Реферат: Толуол: свойства, применение, получение - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Толуол: свойства, применение, получение

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 803 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

9 Реферат на тему «Арены. Толуол.» Выполнил Проверила: 2002 г. План: 1. Арены Стр. 3 2. Толуол – формула, строение. Стр. 4 3. Физические свойства. Стр. 5 4. Химические свойства Стр. 6 5. Получение Стр. 9 6. Применение Стр. 10 7. Список литературы Стр. 11 1 . Арены. Арены или ароматическ ие углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивы е циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химиче ских связей. Общая формула класса: C n H 2n-6 . Простейшими представителями класса являются бензол и толуол: Мно гоядерные арены: нафталин С 10 Н 8 , антрацен С 14 Н 10 и др. Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этог о ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие "а роматичность" вкладывается совершенно иной смысл. Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловле нную делокализацией p -электронов в ци клической системе. Критерии ароматичности аренов: 1. Атомы углерода в sp 2 -гибридизованном состоянии образуют циклическ ую систему. 2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение). 3. Замкнутая система сопряженных связей содержит 4n+2 p -электронов ( n – целое число). 2. Толуол – формула, строение. Толуол по своему ст роению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома в одорода на группу ( CH 3 ). Рассмотрим строен ие бензола. В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложе нии ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную форму лу C 6 Н 6 . Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом. Распространенн ая структурная формула бензола, предложенная в 1865 году немецким ученым Ке куле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и одинарными свя зями между углеродными атомами: Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими и сследованиями установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных углерод– углеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эк вивалентны, т.е. являются как бы промежуточными "полуторными " связями, хар актерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной п лоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шести угольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и все валентн ые углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано с тем, ч то все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp 2 - г ибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбит али гибридизованы, а одна p- орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья – с s- орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания с оответствующих орбиталей наблюдаются у всех атомов углерода бензольно го кольца, в результате чего образуются двенадцать s- связей, расположенн ых в одной плоскости. Четвертая негибридная г антелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположена перпендикулярн о плоскости направления s- связей. Она состоит из двух одинаковых долей, од на из которых лежит выше, а другая - ниже упомянутой плоскости. Каждая p- орб италь занята одним электроном. р- Орбиталь одного атома углерода перекры вается с p- орбиталью соседнего атома углерода, что приводит, как и в случа е этилена, к спариванию электронов и образованию дополнительной p- связи. Однако в случае бензола перекрывание не ограничивается только двумя ор биталями, как в этилене: р- орбиталь каждого атома углерода одинаково пер екрывается с p- орбиталями двух смежных углеродных атомов. В результате о бразуются два непрерывных электронных облака в виде торов, одно из котор ых лежит выше, а другое – ниже плоскости атомов (тор – это пространствен ная фигура, имеющая форму бублика или спасательного круга). Иными словам и, шесть р- электронов, взаимодействуя между собой, образуют единое p- элек тронное облако, которое изображается кружочком внутри шестичленного ц икла: С теоретической то чки зрения ароматическими соединениями могут называться только такие циклические соединения, которые имеют плоское строение и содержат в зам кнутой системе сопряжения (4n+2) p- электронов, где n – целое число. Приведенны м критериям ароматичности, известным под названием пр авила Хюккеля , в полной мере отвечает бензол. Его число ш есть p- электронов является числом Хюккеля для n=1, в связи с чем, шесть p- элект ронов молекулы бензола называют ароматическим секстетом. 3. Физические свойства. Бензол и его ближайшие г омологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматически е углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворя ются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне. Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице. Название Формула t°.пл., °C t°.кип., °C d 4 20 Бензол C 6 H 6 +5,5 80,1 0,8790 Толуол (метилбензол) С 6 Н 5 СH 3 -95,0 110,6 0,8669 Этилбензол С 6 Н 5 С 2 H 5 -95,0 136,2 0,8670 Ксилол (диметилбензол) С 6 Н 4 (СH 3 ) 2 орто- -25,18 144,41 0,8802 мета- -47,87 139,10 0,8642 пара- 13,26 138,35 0,8611 Пропилбензол С 6 Н 5 (CH 2 ) 2 CH 3 -99,0 159,20 0,8610 Кумол (изопропилбензол) C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 -96,0 152,39 0,8618 Стирол (винилбензол) С 6 Н 5 CH=СН 2 -30,6 145,2 0,9060 4. Химические свойства. Все свойства толуола м ожно разделить на 2 типа: А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо, Б) реакции, затрагивающие метильную группу. Реакции в ароматическом кольце. Метилбензол всту пает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензол а. 1) Нитрирование: 1-Метил-2-нит робензол 1-Метил-4-нитробензол 2) Хлорирование толуола м ожет производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид ал юминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-за мещённый изомеры: 3) Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже пр иводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров: Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму соо бветствующих реакций бензола. В этих реакциях 3-замещённые изомеры образ уются в незначительных количествах и ими можно пренебречь. Реакции в боковой цепи. Метильная гр уппа в метилбензоле может вступать в определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не характерные для алканов. Подобно алкана м, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Д ля осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензо л в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излу чения. Обратим внимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальней шее галогенирование приводит к образованию следующих соединений: Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и п риводит к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений. Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими ср авнительно мягкими окислителями, как оксид марганца ( IV): Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальней шее окисление: 5. Получение. Известны следующие спос обы получения ароматических углеводородов. 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водор ода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакци я осуществляется при повышенной температуре с использованием катализа тора, например оксида хрома. 2) Каталитиче ское дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В кач естве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C. 3) Циклическая тр имеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н. Д.Зелинский). 4) Сплавление сол ей ароматических кислот со щелочью или натронной известью. 6. Применение. Ароматические углеводо роды являются важным сырьем для производства различных синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так, бензол – продукт для получения красителей, медикаментов, средств защиты растени й и др. Толуол используется как сырье в производстве взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве растворителя. Винилбен зол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полисти рола. Список литер атуры: 1. М. Фримантл – « Химия в действии » 2. CD-Informatica – «Хими я для всех» 3. О.С. Габриелян – « Химия 10 класс » 4. Infinity – «Органическая х имия: арены»
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Голова ещё работает, но уже со скрипом. По ночам стараюсь не думать, чтобы жену не разбудить.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru