Реферат: Способы получения спиртов - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Способы получения спиртов

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 1310 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

1. Способы получения спиртов Основные способы получения спиртов уже рассматривались при обсуждении реакционной способности галогенопроизводных, элементоорганических соединений и алкенов. Особенно следует выделить получение метанола и этанола. 1.1 Гидр огенизация окиси углерода Метиловый спирт, он же метанол, он же древесный спирт, обнаруженный впервые в середине ХVII века, выделенный в чистом виде в 1834 г., синтезированный в 1857 г., - один из старейших продуктов химической индустрии. Поначалу его получали сухой перегонкой древесины, а в 1923 г. начала работать первая заводская установка, на которой метанол синтезировали из водорода и окиси углерода. По объему производства метанол стоит на первом месте среди вторичных нефтехимических продуктов. (1) Метанол токсичен: его употребление, вдыхание паров или нахождение на коже в течение длительного времени вызывает слепоту или приводит к смертельному исходу. 1.2 Ферментация Еще в древности было обнаружено, что при брожении многих растительных продуктов образуются алкогольные напитки, но лишь сравнительно недавно стало известно, что активным началом в них является этиловый спирт. (2) В дрожжах имеются энзимы, вызывающие превращение сахаров в спирты. Ферментацией кроме этилового спирта можно получать спирты С 3 , C 4 и С 5 . 1.3 Синтез спиртов из алкенов (8.2.2 Гидратация алкенов) Гидратация алкенов используется в промышленности для получения спиртов из продуктов нефтепереработки. Присоединение протекает по правилу Марковнико-ва. Условия проведения реакции зависят от природы алкена. Скорость гидратации возрвстает с увеличением разветвленности алкена. (8-16) (8-17) Гидратация пропена в кислой среде (8-18) прохолит по следующему еханизму: (8-М 9) Упр.2. Завершите реакцию и опишите ее механизм: Ответ. (8-20) Механизм: Кислотно-катализируемая гидратация алкенов лежит в основе промышленного способа получения этанола из этилена и 2-пропанола из пропена. Этиловый и изопропиловый спирты для технических целей получают, в основном, гидратацией этилена и пропилена в паровой фазе: (3) (4) Для получения других спиртов этот метод имеет весьма ограниченную область применения, поскольку гидратация алкенов часто сопровождается изомеризацией углеродного скелета за счет перегруппировок промежуточно образующихся карбокатионов, что сильно снижает синтетические возможности этого, на первый взгляд очень простого, способа получения вторичных и третичных спиртов. В лабораторной практике его по существу вытеснил другой способ, основанный на реакции оксимеркурирования-демеркурирования алкенов. Оксимеркурирование-демеркурирование региоселективно и приводит к присоединению воды по правилу Марковникова. Эта реакция проводится в оченьмягких условиях с выходами, близкими к количественному выходу. (5) 1-пентен 2-пентанол Преимуществом этого метода превращения алкенов в спирты является то, что при этом не наблюдается перегруппировок: (6) 3,3-диметил-1-бутен 3,3-диметил-2-бутанол Упр.3. Методом оксимеркурирования-демеркурирования из подходящих алкенов получите (а) 1-циклопентилэтанол, (б) 3-метил-3-пентанол, (в) 1-этилциклопентанол. Для того, чтобы присоединить воду к алкенам против правила Марковникова используют метод гидроборирования-окисления. (8) пропен 1-пропанол (9) 2-метилпропен 2-метил-1-пропанол Упр.4. Напишите реакции получения (а) 1-пентанола, (б) транс-2-метилциклогексанола из соответствующих алкенов. Упр.5. Какой спирт образуется из 3,3-диметил-1-бутена при (а) гидратации в присутствии кислоты, (б) оксимеркурировании-демеркурировании и (в) гидробори-ровании-окислении? Упр.6. Завершите реакцию 1.4. Синтез с пиртов из галогеноуглеводородов Синтез спиртов из из галогеноуглеводородов уже обсуждался в гл. 6, (реакции 15,16,18 и 21, м1-4) При нагревании алкилгалогенидов с водными растворами щелочей они превращаются в спирты: (10) Этот метод используется в промышленности для получения спиртов из доступных галогеноуглеводородов, таких как аллил- и бензилхлориды. (11) аллилхлорид аллиловый спирт (12) бензилхлорид бензиловый спирт Аналогичным методом могут быть получены диолы (13) этиленгликоль Упр.7. Напишите реакции получения (а) аллилового спирта из пропена и (б) бензилового спирта из толуола. 1.5. Синтез спиртов из мет аллоорганических соединений Для получения первичных спиртов к реактивам Гриньяра присоединяют формальдегид или окись этилена. В первом случае спирты имеют на один, а во втором на два атома углерода больше, чем в исходном галогенуглеводороде. (14) формальдегид бензиловый спирт (15) окись этилена 2-фенилэтанол Для получения вторичных спиртов используют альдегиды (но не формальдегид). (16) бензальдегид 1-фенил-1-пропанол Для получения третичных спиртов используют или кетоны или сложные эфиры. При использовании кетонов можно получать третичные спирты любого строения, а при использовании сложных эфиров - спирты с двумя одинаковыми частями молекул: (17) 2-пентанон 3-метил-3-гексанол (19) этилбензоат 2-фенил-2-пропанол Упр.8. Используя реактивы Гринь яра, получите следующие спирты: 1.6. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот Альдегиды и кетоны сравнительно легко гидрируются в присутствии Pt, Pd, Ni и других катализаторов гидрирования: Эта реакция находит промышленное применение для получения первичных и вторичных спиртов из доступных альдегидов и кетонов: (20) пропаналь 1-пропанол (21) изомасляный альдегид изобутиловый спирт Гидрирование сложных эфиров проходит через стадию образования альдегидов: Этим методом в промышленности из метиловых эфиров высших кислот получают высшие первичные спирты, например: (22) метилпальмитат цетиловый спирт В лабораторных условиях для восстановления альдегидов и кетонов используют боргидрид натрия NaBH 4 или реже алюмогидрид лития LiAlH 4 . Реакции карбонилсодержащих соединений с гидридами металлов напоминают их реакции с металлорганическими соединениями: Для восстановления в спирты альдегидов и кетонов лучше всего пользоваться боргидридом натрия. Эту реакцию можно проводить в спирте или даже в воде. Реакци я восстановления циклогексанона (23) проходит по следующему механизму (м 2) В качестве восстановителя может использоваться и изопропиловый спирт в присутствии твердой щелочи при нагревании, окисляющийся при этом в ацетон: (24) Для восстановления сложных эфиров боргидрид натрия мало пригоден, поэтому используют алюмогидрид лития. Алюмогидрид лития очень реакционноспособен и с водой и спиртами реагирует со взрывом. Поэтому восстановление с его по мощью ведут в безводных эфирах. (25) Механизм: (м 3) Упр.9. Напишите реакции получения (а) 1-пропанола, (б) 1-бутанола, (в) 2-бутанола, (г) 1-фенил-1-этанола и (д) 2-фенил-1-этанола восстановлением соответствующих альдегидов, кетонов или эфиров карбоновых кислот.
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Бригада студентов, проживающих в общежитии, окажет безвозмездную помощь гражданам в утилизации излишествующих продуктов. Возможен выезд на дом, в выходные дни и ночью.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru