинге , часотке. C . dioica L .- О.дву домная. Экстракт проявляет бактерицидную активность. Подз.ч : Диуретическое , при ревматизме . Кормо во е для с /х животных. C . hirta L .- О.вол осистая. Фитонциды Фитонциды обладают анти бактериальными свойствами. Настой-отхаркивающее при заболеваниях верхних дыхательных путей , родовспомогательное , диуретиче ское ; отвар – при ларингите , бронхите , жен ских болезня х , неврозах , мягчительное при цинге , часотке. C.nigra (L.) Reichard- О . черна я . Ци клитолы :мезоинозит . Витамины группы B , PP , H . Лист ья : Флавоноиды : трицин . Хиноны : пластохинон. C . praecox Schreb .- О.ранняя. Подз.ч . В Беларуси и Брянской обл . (отвар – вну три ванны )-при ревматизме и рад икулите . Надз.ч . пригодна как плетеночный , набив очный , упаковочный материал , для изготовления веревок . Кормовое для с /х животных. C . riparia Curt . – О.береговая. Листья . Фенолкарбоновые кислоты и их производные : хлорогеновая . Флавоноиды : изоориентин (гомоориентин , 6-С-глюкозид лютеолина ), трицин 5-глюкозид трицина. В Сибири – при женских болезнях . Н адз.ч . Пригодна как сырье для целлюлозно-бумажн ой промышленности , как плетеночный , набивочный , упаковочный материал . Перганос . К ормовое для КРС . Декоративное. Таким образом , осоки об ладают рядом лечебных свойств , применяются в качестве сырья целлюлозно-бумажной промышленност и , для поделочных целей . Некоторые виды ис пользуются в качестве декоративных растений и для озелен ения территорий . Осоки такж е находят применение в качестве корма для сельскохозяйственных животных . Информация о культивировании о сок автору не встречалась , однако тот факт , что различные виды рода Carex прим еняются в декоративных целях , свидетельствует о том , что на практике это применяетс я . Вероятно , эта процедура проводится по с тандартным ботаническим приемам. Также приведем информацию об осоке парвской . Этот представитель достаточно изучен , но произрастает исключительно в южных реги онах . Из этого в ида осок был извлеч ен ряд алкалоидов и изготовляемые препараты на этой основе нашли применение в ме дицинской практике , в частности в акушерской . Осока парвская , Carex Brevicollis DC . Многолетнее растение 30-45 см в ысоты , с укороченным густодернистым корневищ ем , семейства осоковых ( Cyperaceae ). Листья тонкокожист ые , гладкие , 3-5 мм ширины . Соцветие состоит и з 2-3 колосков , из которых один мужской – толстый , ржавый , остальные женские . Плод – орешек . Растет в светлых лесах , кутсарник ах Среднеднепровья , по склонам гор Западн ого и Южного Закавказья. Листья и корни растения содержат а лкалоиды , причем содержание их в указанных органах растения неодинакого. По данным Г.В.Лазурьевского , И.В.Терентьевой и А.В.Боровкова , содержание бревиколлина в лист ьях достигает 95 % от всей суммы ал калоидов , в корнях – 50 %, содержатся также б ревикарин , гарман и др . Бревиколлин относится к производным индол а . Это бескислородное основание состава C 17 H 19 N 3 . Второй алкалоид осоки парвской относится к производн ым карбо лина – бревикарин C 17 H 21 N 3 , близкий по своему строению к бревиколлину. Фармакологические свойства алкалоидов осоки парвской. Впервые фармакологическое исследование алкалоида бревиколлина было прове дено В.М.Черновым , показавшим , что гидрохлоргидрат бре виколлина стимулирует дыхание , понижае т артериальное давление , снимает сосудистые с пазмы , усиливает сокращения кишечника и матки , обладает ганглиоблокирующими свойствами . В д альнейшем исследования бревиколлина были продолж ены А.И.Лесковым в лаборатории фа р ма кологии ВИЛАР . Им подтверждены данные , получен ные В.М.Черновым , выявлены ведущие фармакологически е свойства алкалоида и дано обоснование в озможности использования его в медицинской пр актике . Бревиколлин усиливает сократительную функ цию мускулатуры матки, повышает ее тонус в дозах , которые еще не оказывают вли яния на другие систамы и органы . С это й точки зрения можно считать действие бре виколлина на матку избирательным . Бревиколлин изучался в сравнении с пехикарпином и отч асти изоверином. Внутривенное введение алкалоида в дозе 0,35-1 мг /кг вызывает повышение тонуса матки у наркотизированных кошек и морских свинок с одновременным учащением и увеличе нием амплитуды ее сокращений . Пехикарпин и изоверин в таких дозах вызывают меньший эффект . По токсичности у мышей бр евиколлин близок к пахикарпину . Повышение тонуса матки , усиление и учащение ее сокращений отмечены также у к ошек при введении алкалоида в двенадцатиперст ную кишку в дозе 1 мг /кг. Препарат обладает ганглиоблокирующими свой ствами , которы е , по-видимому , можно объяснит ь его гипотензивное действие. Применение в медицине. Бревиколлин применяют в акушерской практике в качестве средства для ускорения родовой деятельности в случаях родовых потуг и раннем отхождении вод , а также при заболева ниях , когда целе сообразно уменьшить возбудимость узлов вегетатив ного отдела нервной системы (облитерирующий э ндартериит , перемежающаяся хромота , ганглиониты и др .). Препарат бревиколлина гид рохлорид ( Brevicollini hydrochloridum ). Светло-кремовый с желтоват ым оттенко м кристаллический порошок . Растворим в воде , легко растворим в спирте . Как маточное средство бревиколлин назначают внутрь в виде 3 % раствора по 20-25 капель на прием 4-5 раз в день с интервалами 1 час . Для более бы строго эффекта назначают в мыш ц у по 1-2 мл 2 % раствора (0,02-0,04 г ) 3-4 раза в день с интервалом 1 час между инъекциями . Как сп азмолитическое при спазмах периферических сосудо в и ганглиотитах бревиколлин назначают в 3 % растворе по 20-25 капель на прием 2 раза в день . При применении б ревиколлина и ногда могут возникнуть шум в ушах , чувство оглушения , исчезающие при уменьшении дозы . Не следует назначать внутрь при язвенной болезни желудка и острых гастритах в с тадии обострения из-за местного раздражающего действия препарата . Его нельзя в водит ь под кожу. Заключение. В реферате была расс мотрена характеристику алкалоидов : отмечена класс ификация , история открытия некоторых представител ей , отмечен вопрос о распространении алкалоид ов в природе и их локализации в расти тельном организме и о возможных функциях алкалоидов в растениях , был представлен б иосинтез некоторых гетероциклических оснований н а конкретных примерах , а также пути их выделения и установления структуры. Рассматривая вопрос о продуцентах алка лоидов , был рассмотрен предл оженный род Carex , в представителях которого на территории Европейского северо-востока Росии ранее алка лоиды обнаружены не были . С этой целью была приведена информация об осоке парвско й , интересной наличием алкалоидов (бревиколлин , бревикарин , гарман ), одн ако произрастающей за пределами изучаемой нами ‘ флоры’ . Отно сительно этого представителя хотелось бы сказ ать пару слов. Наличие алкалоидов в осоке парвской , дает надежду того , что нам в озможно удастся обнаружить таковые (даже в ничтожных количествах ) и в представителях рода Carex , произрастающих на наших северн ых территориях . Если это удастся сделать , то возможно , изучив алкалоидоноскость как мож но большего числа видов из различных попу ляций интересующей нас флоры , может обнаружит ь какую-нибудь (пуст ь даже абсурдную ) за кономерность встечаемости этих уникальных азотсо держащих оснований на примере рода Carex . Список используемой литературы. · Орехов А.П . Химия алкалои дов .- М .:Издательство Академии Наук СССР , 1955. · Гребинский С.О . Б иохимия р астений.-Львов :Вища школа , 1975. 280 с. · Растительные ресурс ы России и сопредельных государств : Цветковые растения , их химический состав , использование ; Семейства Butomaceae - Typhaceae .-СПб .:Наука , 1994.-271 с. · Флора северо-востока европейской части СССР . т. II . Семе йство Cyperaceae - Caryophyllaceae . Под ред . А.И.Толмачева.-Л .:Наука,Ле нингр.отд ., 1976. 316 с. · Турова А.Д . Лекар ственные растения СССР и их применение . – М .:Медицина , 1974. – 424 с.
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
- Чем могу Вам помочь?
- Девушка, мне нужен 8-й айфон!
- Постойте, но ведь только 5-й появился?!
- Это у вас 5-й, а моя "курица" уже 7-й посеяла...
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Обратите внимание, контрольная по химии "Алкалоиды рода Carex на Европейском северо-востоке России", также как и все другие рефераты, курсовые, дипломные и другие работы вы можете скачать бесплатно.

Смотрите также:


Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2017
Рейтинг@Mail.ru