Контрольная: Алкалоиды рода Carex на Европейском северо-востоке России - текст контрольной. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Контрольная

Алкалоиды рода Carex на Европейском северо-востоке России

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Контрольная работа
Язык контрольной: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 7110 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникальной работы

Узнайте стоимость написания уникальной работы

II Сыктывкарский Государственный Университет Химико-биологический факул ьтет РЕФЕРАТ по летней практике “Алкалоиды рода Carex на Европейском северо-востоке России” Работу выполнил студент 240 группы ……. Сыктывкар 2001 План реферата : Введение. § 1. Краткая характеристика алка лоидов (особенности структуры , история открыт ия ). § 2. Распространение алкалоидов в растительн ом мире. § 3. Биосинтез и возможные функции в растениях. § 4. Методы выделения и установления стр уктуры. § 5. Растения - продуценты алкалоидов (краткая ботаническая характе ристик а рода Carex . Биологические особенности . Распрос транение в природе ). § 6. Данные о химическом составе . Использ ование в медицине. Заключение . Актуализация темы. Список используемой литературы. Введение. Алкалоиды являю тся достаточно интересным классом органических сое динений с точки зрения их структуры и физиологических действий , оказываемых на животн ый организм . Данная работа является большей частью обзорной . В реферате рассмотрим краткую х арактеристику алкалоидо в , в частности отме тим имеющуюся классификацию , затронем историю открытия некоторых представителей . В следующих параграфах речь пойдет о распространении а лкалоидов в природе и их локализации в растительном организме . Также , кратко отметим о возмо ж ных функциях алкалоидов в растениях , опишем биосинтез некоторых гет ероциклических оснований , а также пути их выделения и установления структуры. Следующий блок будет включать информац ию непосредственно о продуцентах алкалоидов – растениях . Здесь бы хо телось заостр ить внимание на непосредственно интересующем роде Carex , отметив его краткую ботаническ ую характеристику. Также , будет приведен химический состав и полезные свойства представителей рода Carex на интересующем нас географическом ландшафте. Дополнительно будет представлена информация по Carex Brevicollis DC . (Осока парвская ), интересной н аличием алкалоидов (бревиколлин , бревикарин , гарман ), однако произрастающей за пределами изучаемо й нами ‘ флоры’ . Информация для реферата была взята и з монографии академика А.П.Орехова “Хим ия Алкалоидов” , “Биохимии растений” С.О.Гребинского , ‘ Растительных ресурсов России и сопредельн ых государств’ , и др ., а также из исто чников глобальной информационной сети . § 1. Краткая характеристика алка лои дов (особенности структуры , история откр ытия ). C древнейших времен челов ек использовал алкалоиды как лекарства , яды и колдовские зелья , однако структура многих из этих соединений была определена относ ительно недавно . Термин “ алкалоид” ( “ похожий на ще лочь” ) б ыл предложен в 1819 фармацевтом В.Мейснером . Перво е современное определение (1910), данное Э.Винтерштейно м и Г.Триром , описывает алкалоид в широком смысле как азотсодержащее вещество основного характера растительного или животного происх ождения ; п р и этом истинный алкалоид должен удовлетворять четырем условиям : 1) атом азота должен быть частью гетероциклической системы ; 2) соединение должно иметь сложную молекулярную структуру ; 3) оно должно проявлять значительную фармакологическую активность и 4) и м еть растительное происхождение . К настоящему времени выделено свыше 10 000 алкалоидов разнообразных стру ктурных типов , что превышает число известных соединений любого другого класса природных веществ . Неудивительно , что классическое опре деление Винт ерштейна – Трира устарело : соединения , рассматриваемые большинством химиков и фармако логов как алкалоиды , не отвечают всем его требованиям . Например , колхицин и пиперин не имеют основного характера , в то же время колхицин и такие -фенилэтиламины , как м ескалин , не являются гетероциклами : Сложно сть структуры – слишком расплывчатое понятие , ч тобы входить в определение : то , что сложно дл я одних химиков , кажется простым для других . Фармакологическая активность – неудачный критерий , поскольку многие вещества проявляют ее , если присутствуют в достаточных дозах . Если включить ее в определение , придется оговорить уровень доз . Многие вещества с о структурой классических алкалоидов полу чены из материалов нерастительного происхождения – ткане й животных , грибов (в том числе плесневых ), бактерий . Так что новое определение поня тия “ алкало ид” , с одной стороны , должно охватывать , во зможно , большее число соединений , относимых к алкалоидам большинством исследователей , а с другой – исключать такие классы природных азотсо держащих соединений , как алифатические амины , аминокислоты , аминосахара , белки и пептиды , нук леиновые кислоты , нуклеотиды , птерины , порфири ны и витамины . Следующее определение , п редложенное У.Пельтье , отвечает этим условиям и , поэтому получило широкое признание : алкалоид – это циклическое органическо е соединение , содержащее азот в отрицательной степени окисления и имеющее ограниченное распрос транение среди живых организмов . Требование наличия цикли ческого фрагмента в структуре молекулы исключ ает из списка алкалоидов простые низкомолекул ярные производные аммония , а также циклически е полиамины , такие , как путресцин H 2 N(CH 2 ) 4 NH 2 , спермидин H 2 N(CH 2 ) 4 NH(CH 2 ) 3 NH 2 и спермин H 2 N(CH 2 ) 3 NH(CH 2 ) 4 NH(CH 2 ) 3 NH 2 . В то же время требование наличия азота в отрицательной степени окис ления (с.о .) обусловливает включение в список алкалоидов аминов (с.о . – 3), аминоксидов ( – 1), амидов ( – 3) и четвертичны х аммониев ых солей ( – 3), но исключает нитро - (+3) и нитрозо - (+1) соединения . При этом важно , чтобы соблюдалось условие ограниченной распространенн ости в живой природе , иначе почти все природные азотистые соединения пришлось бы пр ичислить к алкалоидам . Определение а лкалои дов , предложенное Пельтье , удобно в том от ношении , что подтверждает отнесение к алкалои дам большинства тех соединений , которые , хотя традиционно считаются алкалоидами , должны бы ли бы исключаться из их числа согласно классическому определению Винтерш т ейна – Трира . Это , например , колхицин , пиперин , -фенилэтиламины , рицинин , генцианин , буфотоксин . Поскольку структ урой соединения определяется его принадлежность к алкалоидам , антибиотики соответствующей ст руктуры (например , ци клосерин , глиотоксин , м итомицин С , пенициллин , стрептомицин и стрепто нигрин ) тоже могут быть отнесены к алкалои дам. Две обычно используемые системы классифицируют алкалоиды по родам растений , в которых они встречаются , или на основании сходства молеку лярной стру ктуры . Классы алкалоидов , члены которых объеди нены по источнику выделения , – это алкалоиды аконита , аспидоспермы , хинного дерева , спорыньи , эфедры , ибоги , ипекакуаны , люпина , опийного мака , р аувольфии , крестовника , картофеля , стрихноса (рвотн ого ореха ) и иохимбе . Химическая классифи кация основана на особенностях молекулярного азотно-углеродного скелета , общих для членов д анной группы алкалоидов . Главные структурные классы включают пиридиновые (никотин ), пиперидиновы е (лобелин ), тропановые (гиосц и амин ), х инолиновые (хинин ), изохинолиновые (морфин ), индольны е (псилоцибин , активное начало мексиканских га ллюциногенных грибов , резерпин и стрихнин ), ими дазольные (пилокарпин ), стероидные (томатидин из томатов ), дитерпеноидные (аконитин ), пуриновые (ко фе и н из чая и кофе , теофиллин из чая и теобромин из чая и какао ) алкалоиды : И84Iс84ѓ т84„о84Ђр84‚и84yя84‘ открытия н екоторых алкалоидов. Начало химии алкалоидов обычно относят к 1803, когда Л.-Ш.Деронь выделил из опиума – высохшего на воздухе млечного сока снотворного (опийного ) мака Papaver somniferum – с месь алкалоидов , которую он назвал наркотином . Затем в 1805 Ф.Сертюрнер сообщил о выде лении морфина из опиума . Он приготовил нес колько солей морфина и показал , что именно морфином обусловливается физиологическое действ ие опиума . Позднее (1810) Б.Гомес обработал спиртов ый экстракт коры хинного дерева щ е лочью и получил кристаллический продукт , который назвал “цинхонино,” . П.Пельтье и Ж.Ка венту на фармацевтическом факультете Сорбонны (1820) выделили из “цинхонино” два алкалоида , на званные хинином и цинхонином . Позднее исследо ватели получили более двух дес я тко в оснований из экстрактов коры хинного де рева и растений рода ремиджия ( Remijia ) сем . ма реновых . Между 1820 и 1850 было выделено и описан о большое число алкалоидов новых разнообразны х типов . Среди них аконитин из растений рода аконит ( Aconitum , борец ) – одно из наиб олее токсичных веществ растительного происхожден ия ; атропин – оптически неактивная форма гиосциамина и мощное мидриатическое средство (даже 4*10 – 6 г вызывают расширение зрачка ); колхицин – алкалоид безвременника осеннего , применяемый при лече нии подагр ы ; кониин представляет особый исторический ин терес , поскольку именно он стал орудием ка зни Сократа в 399 до н.э ., когда великий ф илософ был вынужден выпить чашу с настоем болиголова ( Conium maculatum ); кодеин – близкий к морфин у алкалоид , являющи йся ценным обезболивающ им и противокашлевым средством ; пиперин – алкалоид черного перца ( Piper nigrum ); берберин – ал калоид из корней барбариса обыкновенного ( Berberis vulgaris ); стр ихнин – очень ядовитый алкалоид , содержащийс я в семенах чилибухи ( Strychno s nux-vomica ) и использ уемый при некоторых сердечных болезнях и для истребления грызунов ; эметин содержится в корне ипекакуаны ( Cephaelis ipecacuanha , рвотный корень ) – рво тное и противопротозойное средство , применяется для лечения амебной дизентерии ; кока ин содержится в листьях тропических растений рода Erythroxylum , главным образом в коке ( E. coca ), использует ся в медицине как местноанестезирующее средст во : § 2. Распространение алкалоидов в растительном мире. Согласно данным , берущим св ои истоки из трудов академика А. П.Орехова (1955), алкалоиды находятся не во всех растениях и число последних невелико . Но из-за малого изучения растений в этой о бласти можно ожидать определенных перемен в сторону увеличения числа видов алкалоидсодер жащих р астений . Распределение алкалоидов между ботаническими видами довольно неравном ерно . Некоторые семейства богаты алкалоидоносными представителями , в других царит отсутствие таковых . Часто растения , стоящие близко одно к другому в системе ботанической к л ассификации , заключают в себе ряд алкалоидов , весьма близких по своему строению и образующих естественную группу . Но известны с лучаи , когда из двух весьма близких между собой ботанических видов один богат алка лоидами , а другой или совершенно их не содерж и т , или же содержит алкалои ды другого строения . Раньше считалось , что определенные алкалоиды являются характерными и специфичными для определенных ботанических сем ейств или даже видов , и не встречаются ни в каких других растениях . Однако по мере рассмотрен и я этого вопроса выявился ряд случаев , когда один и тот же алкалоид был найден в растениях , с тоящих очень далеко одно от другого в ботанической классификации и принадлежащих к совершенно разным свойствам . Поскольку число таких случаев довольно велико , их н е льзя считать исключениями и не может идти речи о строгой ботанической специфи чности алкалоидов. В растительном организме обычно распре деление алкалоидов бывает довольно неравномерно . Локализация алкалоидов происходит преимуществен но в определенных час тях . Например , в видах Cincona алкалоиды находятся главным об разом в коре , тогда как у аконитов гла вная их масса находится в клубнях . У р акитника алкалоиды сосредоточены главным образом в семенах , в кокаиновом кактусе в лис тьях. Известны случаи , когда одни части растений очень богаты алкалоидами , тогда как в других частях того же растения они полностью отсутствуют или содержаться в гораздо меньшем количестве. Различные части одного и того же растения могут отличаться между собой также и качественными с оде ржанием алкалоидов , т.е . в различных частях растений могут находиться разные алкалоиды . Например , корень мачка бахромчатого содержит исключительно хелеретрин и сангвинарин , тогда как в надземных его частях находятся только протопин , коридин и аллокрипт о пин . Поэтому при изучении новых растен ий необходимо исследовать отдельно различные их части . Кроме того , как процентное содер жание , так и качественный состав алкалоидной смеси могут меняться в течение года в зависимости от стадий развития растений. Пр оцентное содержание алкалоидов , з аключающихся в каком-либо органе растения , обы чно невелико . Известно , правда , несколько приме ров – хинное дерево , барбарис , коридалис и др ., когда содержание алкалоидов доходит до 10-15 %. Но такие случаи являются редкими и сключениями , и растения , содержащие 1-2 % алкалоидов , считаются уже богатым сырьем . В ряде же случаев содержание алкалоидов и змеряется десятыми , а иногда и сотыми доля ми процента . Процентное содержание алкалоидов подвержено сильным колебаниям , зависящим н е только от изучаемой части растения , но и от времени года (периода вегетации ) и условий произрастания : климата , почвы , у добрения , влажности и т.д . При этом за время вегетации оно может или непрерывно расти , или же сначала увеличиваться , а зат ем падать . По э тому для тех алка лоидоносных растений , которые имеют производствен ное значение , нужно знать , в какой момент количество алкалоидов достигаем максимума , ч то может быть достигнуто путем изучения д инамики их накопления и изменения их сост ава , чтобы установить таким образом оптимальный момент сбора. Для культивируемых видов алкалоидоносных растений путем селекции и агромероприятий не только увеличить общее содержание алкал оидов , но и изменить их качественный соста в в желательную для исследователя сторону. Количественное и качественное содержание алкалоидов может сильно меняться от перенесен ия дикорастущего растения в иную обстановку . Иногда такое дикорастущее алкалоидоносное р астение в культуре теряет свои алкалоиды или же их состав сильно меняется , что , к о нечно , объясняется только нецелесообр азными условиями культуры , не соответствующими тем , к которым дикорастущее растение приспо собилось в процессе эволюции. Один алкалоид растение содержит только в очень редких случаях , т.к . при детальном изучении не исключен а возможность , что в нем будут найдены другие алкалоиды . В большинстве случаев в растении находится смесь нескольких алкалоидов , число которых может доходить до 15-20 и даже более. Обычно алкалоиды находятся в растении в виде солей различных о рганических или минеральных кислот . Особенно часто вс тречаются они в виде солей яблочной , лимон ной , щавелевой , янтарной и дубильной кислот (таннин ). Далее встречаются соли уксусной , пр опионовой и молочной кислот . Из минеральных кислот встречаются серная , ф осфорная , роданистоводородная . В некоторых растениях алк алоиды связаны с кислотой , являющейся характе рной для данного растения , например аконитово й (в аконите ), хинной (в хинной корке ), ме коновой (опий ). § 3. Биосинтез и возможные ф ункции в растениях . Ф84Uа„pр84‚м84}а84p к84{о84Ђл84|о84Ђг84sи84yч84‰е84uс84ѓк84{а84pя84‘ а84pк„{т84„и84yв84rн84~о84Ђс84ѓт84„ь84Ћ . В основе биосинтеза алк алоидов лежит образование соответствующих гетеро циклов . Исходными веществами для образования гетероциклов , содержащих азот , являются аминокисло ты или продукты их декарбоксилирования - амины . Приведем кон кретные схемы образования ряда гетероциклов на основании опытов по кормлению растений мечеными аминокислотами . Меч еные атомы углерода обозначены звездочками . Глутаминовая кислота и орнитин служат источниками образования пирролидина : Орнитин , введенный в лис тья белены , включается в тропановое кольцо гиосциамина : Никотиновая кислота и о рнитин в листьях табака пре вращаются в никотин : Из никотиновой кислоты у клещевины образуется рицинин , а сама ник отиновая кисота возникает из аспаргиновой кис лоты и глицеринового альдегида : При кормлении мака Papaver somniforum мечеными фенилаланином и тирозином был получен морфин , содержащий изохинолиновое ко льцо . Лизин превращается в ам ин кадаверин , который является непосредственным предшественником анабазина , лупинина , спартеина и других алкалоидов : Тирозин служит источником горденина ; из фенилаланина образуется эфедрин. Алкалоид из проростков ячменя грамин образуется из триптофана : При синтезе сте роидн ых алкалоидов атом азота внедряется в кол ьцо при помощи реакции трансаминирования. Большинство алкалоидов содержит группу . Метильные группы у таких алкалоидов , как никотин , рицинин, гиосциамин , морфин и др ., появляются в результате переноса их от метионина и аналогичных соединений . Источником метильных групп могут служить такж е муравьиная кислота , формальдегид , серин и гликолат. Ф84Uу84…н84~к84{ц84?и84yи84y алкалоидов в растениях не вполне понятны . Возм ожно , алкалоиды – это побочные продукты обмена веществ (метаболизма ) в растениях , или они служат резервом для синтеза белков , химичес кой защитой от животных и насекомых , регул яторами физиологических процессов (роста , обмена веществ и размножения ) или конеч ными продуктами детоксикации , обезвреживающей вещества , накопление которых могло бы повредить ра стению . Каждое из этих объяснений может бы ть справедливым в конкретных случаях , однако 85 – 90% раст ений вовсе не содержат алкалоидов . Ф84Uа84pр84‚м84}а84pк84{о84Ђл84|о84Ђг84s и84yч84‰е84uс84ѓк84{а84pя84‘ активн ос ть алкалоидов изменя ется в широких пределах в зависимости от структуры . Среди них имеются обезболивающие средства и наркотики (морфин , кодеин ); мощн ые стимуляторы центральной нервной системы (с трихнин , бруцин ), мидриатические (т.е . расширяющие зрачок ) сред ства (атропин , гиосциамин ) и миотические (т.е . суживающие зрачок ) средства (физостигмин , пилокарпин ). Некоторые алкалоиды об наруживают адренергическую активность , возбуждают симпатическую нервную систему , стимулируют серд ечную деятельность и повышают кров я ное давление (эфедрин , эпинефрин ). Другие – снижают кровяное давление (резерпин , протовератрин А ). Благодаря своей физиологической активности многие алкалоиды , будучи сильными ядами , наход ят применение в медицине . § 4. Методы выделения и уста новления струк туры. Главной проблемой при выделении алкалоидов является отделение вещест ва от “балластного ” материала , составляющего главную массу растительного сырья . В случ ае с легколетучими алкалоидами , выделение про изводится путем отгонки с водяным паром , о дн ако такие случаи редки . Так как о бычно алкалоиды находятся в растении в ви де различных кислот , то необходимо сначала освободить их путем смачивания измельченного растения раствором щелочи. Нередко для извлечения алкалоидов приб егают к экстракции при п омощи подходящ их растворителей . Подобные методики выделения делятся на две группы : экстракция в виде солей и экстракция в виде свободных оснований . В первом случае растительное сырье обрабатывается подходящим растворителем , к к оторому прибавляется небольш о е количес тво какой-либо кислоты (уксусной , соляной , винно й , лимонной и др .). Экстракция ведется обычн о в конических экстракционных аппаратах (перк оляторах ), в которые загружается мелко размоло тое сырье и заливается растворитель . После настаивания в течени е нескольких ч асов раствор медленно выпускают через кран , имеющийся в нижней части перколятора , а сырье снова заливают свежим растворителем и продолжают так до полного извлечения , т. е . до того момента , когда в пробе жидко сти , стекающей из перколятора , при п омощи подходящих качественных реакций не удается больше открыть присутствие алкалоида . Еще более совершенной является непрерывная перколяция ; при этом способе , по мере того как из крана перколятора медленно сл ивается раствор , в верхнюю его часть автом атич е ски добавляется такое же коли чество свежего растворителя . При наличии апп аратуры целесообразно использование экстракцию в нескольких перколяторах по принципу противот ока : раствор , вытекающий из первого перколятор а , поступает на свежее сырье , находяще е ся в во втором перколяторе ; из втор ого обогащенный раствор поступает на свежее сырье – в третьем перколяторе и т.д . Этим путем удается получить более концен трированные растворы алкалоида и обойтись с меньшим количеством растворителя . На произво дстве устан а вливаются “экстракционные батареи” , состоящие из 5-10 перколяторов. Соли алкалоидов обычно растворимы в воде , спиртах (метиловом и этиловом ) и не растворимы в эфире и углеводородах . Поэтому при извлечении алкалоидов в виде солей в качестве растворителя обычно применяется вода или спирт . Хотя экстракция алкалоидо в идет в большинстве случаев легко и быстро , однако этот способ имеет недостаток , что спирт , а особенно вода , извлекает из растений наряду с алкалоидами большое ко личество так называемых “экстр а ктивных веществ” (белки , смолы , дубители , слизи и др .), присутствие которых часто сильно затру дняет обработку таких растворов. Экстракция алкалоидов в виде свободных оснований. При этом методе необходимо предварительно выделить алкалоиды , находящиеся в растении в виде солей , что дос тигается обработкой щелочью . Иногда для этого слегка влажный порошок растительного сырья тщательно смешивают с сухим основанием (о кись магния или известь ), а затем подверга ют экстракции . В других случаях растение с мачивают и тщательно растирают с ра створом щелочи (аммиак , сода , едкий натр ) и затем подвергают экстракции в перколяторе . Так как свободные алкалоиды растворимы не только в воде и спирте , но и в большем числе органических растворителей , то выбор подходящего раство р ителя в этом случае гораздо богаче . Чаще всего для этой цели применяют бензол , дихлорэтан , реже пользуются эфиром , хлороформом , четыреххло ристым углеводородом , петролейным эффиром и к еросином . Сама экстракция ведется путем перко лирования совершенно так ж е , как в случае экстракции в кислой среде. Выбор подходящей щелочи является очень важным моментом , так как многие алкалоиды очень чувствительны к действию сильных щ елочей и могут при этом подвергаться неже лательным изменениям , также могут встретить с лучаи , когда алкалоид представляет собой настолько сильное основание , что для его выделения из солей недостаточно слабых осн ований вроде аммиака. Предварительная экстракция. Для разделения смеси алкалоидов от балластных веществ применяется способ пр едварительной очистки сырья . Дл я этого сырье сначала обрабатывают какой-либо слабой кислотой (или солью , имеющей слабо кислую реакцию ) и подвергают экстракции бензо лом или петролейным эфиром . Алкалоиды , будучи связаны в виде солей , в эти растворит ели не п е реходят , а растворитель извлекает только нейтральные или кислые эк страктивные вещества . После этой предварительной обработки растительный материал снова обраба тывают подходящей щелочью и вторично извлекаю т по тому же способу . Раствор алкалоидов при этом п о лучается значительно более чистым , содержащим гораздо меньше пос торонних веществ , и выделение из него чист ых оснований значительно облегчается . Однако , вследствие громоздкости и большой затраты вре мени этот метод применяется только в искл ючительных случая х , там где приходитс я иметь дело с сырьем , особо богатым б алластными веществами , или в случае очень чувствительных и легко изменяющихся алкалоидов. Экстракты , полученные тем или иным способом , содержат алкалоиды (и балластные вещ ества ), или в виде сол ей , или уже в свободном виде . Сообразно с этим даль нейшая обработка их несколько отличается. Далее проводится обработка экстрактов. При этом для выделения алкалоидов из водных , кислых растворов их солей эти растворы подщелачиваются и алкалоид ы отсасы ваются (если они труднорастворимы в воде и прямо выпадают в твердом виде ) или же извлекаются подходящим раствор ителем (эфиром , хлороформом , бензолом , амиловым спиртом и др .), не смешивающимся с водой . Такую обработку часто проводят многократно. В случ ае спиртовых кислых раств оров необходимо сначала удалить спирт , что делается путем отгонки на водяной бане ; остающаяся после этого густая масса обрабаты вается водой (или разбавленной кислотой ), приче м часть смолистых веществ остается нерастворе нной и отде л яется путем фильтрации . Эти смолы часто адсорбируют значительное количество алкалоидов , так что приходиться обрабатывать их несколько раз горячей водой (или разбавленной кислотой ) до полного вы деления из них алкалоидов. В последнее время дл я выделени я алкалоидов из водных или кислых диффузионных соков применяется более простой метод адсорбции. В качестве адсорбента обычн о применяются угли и ионообменные адсорбенты : природные глины или искусственные смолы. Растворы свободных алкалоидов в не смешивающемся с водой раствори теле , полученные путем щелочной экстракции ра стения , обычно значительно чище , чем водные и спиртовые экстракции , т.е . содержат меньше балластных веществ . Для получения из них алкалоидов эти растворы сначала взбалтываютс я с р а збавленной кислотой (1-5 %), в которую переходят все алкалоиды . Последние , та ким образом , сразу концентрируются в сравните льно небольшом объеме жидкости . Этот кислый раствор подвергается обычной очистке , подщелачи вается и алкалоидная смесь или отсасываетс я или снова извлекается органическим растворителем . Разделение алкалоидов. Разделение алкалоидов на основании раз личных температур кипения . Этот метод используется в случае , когда алкалоиды , находящиеся в смеси , сильно отличаются один от другого по с воей температуре кипения . Таким образом , возможно разделить их путем дробной пере гонки. Методы , основанные на различии растворимости. Различие в растворимост и алкалоидов и их солей в различных р астворителях является основой наиболее часто применяемых методов их разделения и очис тки. Уже при извлечении “суммы алкалоидов” из первичного кислого раствора , полученного при экстракции , можно , путем применения р азличных несмешивающихся органических растворителей , достигнуть частичного разделения смеси . Т ак , например , при взбалтывании подщелоченно го раствором эфиром в последний переходит часть алкалоидов , тогда как часть остается в водном растворе и извлекается из н его только применением другого растворителя , например хлороформа или бензола . Такое частич н о е разделение алкалоидной смеси н а две или более группы , применялось наприм ер , в случае алкалоидов кактуса - Anhalonium . Э то разделение , конечно , никогда не бывает полным и представляет собой только грубую первую фракционировку. Разделение на основании раз личной “силы основности”. Метод основан на том , что различные алкалоиды обладают различной “силой основности” . Если к смеси таких алкалоидов прибавить количество кислоты , недост аточное для нейтрализации всей массы , то в первую очередь с кислотой свяжу тся наиболее сильные основания , тогда как более слабые останутся свободными . Наоборот , если к раствору смеси алкалоидов в теоретическо м количестве какой-либо кислоты прибавить кол ичество щелочи , недостаточное для освобождения всей суммы алкалоидов , то в п е рвую очередь разложатся соли наиболее слабых оснований , тогда как сильные останутся в связанном с кислотой виде . Разделение этим способом обычно бывает неполным , в особенности при сложных смесях , и в о тдельных фракциях наблюдается обогащение одним из осно в аний . Для полного разделе ния и очистки этот метод комбинируют с другими способами , основанными на кристаллизаци и солей или свободных оснований. Р азделение на основании различной адсорбционной способности (хроматография ). Метод хроматографии состоит в том , что через колонку , наполненную адсорбентом , пропускается испытуемый раствор , содержащий несколько алкалоидов . После того к ак раствор полностью проникает в слой адс орбента , колонку промывают органическим растворит елем или смесью нескольких растворител е й и собирают отдельные фракции вытекаю щей из колонки жидкости . Дальнейшая обычная обработка отдельных фракций позволяет выделять индивидуальные соединения. Разделение путем получени я производных. Он используется в сл учаях , когда алкалоиды , находящиес я в с меси , отличаются одни от других такими хим ическими особенностями , которые позволяют произве сти их разделение путем получения каких-либо подходящих производных . Этот метод разделени я основывается на том , что один из алк алоидов вступает в реакцию с как и м-либо реактивом , тогда как другой оста ется неизменным . Свойства образовавшегося таким образом производного первого алкалоида (раствор имость и пр .) часто сильно отличаются от свойств исходного вещества и позволяют про вести разделение его обычным методом к р исталлизации . Основным условием при этом является то , что алкалоид должен легко обратно получаться из полученного производного и не должен претерпевать при этом ни каких существенных изменений. Общие методы изучения структуры. При изучении структуры а лкалоидов особо важную роль играют реакции размыкания гетероциклических колец , так как они позволяют перейти от сложных полициклических структур к более простым . Наряду с этими реакциями большое значение имеют также реакции , ведущие к установлен ию основно г о азотно-углеродистого “скел ета” изучаемого алкалоида , т.е . той упрощенной структуры , которая остается после удаления боковых групп и цепей. Типичными примерами являются реакции р аскрытия кольца , в частности одной из важн ейших является “гофманский ра спад” и е го модификация “распад по Эмде” . Это удае тся осуществить благодаря тому , что при на гревании четвертичных оснований , последние распад аются с образованием воды , третичного амина и ненасыщенного углеводорода. При изучении алкалоидов , являющихся третичным основаниями с метильной труппой при азоте , бывает важно перейти к соответс твующему вторичному основанию , лишенному этой группы , т.е . надо провести диметилирование . Эта реакция осуществляется : действием бромциана ; сухой перегонкой хлор - или иодг и дра та с отщеплением хлорметана или иодметана ; действием хлоргидритов на основание , дающее сначала хлорамин , восстанавливающийся до вторич ного амина (метод Вильштеттера ); окислением осн ования перманганатом , дающее соответствующую N -карб оновую кислоту , самоп роизвольно теряющую CO 2 ; действием азотной кислоты (при повышенной температуре ) на третичное основание. Наиболее часто применяются разнообразные методы окисления и восстановления , имеющие своей целью либо видоизменение тех или иных групп молекул , или провести распад молекулы на более простые части. В качестве окислителей используют перм анганат (в различных средах ) и хромовую ки слоту (в кислой среде ). В качестве восстано вителей применяют водород в момент выделения или же элементарный водород в прис утствии металлических катализаторов. § 5. Растения - продуценты алкалои дов (краткая ботаническая характеристика . Биологич еские особенности – распространение в природ е . Особенности культивирования ). CAREX L .-Осока . сем . Осоковые Cyperaceae Краткое описани е. Осоки похожи на травы , и большинство их растут на болотистых местах и вдоль водоемов . С первого взгл яда растения можно спутать со злаками , но есть одна особенность , которая позволяет "узнать их в лицо ", - это трехгранный стебел ь , ребра которого мог ут быть острыми или закругленными . Большинство осок - многолетни ки с длинным или укороченным корневищем . Р од Са rех охватывает множество видов , отлич ающихся друг от друга не только по об лику и высоте , но и по экологическим т ребованиям . Среди них найдутся г о рн ые виды , арктические , а также низменные и болотные виды , растущие на мокрых кислых лугах , торфяниках , песчаниках . Одни образуют небольшие плотные подушки , другие — больши е кустарники или зеленые ковры . Цветки одн одомные или двудомные , состоящие из одног о или двух колосков , которые могут быть двуполыми , мужскими или женскими . Пл од — пушистая семянка . Осоки декоративны в период цветения своими пыльниками , повиса ющими на тонких нитях. Род Carex - крупнейший род , в ключающий около 2000 видов . Предс тавители Carex п роизрастают по всему земному шару – от высокой Арктики до самых южных пределов распространения покрытосеменных , встречаясь во всех климатических зонах , но наиболее характе рен этот род для умеренных и холодных областей северного полушария. На территории бывшего СССР встречается около 400 видов осок . 87 видов с подвидами произрастают на территории флоры северо-востока европейской части. Самая многочисленная группа осок представ лена здесь бореальными видами , из которых наибольшее распрост ранение имеют C . aquatilis ssp . aquatilis , C . rostrata , C . vesicaria , C . globularis , C . caespitosa , C . diandra , C . cinerea . Небольшая часть осок являет ся арктическими видами : C . aquatilis ssp . stans , C . bigelowii ssp . arctisibirica , C . rariflora , C . glacialis , C . rotundata , C . misandra , C . ursina . К арктоальпийской группе видов принадл ежит C . atrata , C . rupestris , C . fuscidula , C . crause , C . ledebouriana , C . atrofusca , C . bicolor , C . tripartita . Неморальными элементами флоры являются C . digitata , C . ornithopoda , C . pedifor mis ssp . rhizodes , C . muricata , C . contigua . Эти виды приурочены , как правило , к карбон атным почвам и встречаются большей частью на возвышениях рельефа . На территории европ ейского северо-востока Росии лежат единичные местонахождения горно-степных ( C . praecox , C . obtusata ) видов. Большинство видов Carex связано в своем распространении с различного типа болотами , луговыми ассоциациями (преимущественно гигрофиль ного характера ), заболоченными тундрами , берегами водоемов . Некоторые осоки ( C . recta , C . paleacea , C . salina , C . subspathacea , C . maritima , C . glareosa , C . mackenziei , C . ursina ) обитают по морским побережь ям на приморских лугах , песках , галечниках. Отдельные виды , ксерофильные , встречаются на сухих местообитаниях : щебенистых , каменистых и мелкозернистых склонах , песчаных места х , известняковых обнажениях ( C . rupestris , C . obtusata , C . praecox , C . ornithopoda , C . pediformis ssp . pediformis , C . glacialis , C . fuscidula ). Лесными видами являются C . digitata , C . pediformis ssp . rhizodes , C . macrouta . Осокам принадлежит вес ьма существенная роль в сложении растительного покрова фл оры территории европейского северо-востока Росии . В особенности это относится к видам , произрастающим обычно в массовом количестве и занимающим нередко большие пространства ( C . aquatilis ssp . stans , C . aquatilis ssp . aquatilis , C . bigelowii ssp . arctisibiria , C . rotundata , C . rostrata , C . rhycchophysa , C . rariflora , C . globularis и др .). Полезные свойства . Хим.сос тав . Применение. По данным об известн ом химическом составе , полезных свойствах и применении ра зличных видов представителей рода Carex , произрастающих на интересующей нас территории составим таблицу. Таблица № 1. Вид Хим.состав Полезные св ойства C . acuta L . (C.gracilis С urt.) - О.острая. Фитонциды Фито нциды обладают антибактериальными свойствами . В Беларуси входит в состав сбо ра для мытья головы при себорее . Пригодна как сырье для целлюлозно-бумажной промышленн ости . Как плетеночный материал . Кормовое для с /х животных . Декоративное. C . acutiformis Ehrh . - О.заостренная. Листья : фенолка рбоновые кислоты и их производные : хлорогенов ая . Флавоноиды : изоориентин , трицин , 5-глюкозид т рицина. C . cespitosa L . - О.дернистая. Входят в с остав полюстровского торфа , используемого в п рактической медицине для стим уляции реген еративных процессов поврежденных тканей , нормализ ации обмена веществ , улучшения местного крово обращения , как аналгезирующее . Входят в состав полюстровского торфа , используемого в практи ческой медицине для стимуляции регенеративных процессов по в режденных тканей , норма лизации обмена веществ , улучшения местного кр овообращения , как аналгезирующее . Мягчительное , при цинге , часотке. C . dioica L .- О.дву домная. Экстракт проявляет бактерицидную активность. Подз.ч : Диуретическое , при ревматизме . Кормо во е для с /х животных. C . hirta L .- О.вол осистая. Фитонциды Фитонциды обладают анти бактериальными свойствами. Настой-отхаркивающее при заболеваниях верхних дыхательных путей , родовспомогательное , диуретиче ское ; отвар – при ларингите , бронхите , жен ских болезня х , неврозах , мягчительное при цинге , часотке. C.nigra (L.) Reichard- О . черна я . Ци клитолы :мезоинозит . Витамины группы B , PP , H . Лист ья : Флавоноиды : трицин . Хиноны : пластохинон. C . praecox Schreb .- О.ранняя. Подз.ч . В Беларуси и Брянской обл . (отвар – вну три ванны )-при ревматизме и рад икулите . Надз.ч . пригодна как плетеночный , набив очный , упаковочный материал , для изготовления веревок . Кормовое для с /х животных. C . riparia Curt . – О.береговая. Листья . Фенолкарбоновые кислоты и их производные : хлорогеновая . Флавоноиды : изоориентин (гомоориентин , 6-С-глюкозид лютеолина ), трицин 5-глюкозид трицина. В Сибири – при женских болезнях . Н адз.ч . Пригодна как сырье для целлюлозно-бумажн ой промышленности , как плетеночный , набивочный , упаковочный материал . Перганос . К ормовое для КРС . Декоративное. Таким образом , осоки об ладают рядом лечебных свойств , применяются в качестве сырья целлюлозно-бумажной промышленност и , для поделочных целей . Некоторые виды ис пользуются в качестве декоративных растений и для озелен ения территорий . Осоки такж е находят применение в качестве корма для сельскохозяйственных животных . Информация о культивировании о сок автору не встречалась , однако тот факт , что различные виды рода Carex прим еняются в декоративных целях , свидетельствует о том , что на практике это применяетс я . Вероятно , эта процедура проводится по с тандартным ботаническим приемам. Также приведем информацию об осоке парвской . Этот представитель достаточно изучен , но произрастает исключительно в южных реги онах . Из этого в ида осок был извлеч ен ряд алкалоидов и изготовляемые препараты на этой основе нашли применение в ме дицинской практике , в частности в акушерской . Осока парвская , Carex Brevicollis DC . Многолетнее растение 30-45 см в ысоты , с укороченным густодернистым корневищ ем , семейства осоковых ( Cyperaceae ). Листья тонкокожист ые , гладкие , 3-5 мм ширины . Соцветие состоит и з 2-3 колосков , из которых один мужской – толстый , ржавый , остальные женские . Плод – орешек . Растет в светлых лесах , кутсарник ах Среднеднепровья , по склонам гор Западн ого и Южного Закавказья. Листья и корни растения содержат а лкалоиды , причем содержание их в указанных органах растения неодинакого. По данным Г.В.Лазурьевского , И.В.Терентьевой и А.В.Боровкова , содержание бревиколлина в лист ьях достигает 95 % от всей суммы ал калоидов , в корнях – 50 %, содержатся также б ревикарин , гарман и др . Бревиколлин относится к производным индол а . Это бескислородное основание состава C 17 H 19 N 3 . Второй алкалоид осоки парвской относится к производн ым карбо лина – бревикарин C 17 H 21 N 3 , близкий по своему строению к бревиколлину. Фармакологические свойства алкалоидов осоки парвской. Впервые фармакологическое исследование алкалоида бревиколлина было прове дено В.М.Черновым , показавшим , что гидрохлоргидрат бре виколлина стимулирует дыхание , понижае т артериальное давление , снимает сосудистые с пазмы , усиливает сокращения кишечника и матки , обладает ганглиоблокирующими свойствами . В д альнейшем исследования бревиколлина были продолж ены А.И.Лесковым в лаборатории фа р ма кологии ВИЛАР . Им подтверждены данные , получен ные В.М.Черновым , выявлены ведущие фармакологически е свойства алкалоида и дано обоснование в озможности использования его в медицинской пр актике . Бревиколлин усиливает сократительную функ цию мускулатуры матки, повышает ее тонус в дозах , которые еще не оказывают вли яния на другие систамы и органы . С это й точки зрения можно считать действие бре виколлина на матку избирательным . Бревиколлин изучался в сравнении с пехикарпином и отч асти изоверином. Внутривенное введение алкалоида в дозе 0,35-1 мг /кг вызывает повышение тонуса матки у наркотизированных кошек и морских свинок с одновременным учащением и увеличе нием амплитуды ее сокращений . Пехикарпин и изоверин в таких дозах вызывают меньший эффект . По токсичности у мышей бр евиколлин близок к пахикарпину . Повышение тонуса матки , усиление и учащение ее сокращений отмечены также у к ошек при введении алкалоида в двенадцатиперст ную кишку в дозе 1 мг /кг. Препарат обладает ганглиоблокирующими свой ствами , которы е , по-видимому , можно объяснит ь его гипотензивное действие. Применение в медицине. Бревиколлин применяют в акушерской практике в качестве средства для ускорения родовой деятельности в случаях родовых потуг и раннем отхождении вод , а также при заболева ниях , когда целе сообразно уменьшить возбудимость узлов вегетатив ного отдела нервной системы (облитерирующий э ндартериит , перемежающаяся хромота , ганглиониты и др .). Препарат бревиколлина гид рохлорид ( Brevicollini hydrochloridum ). Светло-кремовый с желтоват ым оттенко м кристаллический порошок . Растворим в воде , легко растворим в спирте . Как маточное средство бревиколлин назначают внутрь в виде 3 % раствора по 20-25 капель на прием 4-5 раз в день с интервалами 1 час . Для более бы строго эффекта назначают в мыш ц у по 1-2 мл 2 % раствора (0,02-0,04 г ) 3-4 раза в день с интервалом 1 час между инъекциями . Как сп азмолитическое при спазмах периферических сосудо в и ганглиотитах бревиколлин назначают в 3 % растворе по 20-25 капель на прием 2 раза в день . При применении б ревиколлина и ногда могут возникнуть шум в ушах , чувство оглушения , исчезающие при уменьшении дозы . Не следует назначать внутрь при язвенной болезни желудка и острых гастритах в с тадии обострения из-за местного раздражающего действия препарата . Его нельзя в водит ь под кожу. Заключение. В реферате была расс мотрена характеристику алкалоидов : отмечена класс ификация , история открытия некоторых представител ей , отмечен вопрос о распространении алкалоид ов в природе и их локализации в расти тельном организме и о возможных функциях алкалоидов в растениях , был представлен б иосинтез некоторых гетероциклических оснований н а конкретных примерах , а также пути их выделения и установления структуры. Рассматривая вопрос о продуцентах алка лоидов , был рассмотрен предл оженный род Carex , в представителях которого на территории Европейского северо-востока Росии ранее алка лоиды обнаружены не были . С этой целью была приведена информация об осоке парвско й , интересной наличием алкалоидов (бревиколлин , бревикарин , гарман ), одн ако произрастающей за пределами изучаемой нами ‘ флоры’ . Отно сительно этого представителя хотелось бы сказ ать пару слов. Наличие алкалоидов в осоке парвской , дает надежду того , что нам в озможно удастся обнаружить таковые (даже в ничтожных количествах ) и в представителях рода Carex , произрастающих на наших северн ых территориях . Если это удастся сделать , то возможно , изучив алкалоидоноскость как мож но большего числа видов из различных попу ляций интересующей нас флоры , может обнаружит ь какую-нибудь (пуст ь даже абсурдную ) за кономерность встечаемости этих уникальных азотсо держащих оснований на примере рода Carex . Список используемой литературы. · Орехов А.П . Химия алкалои дов .- М .:Издательство Академии Наук СССР , 1955. · Гребинский С.О . Б иохимия р астений.-Львов :Вища школа , 1975. 280 с. · Растительные ресурс ы России и сопредельных государств : Цветковые растения , их химический состав , использование ; Семейства Butomaceae - Typhaceae .-СПб .:Наука , 1994.-271 с. · Флора северо-востока европейской части СССР . т. II . Семе йство Cyperaceae - Caryophyllaceae . Под ред . А.И.Толмачева.-Л .:Наука,Ле нингр.отд ., 1976. 316 с. · Турова А.Д . Лекар ственные растения СССР и их применение . – М .:Медицина , 1974. – 424 с.
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
В середине девяностых мои родители не понимали смысл ругательной фразы "ты кого пингуешь, мастдай непропатченный?". Сейчас смысл этой фразы не понимают мои дети.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Обратите внимание, контрольная по химии "Алкалоиды рода Carex на Европейском северо-востоке России", также как и все другие рефераты, курсовые, дипломные и другие работы вы можете скачать бесплатно.

Смотрите также:


Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru