Реферат: Ароматические соединения с конденсированными ядрами - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Ароматические соединения с конденсированными ядрами

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 1533 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

Ароматические соединения с конденсированными ядрами Два ароматических кольца, имеющих два общих углеродных атома называются конденсированными. Простейший представитель ароматических соединений с двумя конденсированными ядрами - нафталин. Существуют ароматические соединения с тремя конденсированными ядрами - антрацен , фенантрен . Мы с вами рассмотрим химию простейшего и наиболее важного из конд енсированных ароматических углеводородов - химию нафталина . Нафталин - белое кристаллическое вещество с Т пл. 80 0 С, Т кип. 218 0 С, легко возгоняется, обладает характерным запахом. Положения углеродных атомов в нафталиновой системе обозначаются следующим образом: Изомерия , номенклатура Для монозамещенного нафталина возможны два изомера - a и - b . Для дизамещенных возможно уже 10 изомеров . По систематической номенклатуре местоположение заместителей обозначают цифрами . Для некоторых дизамещенных сохранились и названия по рациональной номенклатуре . Структура нафталина Еще в 1868 г. были получены данные, согласно которым нафталин содержит два эквивалентных сконденсированных бензольных кольца, лежащих в одной плоскости. Строение нафталина было доказано по схеме: Таким образом , было установлено , что оба кольца являются бензольными . Согласно экспериментальным данным нафталин по своим свойствам относится к ароматическим соединениям . С теоретической точки зрения нафталин имеет структуру , необходимую для того , чтобы быть ароматическим соединением : он содержит плоские шестичленные кольца и рассмотрение атомных орбиталей показывает , что его структура допускает образование p -облаков , содержащих 6 электронов - ароматический секстет . Десять атомов углерода расположены по углам двух сочлененных шестиугольников . Каждый атом углерода связан с тремя другими атомами s -связями . Поскольку они образуются при перекрывании тригональных sp 2 -орбиталей , то все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости . Выше и н иже этой плоскости находится p облако , образующееся в результате перекрывания р-орбиталей , имеющее форму восьмерки . Рентгеноструктурный анализ показал , что в нафталине длина С-С связей различна . Энергия сопряжения 61 ккал /моль. Способы получения Промышленным источником получения нафталина является каменноугольная смола и продукты пиролиза нефти (фр. 180-230 0 ) Синтетически нафталин может быть получен: а) при пропускании паров бензола и ацетилена над нагретым углем при 400 0 С б ) дегидрогенизацией гомологов бензола , содержащих в боковой цепи не менее 4- х атомов углерода в ) из стирилуксусной кислоты г ) различные варианты диенового синтеза Химические свойства Нафталин является ароматическим соединением, по своим свойствам во многом напоминает бензол. Нафталин устойчив к реакциям присоединениям, характерным для ненасыщенных соединений. Однако эта устойчивость проявляется в меньшей степени, чем для бензола. Нафталин менее ароматичен и более непределен, чем бензол. Для нафталина типичны реакции электрофильного замещения. p -Электронное облако является источником электронов, доступных для электрофильного реагента, который присоединяется к кольцу с образованием промежуточного карбониевого иона, при отщеплении от которого протона восстанавливается ароматическая система. Следует отметить, что связи 1,2 более похожи на двойные, чем 2,3. Связи 1,2 и 3,4 в нафталине в некоторой степени аналогичны сопряженной системе в 1,3-бутадиене. Это находит отражение как в определенной активности a -положений к электрофильным реагентам, так и в реакциях присоединения, характерных для диеновых углеводородов. При вступлении электрофильного реагента в a -положение возникающий промежуточный s -комплекс более энергетически выгоден в сравнении с s -комплексом, образующимся при атаке b -положения. Нафталин вступает в реакции замещения легче бензола . При этом заместители почти всегда вступают в a -положение. При нитровании нафталина азотной кислотой в смеси с H2SO4 при 50-600 образуется почти исключительно a -нитронафталин. Хлорирование и бромирование нафталина протекает очень легко и не требует катализатора Наиболее важной реакцией является сульфирование , на направление замещения оказывает влияние тем пература . Эта реакция не является изомеризацией , а протекает через стадию десульфирования . Ацилирование по Фриделю-Крафтсу в зависимости от растворителя приводит к a или b изомеру. Реакции присоединения к нафталину протекают легче , чем в случае бензола . Восстановление нафталина осуществляется обычными восстановителями Каталитическое гидрирование приводит к об разованию смеси тетралина и декалина . Окисление нафталина кислородом воздуха в присутствии V2O5 приводит к разрушению одного кольца. Осторожное окисление нафталина и его гомологов приводит к потере ароматичности с образ ованием хинонов ( в отличие от гомологов бензола ) Ориентация S Е в нафталине Как и в случае ряда бензола, заместители в нафталиновом кольце оказывают влияние на вступление электрофильной частицы Кроме того оказывает влияние и различная реакционная способность a и b положений нафталинового кольца. Электроннодонорный заместитель в a -положении ориентирует новый заместитель в то же кольцо в положение 4. Если такой заместитель находится в b -положении , то ориентация в орто положение Если в одном из колец находится электроноакцепторный заместитель , то такое кольцо дезактивируется к э лектрофильному замещению и новая электрофильная частица вступает во второе кольцо Нафтолы При сплавлении соответствующих сульфокислот со щелочью образуются нафтолы. Нафтолы можно получать из нафтиламинов прямым гидролизом ( в отличие от ряда бензола ) b -Нафтиламин получают из b -нафтола по реакции Бухерера a -Нафтиламин получают восстановлением a -нитронафталина Антрацен и фенантрен Источником получения антрацена является каменноугольная смола По своим свойствам относятся к ароматическим соединениям . Молекулы плоские . Характерна еще большая непредельность , чем для нафталина . Наиболее активными являются пол ожения 9, 10. Легко присоединяют H2, BF2, малеиновый ангидрид по этим положениям . Антрацен и фенантрен еще менее устойчивы к реакциям окисления и восстановления , чем нафталин . Окисляются до 9,10- хинонов , восстанавливаются до 9,10- дигидропроизводных . Оба соединения легко вступают в реакции электрофильного замещения, чаще с образованием смеси изомеров или полизамещенных. Производные, за немногим исключением, получают иным путем. Бромирование проходит в положение 9 (обычно реакция сопровождается присоединением). Антрацен используется для синтеза антрахинона. Наиболее важным из производных антрацена являются антрахиноны, являющиеся красителями. Сам антрахинон может быть получен при окислении антрацена или циклизацией Фенантрен , так же как и антрацен легко присоединяет в положение 9, 10 H2, BF2. Эти же положения более активны для электрофильной атаки и легче подвергаются воздействию кислорода . Аналогично протекают реакции для фенантрена . Реакция электрофильного замещения протекает в положение 9, 10 по обычному двухстадийному механизму. Но как правило реакция присоединения Стабильность карбониевого иона возможна как за счет отщепления протона , так и за счет присоединения частицы . Сам фенантрен применения не нашел. Однако производные его содержащие полностью или частично гидрированный скелет фенантрена широко распространены в животном и растительном мире (стероиды, алкалоиды, гормоны). По мере увеличения числа циклов уменьшается устойчивость к реакциям присоединения, снижается ароматичность. Многоядерные привлекают внимание тем, что могут стать сырьем для анилино-красочной промышленности и др. С другой стороны некоторые из них обладают канцерогенным действием и усиленно изучаются в связи с проблемой возникновения и профилактики рака. Гексафенилэтан В 1900 г. Гомберг действием металлами (Zn, Cu, Hg, Ag) на трифенилхлорметан считал, что получил ГФЭ. Однако в настоящее время установлено , что полученный углеводород имеет структуру 1-( дифенилметилен )-4- трифенил -2,5- циклогексадиена бесцветное кристаллическое вещество с т . пл . 2310 С , легко вступает в реакции Na, I2, O2. В растворах это соединение частично диссоциирует на свободные радикалы , что приводит к изменению бесцветной окраски на желтую . Впервые существование устойчивого трифенилметильного радикала было обнаружено Гомбергом при решении задачи синтеза ГФЭ по реакции Вюрца . Наличие свободных радикалов в растворе установлено по парамагнитным свойствам этих частиц , где не скомпенсированный спин электрона создает магнитное поле вокруг свободного радикала . Фактически с O2, I2 и Na взаимодействуют не ГФЭ, а именно радикал трифенилметил. Для диссоциации СН3-СН3 требуется 85 ккал/моль, а для (С6Н5)3С-С(С6Н5)3 необходимо всего 12 ккал/моль. Причина понижения энергетического уровня связаны с высокой устойчивостью (С6Н5)3С, которая вызвана тем, что неспаренный электрон не концентрируется на атоме углерода, а рассредоточен по всем бензольным ядрам благодаря сопряжению. Эта причина устойчивости радикала - главная. Однако есть и вторая - рекомбинация радикалов препятствуют пространственные затруднения.
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Экстремальная бабушка, качаясь на кресле-качалке, отталкивается лбом и затылком.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Обратите внимание, реферат по химии "Ароматические соединения с конденсированными ядрами", также как и все другие рефераты, курсовые, дипломные и другие работы вы можете скачать бесплатно.

Смотрите также:


Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru