Реферат: Одно- и многоатомные спирты - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Одно- и многоатомные спирты

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 734 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

Одно- и многоатомные спирты . Алифатические спирты - это соединения, содержащие гидро ксильную группу (-ОН), связанную с sp 3 -гибри дизованным атомом углерода. Спирты можно разделить на три большие групп ы: простые спирты, стерины и углеводы. Рассмотрим простые спирты, с общей ф ормулой C n H 2n+1 OH. методы получения спиртов 1 Гидролиз галогеналканов в водн ых растворах щелочей Реакция замещения галогена на ОН-группу протекает по ме ханизму нуклеофильного замещения S N . В зависимости от строения субстр ата замещение протекает по S N1 (мономолекулярное замещение ): ( C H 3 ) 3 C O H + HX ( C H 3 ) 3 C O H H - H 2 O ( C H 3 ) 3 C O H H ( C H 3 ) 3 C O H H X - ( C H 3 ) 3 C X или S N2 (бимолекулярное ): C H 3 C H 2 O H + HBr C H H C H 3 O H B r - C C H 3 H H O H B r C H 3 C H 2 B r + H 2 O d - d + Атакующий агент – анионы (SH - , OН - , I - , Br - , С l - , F - , RO - , CH 3 COO - , ONO 2 - ) или молекула (ROH, HOH, NH 3 , RNH 2 ). По увеличению реакционной способности анионы располагаются в следующий ряд : HS - , RS - > I - > Br - > RO - > Cl - > CH 3 COO - > ONO 2 - Анионы более сильные нуклеофилы, чем сопряженные кис лоты: OH - > HOH, RS - > RSH, RO - > ROH, Cl - >HCl Нуклеофил – атом (или частица), который может отдать пару электронов любому элементу, кроме водорода. Механизм б имолекулярного нуклеофильного замещения (S N2 ) включает образование промежуточного комплекса. Представленная реакц ия является реакцией замещения , так как нуклеофил (ОН - ) вытесняет уходящую группу (I - ). Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения (S N1 ) состоит из двух стадий: Реакции замещения по механизму S N1 в тех случаях , когда образуется стабильный катион . Пер вичные галогеналканы реагируют по механизму S N2 , а третичные - по механи зму S N1. 2 Гидратация алкенов. Присоединение во ды к алкену протекает в присутствии кислотных катализаторов (H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , оксид алюми ния и другие носители, обработанные кислотами). Реакция протекает по карбоний-ионному механизму: R C H =C H 2 + H X + H 2 O R C H =C H 2 O H H H X d + d - R C H C H 2 R C H C H 3 O H + HX O H X - H H + 3 Восстановление карбонильных соединений (кетонов и альдегидов ) Альдегиды и кет оны легко восстанавливаются водородом в присутствии катализаторов (на пример, Ni, Pd, Pt) в соответствующие первичные и вторичные спирты: CH 3 -CH 2 -COH + H 2 ® CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH пропионовый альдегид пропанол-1 циклогексанон ц иклогексанол Для восстановления карбонильной группы используются к омплексные гидриды металлов - борогидрид натрия NaBH 4 (растворитель - вода, этанол) или алюмогидрид лития LiAlH 4 (растворитель - абсолютный эфир): H C O H C O A l Н 4 A l Н 4 H 2 O H C O H + A l Н 3 O H CH 3 COCH 3 + LiAlH 4 ® (CH 3 ) 2 -CHOH CH 3 -CHO + NaBH 4 ® CH 3 -CH 2 -OH Сложные эфиры также восстанавливаются алюмогидридо м лития, причем оба фрагмента эфира превращаются в спирты: C O O C 2 H 5 + LiAlH 4 H 2 O эфир C H 2 O H + C 2 H 5 O H 4 Синтезы спиртов с использованием реактивов Гриньяра . C M g X C O C C O алкоголят M g X H 2 O C C O H спирт + M g X O H RMgHal + H 2 C=O (формальдегид ) ® RCH 2 O - Mg + Hal + H 2 O ® R-CH 2 -OH RMgHal + R’ HC=O (альдегид) ® R( R’ )CHO - Mg + Hal + H 2 O ® R(R’ )CH-OH RMgHal + (R’ ) 2 C=O (кетон) ® R( R’ ) 2 CO - Mg + Hal + H 2 O ® R(R’ ) 2 C-OH По механизму это реакция нуклеофильного присоединен ия к карбонильной группе. Промышленные методы получения спиртов. 5 Окисление алканов (синтез спиртов С 10 -С 20 ). 3 RCH 2 -OH + B(OH) 3 « B(OHC 2 R) 3 + 3 H 2 O 6 Гидратация алкенов . R-CH=CH 2 + H 2 O « R-CH (OH)-CH 3 CH 2 =CH 2 + H 2 O ® CH 3 CH 2 OH из пропилена и н-бутилена - изопропиловый и н-бутиловый спирты: CH 3 -CH=CH 2 + H 2 O ® CH 3 -CH (OH)-CH 3 CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + H 2 O ® CH 3 -CH 2 -CH (OH)-CH 3 а из изобутилена - трет-бутиловый спирт: (CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 O ® (CH 3 ) 3 C-OH Электрофильный механизм гидратации определяет уже от меченное выше направление присоединения (правило м арковникова), а также изменение реакционной способности алкенов в ряду, определяемом сравнительной стабильностью образующихся карбокатионов: (CH 3 ) 2 CH=CH 2 >> CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 > CH 3 -CH=CH 2 >> CH 2 =CH 2 7 Синтез спиртов по методу Фишера-Тр опша . СО + 2Н 2 « СН 3 ОН 8 Процесс оксосинтеза . CH 2 =CH 2 + CO + H 2 ® CH 3 -CH 2 -CHO Химические свойства спиртов Обусловлены способностью гидроксильной группы обра зовывать межмолекулярные водородные связи. 9 Кислотн ые и основные свойства спиртов . CH 3 -OH + HNO 3 ¬® CH 3 -ONO 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 ® CH 3 CH 2 OSO 3 H + H 2 O CH 3 CH 2 OH + (CH 3 CO) 2 O ® CH 3 COOC 2 H 5 + CH 3 COOH Это – реакции замещения водорода на кислотный остат ок. 10 Замещение гидроксильной группы на галоген. CH 3 CH 2 OH + HBr « CH 3 CH 2 Br + H 2 O Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещ ения. CH 3 CH 2 -OH + SOCl 2 ® CH 3 CH 2 -Cl + SO 2 ­ + HCl ­ 3CH 3 CH 2 -OH + PCl 3 ® 3CH 3 CH 2 -Cl + H 3 PO 4 Ниже приводится механизм взаимодействия спирта с тио нилхлоридом: C O C H 3 S C l O H C H 3 C H 2 C H 2 н а г ре в C H C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 + S O O C l C l C C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 H + SO 2 Э тот механизм обозначается символом S n i (замещение нуклеофильное внутримолекулярное ). Реакции отщепления CH 3 CH 2 OH ® CH 2 =CH 2 В качестве катализаторов используют минеральные кисло ты (серная, фосфорная), кислые соли (KHSO 4 ), ан гидриды кислот (Р 2 О 5 ), оксид алюминия и т.д. R-OH + R’ -OH ® ROR (ROR’ , R’ OR’ ) + H 2 O Порядок отщепления воды в большинстве случаев опреде ляется правилом з айцева : при отщеплении воды наиболее легко отщепляет водород от соседн его наименее гидрированного атома углерода. Реакция отщепления воды от спиртов протекает через стадию образования карбкатиона : В зависимости от строения спирта образуются первичные , вторичные и третичные карбк атионы : C H 3 C H 2 O H C H 3 C H C H 2 ( C H 3 ) 3 C O H O H C H 3 C H 2 + п е рв и чн ы й C H 3 C H C H 2 в тори чн ы й ( C H 3 ) 3 C + тре ти чн ы й П о увеличению стабильности катионы располагаю тся в следующий ряд : CH 3 CH 2 + < CH 3 CH + CH 3 < (CH 3 ) 3 C + Любое влияние, делокализующее положительный заряд ка рбкатиона, ведет к его стабилизации. Мы имеем дело в данном ряду с индукци онной стабилизацией: Образующиеся катионы в зависимости от их строения способны к перегруппировкам : 3- Метил -2- бутанол - в 2- метил -2- бутильный катион , склонный к перегруппировке в более стабильный : Образование последне го 2-метил -2-бутильного катиона связано с гидридным перемещением (Н - ) из положения 3 в положение 2. В перегруппировке может участвовать и алкильная груп па: Основное различие между тремя типами реакционных интермедиатов ( карбкатионы , карбанионы и свободные радикалы ) состоит в том , что карбкатионы имеют тенденцию изомеризоваться в более устойчивые частицы . Окисление . Первичные и вторичные спирт ы могут быть окислены соответственно до альдегидов и кетонов. Третичные спирты устойчивы к окислению в мягких условиях. Первичные спирты окисляются до альдегидов под действ ием окислителей, содержащих Cr(VI). Это обычно хромовая кислота H 2 CrO 4 : R-CH 2 -OH + H 2 CrO 4 ® R-CHO + H 2 CrO 3 (неустойчива) + H 2 0 Окисление первичного спирта начинается с образования э фира хромовой кислоты RCH 2 -O-Cr(O) 2 -OH. На следующей стадии эфир претерпевает реакци ю отщепления, в результате которой образуется двойная связь С=О. Альдегиды можно также получить окислением первичных сп иртов реагентом Саретта (комплекс CrO 3 с п иридином). В относительно мягких условиях происходит окисление спирта разбавленным раствором оксида хрома (VI) в разбавленной серной кис лоте (окисление по Джонсу). Вторичные спирты легко окисляются до кетонов под дейст вием K 2 Cr 2 O 7 +H 2 SO 4 +H 2 0 , CrO 3 +CH 3 COOH+H 2 O и KMnO 4 в кислой среде: (R ) 2 CH-OH + [O] ® R-CO-R + H 2 O Механизм окисления вторичных спиртов подобен окисле нию первичных спиртов в альдегиды, поэтому для получения кетонов пригод ны методы, описанные выше. Дегидрирование спиртов . Этим способом получают многие альдегиды и кетоны: 2R-CH 2 -OH ® R-COH + H 2 ­ 2(R) 2 -CH-OH ® (R) 2 -CO + H 2 ­ В качестве катализатора используются металлическая медь и серебро. В промышленности этот процесс реализован для получения ф ормальдегида из метанола. Многоатомные спирты Обычно названия двухатомных спиртов производятся от названия двухатом ного радикала с прибавлением слова гликоль, например этиленгликоль, про пиленгликоль. По Женевской номенклатуре пользуются окончанием -ол, но ук азывают число гидроксильных групп - диол, -триол, -тетрол и т.д. В двухатомных спиртах гидроксилы могут быть соединены с первичными, вто ричными и третичными атомами углерода, поэтому различают гликоли двупе рвичные, первично-вторичные и т.д. Синтез гликолей осуществляется в основном теми же способами, что одноат омных спиртов, кроме того, окислением соответствующих алкенов перманга натом калия в щелочной среде (реакция Вагнера) R-CH=CH 2 + [O] ® R-CH(OH)CH 2 -OH Для окисления используют разбавленные водные раство ры перманганата калия. Практически наиболее важным промышленным методом полу чения гликолей является гидратация соответствующих a -оксидов: Из этиленоксида получают три важных класса соединен ий : целлозольвы , ка рбитолы и карбоваксы . Целлозольвы (соединения типа ROCH 2 CH 2 OH) образуются в результате реакции алкоголята и этиленоксида. Название “целлозольв” относится к 2-этоксиэтанолу. Бутилцеллозольв - хороший растворитель; он и спользуется в гидравлических тормозных жидкостях и добавляется к авиа ционному топливу в качестве антифриза: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ONa + (CH 2 ) 2 O + H 2 O ® CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 OH Карбитолы , являющиеся моноалкиловыми эфирами диэтиленгликоля, применяются в качестве растворителей, а также при изготовлении лаков. Их получают реакцией целлозольва с эквивалентн ым количеством этиленоксида. Этиленгликоль и пропи ленгликоль широко используют в производстве антифризо в: C 3 H 5 (OCOR) 3 + 3 NaOH ® HOCH 2 -CHOH-CH 2 OH + 3 RCOONa Синтетический глицерин получают исходя из пропилена: CH 3 -CH=CH 2 + Cl 2 ® Cl-CH 2 -CH=CH 2 ® OH- CH 2 -CH=CH 2 ® я OH- CH 2 -CH(Cl)-CH 2 OH ® OH- CH 2 -CH(OH)-CH 2 OH; CH 3 -CH=CH 2 ® CH 2 =CH-COH + H 2 O 2 ® OH-CH 2 -CH(OH)-COH ® я OH- CH 2 -CH(OH)-CH 2 OH.
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Монотонный и однообразный семейный секс может мгновенно изменится, если к вам присоединится кто-то третий.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Обратите внимание, реферат по химии "Одно- и многоатомные спирты", также как и все другие рефераты, курсовые, дипломные и другие работы вы можете скачать бесплатно.

Смотрите также:


Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru