Реферат: Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 680 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

Одноосновные насыщенные карбоновы е кислоты. Компоненты карбоксильной группы имеют следующие названия: Кислотные радикалы RCO- ( ацилы ) имеют следующие названия : ради кал муравьиной кислоты формил HCO- радикал уксусной кислоты ацетил CH 3 CO- радикал п ропионовой кислоты пропионил CH 3 CH 2 CO- радикал м асляной кислоты бутирил CH 3 CH 2 CH 2 CO- радикал в алериановой кислоты валерил CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CO- Промышленные способы по лучения карбоновых кислот 1 Окисление углеводород ов Имеются два направления: окисление низших алканов С 4 -С 8 преим ущественно в уксусную кислоту и окисление твердого парафина в так назыв аемые синтетические жирные кислоты (СЖК) с прямой цепью углеродных атомо в С 10 -С 20 , являющихся сырьем для синтеза ПАВ. Процесс протекает в жидкой фазе - термически или в при сутствии катализаторов. При окислении алканов происходит деструкция п о связям между вторичными углеродными атомами, поэтому из н-бутана образ уется главным образом уксусная кислота, а в качестве побочных продуктов - метилэтилкетон и этилацетат. 2 Синтезы на основе оксид а углерода Карбоновые кислоты получают на основе оксида углерода реакциями карбо ксилирования и карбонилирования: CH 2 =CH 2 + CO + H 2 O ® CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH 2 OH + CO ® CH 3 CH 2 COOH Присоединение водорода и карбоксильной группы по двой ной связи при кислотном катализе всегда протекает по правилу Марковник ова, вследствие этого только из этилена получается неразветвленная кис лота, а из его гомологов - a -метилзамещенн ые кислоты. Особый интерес данный метод представляет для синтеза третич ных кислот (неокислот) из изоолефинов (реакция Коха): (CH 3 ) 2 C=CH 2 + CO + H 2 O ® (CH 3 ) 3 CCOOH изобутилен триметилуксусная кислота Механизм реакции состоит в предварительном протонировании алкена кисл отой с образованием иона карбония, его взаимодействия с СО с получением ацилий-катиона и реакции последнего с водой с образованием карбоновой к ислоты: RCH=CH 2 + H + « RC + HCH 3 + CO « RCH(CH 3 )C + O + H 2 O « RCH(CH 3 )COOH + H + Неокислоты и их соли обладают очень высокой раствори мостью и вязкостью, а их сложные эфиры - стабильностью к гидролизу, что обе спечивает им широкое применение в ряде отраслей. Карбонилирование спиртов катализируется комплексами металлов (Ni, Co, Fe, Pd). Пр оцесс реализован в промышленности для синтеза уксусной кислоты из мета нола и характеризуется высокими экономическими показателями. Кислоты также получают окислением альдегидов (продукт оксосинтеза). Лабораторн ые способы получения карбоновых кислот 3 Окисление первичных сп иртов см. Лекцию№21 4 Окисление альдегидов и кетонов Альдегиды окисляются значительно легче, чем кетоны. Кроме того, окислени е альдегидов приводит к образованию кислот с тем же числом углеродных ат омов, в то время как окисление кетонов протекает с разрывом углерод-угле родных связей (образуются две кислоты или кислота и кетон): CH 3 CHO + O 2 ® CH 3 COOH + H 2 O CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 + O 2 ® CH 3 COCH 3 + CH 3 CH 2 COOH Окислителями служат перманганат калия или бихромат. Окисление кетонов требует более жестких условий, чем альдегиды. 5 Гидролиз нитрилов Нитрилы получают взаимодействием галогеналканов с цианистым калием, а затем подвергают их гидролизу водными растворами кислот или щелочей. В к ислой среде азот выделяется в виде соли аммония: CH 3 CN + 2 H 2 O + HCl ® CH 3 COOH + NH 4 Cl R-C є N+H + ® R-C + =NH+H 2 O ® RC(O + H 2 )=NH « H + + RC(OH)=NH « RCONH 2 RCONH 2 + HX + H 2 O ® RCOOH + NH 4 X; в щелочной - в виде гидроксида аммония, кислота же полу чается в виде соли: CH 3 CN + 2 H 2 O + KOH ® CH 3 COOK + NH 4 OH RC є N + - OH ® RC(OH)=N- + H 2 O ® -OH + RC(OH)NH « RCONH2 + NaOH ® RCOONa + NH 3 6 Синтез Гриньяра При взаимодействии магнийорганических соединений с диоксидом углерод а образуются соли карбоновых кислот: CH 3 CH 2 MgBr + CO 2 ® CH 3 CH 2 COO - Mg + Br Под действием сильной кислоты (обычно HCl) соль превраща ется в кислоту: CH 3 CH 2 COO - Mg + Br + HCl ® CH 3 CH 2 COOH + MgBrCl 7 Гидролиз жиров Жиры и масла - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Как все слож ные эфиры, жиры могут быть подвергнуты гидролизу (омылению) действием во дных растворов щелочей, минеральных кислот или водяным горячим паром по д давлением химические свойства Карбоновые кислоты, как и спирты, способны образовывать водородные связ и. Если акцептором является достаточно сильное основание, образование в одородной связи предшествует полному переносу протона к основанию. В эт ом случае донор водородной связи считают «кислотой». Будет ли данное сое динение «донором водородной связи» или «кислотой», зависит от природы « акцептора водородной связи» или «основания». Чем сильнее основание, тем больше вероятность того, что данное соединение будет вести себя по отнош ению к нему как кислота: Межмолекулярные водородные связи , возникающие между молекулами карбоновых кислот , настолько прочны , что д аже в газообразном состоянии значительная часть молекул существует в виде димеров : С ростом углеводородной цепи способность кислот к образованию водородных связей уменьшается . Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотн ыми свойствами, чем спирты, из-за стабилизации карбоксилат-аниона, вызва нной делокализацией p -электронов. Други ми словами, карбоксилат-ион стабилизирован вследствие резонанса: Степень делокализаци и изменяется в ряду RCOO - >>RCOOH >> ROH, RO - . RO - + + BH Энергия RO-H + B RO-H + :B « RO - + + BH координата реакции b 1 Энергия 2 a RCOOH + :B « RCOO - + + BH координата ре акции Энергия а - стабилизация, вызванная делокализацией в RCOOH; b - стабилизация, обусловленная делокализацией в RCO - ; 1 - гипотетическая кривая, делокализация отсутствует; 2 - истинн ая кривая, имеется делокализация. Кислотность выражают количественно через константу ки слотности (называемую также константой диссоциации) К а или через рК а : Константы кислотност и большинства карбоновых кислот составляют около 10 -5 (например , для уксусн ой кислоты 1,8 Ч 10 -5 ), что свидетельствует о довольно в ысокой концентрации неионизированной формы к ислоты . Поэтому большая час ть карбон овых кислот относится к слабым кислотам . Кислотность больше для тех кислот , в молекуле которых имеется заместитель , стабилизирующий карбоксилат-ион . К таким замес тителям относятся галогены и прочие элек троотрицательные группы . Влияние заместителе й на кислотность показано в Таблице. Кислота рК а CH 3 COOH 4,8 ClCH 2 COOH 2,9 Cl 2 CHCOOH 1,3 Cl 3 CCOOH 0,7 FCH 2 COOH 2,6 CH 3 CH 2 CH 2 COOH 4,8 F 3 CCOOH 0,2 8 Образование солей Органические к ислоты образуют соли с металлами, их оксидами, карбонатами, гидрокарбона тами и щелочами, например: CH 3 COOH + NaOH ® CH 3 COONa + H 2 O 9 Образование галогенан гидридов Под действием галогенидов фосфора карбоновые кислоты образуют ангидриды (гидроксил замещается на галоген): CH 3 COOH + PCl 5 ® CH 3 COCl + POCl 3 + HCl Хлорангидриды могут также быть получены действием н а карбоновые кислоты тионилхлорида: CH 3 COOH + SOCl 2 ® CH 3 COCl + SO 2 + HCl 10 Восстановление Карбоновые кис лоты можно восстановить только с помощью очень сильных восстановителе й, поэтому в качестве продуктов реакции всегда образуются первичные спи рты (а не альдегиды): CH 3 COOH + LiAlH 4 ® CH 3 CH 2 OH 11 Декарбоксилирование Карбоновые кислоты очень легко теряют диоксид углерод а. Как правило, при этом образуется углеводород. Алифатические карбоновы е кислоты декарбоксилируют в присутствии различных катализаторов, сод ержащих медь. CH 3 CH 2 COOH ® CH 3 CH 3 + CO 2 . К реакциям декарбоксилирования относится и синтез К ольбе (см. Лекцию №2). 5. Этерификац ия В присутствии сильной кислоты (например, серной) карбоновые кислоты дают со спиртами сложные эфиры: CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH « CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O В результате реакции образуется равновесная смесь. Ч тобы сместить равновесие в сторону образования продукта, используют бо льшой избыток спирта или удаляют воду по мере ее образования. Механизм этерификации представляет собой реакцию присоединения – отщ епления (нуклеофильное ацильное замещение) Протон, являющийся катализа тором, облегчает атаку карбонильной группы нуклеофилом: Отдельные представители Муравьиная кислота. Получают из ее натриевой соли (формиата), которая обр азуется при пропускании оксида углерода через 25-30% раствор щелочи: NaOH + CO ® HCOONa Суспензию формиата натрия затем разлагают муравьино й кислотой. Муравьиная кислота применяется для приготовления ката лизаторов, в медицине и в ряде синтезов. Из ее производных наибольшее зна чение имеет N,N-диметилформамид HCON(CH 3 ) 2 . Он является селективным растворителем пр и выделении ацетилена из газовых смесей и при абсорбции HCl, SO 2 , CO 2 и некоторы х других газов. Муравьиная кислота обладает многими химическими сво йствами кислот, но ей присущи и некоторые специфические особенности: 1. является хорошим восстановителем (легко окисляется): HCOOH + HgCl 2 ® Hg + CO 2 + 2 HCl Восстановительные свойства муравьиной кислоты объя сняются тем, что она в одно и то же время является кислотой и оксиальдегид ом, что видно из ее формулы. 2. при нагревании с концентрированной H 2 SO 4 распадается с образо ванием воды и СО: HCOOH ® H 2 O + CO 3. соли щелочных металлов при сплавлении распадаются с образованием солей щавелевой кислоты (оксалаты): 2 HCOONa ® H 2 + NaOOC-COONa Уксусная кислота. Широко применяется для получения с ложных эфиров, уксусного ангидрида, винилацетата, а также в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ. Большое практическое зна чение имеют и соли уксусной кислоты - натрия, алюминия, хрома, железа, меди, свинца и др. В промышленности уксусная кислота получается рядом способо в: 1. окисление алканов; 2. окисление этанола; 3. гидратация ацетилена и окисление получаемого ацетальдегида; 4. уксуснокислое брожение сахарсодержащих растворов.
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Жена – мужу:
- Иди, погладь свою рубашку, а то люди подумают, что я для тебя нихрена не делаю!
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru