Реферат: Ацилхлориды - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Ацилхлориды

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 958 kb, скачать бесплатно
Обойти Антиплагиат
Повысьте уникальность файла до 80-100% здесь.
Промокод referatbank - cкидка 20%!

Узнайте стоимость написания уникальной работы

Ацилхлориды


ВВЕДЕНИЕ


Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы -COOH или -СO2H. Все производные карбоновых кислот содержат ацильную группу R-CO-. По этой причине их часто называют также ацильными соединениями.

К основным производным карбоновых кислот (ацильным соединениям) относятся:

хлорангидриды кислот ангидриды сложные эфиры амиды нитрилы

Карбоксильная группа формально состоит из карбонильной и гидроксильной групп, однако, взаимодействие между ними до такой степени изменяет поведение каждой из них, что в единстве они уже представляют собой новую функциональную группу, обладающую своими собственными свойствами.

По числу карбоксильных групп различают одно-, двух-, трех- и вообще многоосновные кислоты. Карбоновые кислоты могут быть предельными (насыщенными) - карбоксил связан с алкилом, - непредельными (ненасыщенными) - карбоксил связан с непредельным радикалом и ароматическими - карбоксил связан с ароматическим радикалом.

Для карбоновых кислот чаще всего используются традиционные названия. По систематической номенклатуре кислоты называют по соответствующим углеводородам с добавлением окончания -овая и слова кислота, причем счет атомов цепи начинается от карбоксильной группы.

Упр.1. Напишите формулы кислот: (а) пропионовой, (б) масляной, (в) изомас-ляной, (г) триметилуксусной, (д) валериановой, (е) пальмитиновой, (ж) стеариновой. Назовите их по номенклатуре IUPAC.

Упр.2. Напишите формулы следующих кислот: (а) бензойной, (б) метилбензой-ных (толуиловых), (в) фталевых, (г) фенилуксусной, (д) коричной.

Гидроксильная группа в карбоновых кислотах образует водородные связи, причем более прочные, чем в спиртах. Кроме того, в карбоновых кислотах в образовании водородной связи может участвовать карбонильная группа. В твердом и жидком состоянии кислоты существуют в основном в виде димеров:

Такие димерные структуры сохраняются даже в газообразном состоянии и в растворах в воде. Способность карбоновых кислот образовывать водородные связи с водой обусловливает растворимость низжих кислот в воде. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость кислот в воде быстро уменьшается.

Номенклатура хлорангидридов карбоновых кислот понятна из приводимых названий хлорангидридов уксусной, пропионовой и бензойной кислот.

этаноилхлорид пропаноилхлорид бензоилхлорид гександиоилхлорид

(ацетилхлорид) (пропионилхлорид) (адипоилхлорид)

В водных растворах карбоновые кислоты существуют в равновесии с карбоксильным ионом:

(7)

pKa 4,76 2,86 1,48 0,7 4,19

Степень диссоциации карбоновых кислот в воде относительно не велика. Тем не менее карбоновые кислоты на много порядков сильнее, чем спирты.


1. Способы получения ацилхлоридов


Ацилхлориды являются наиболее реакционноспособными ацильными соединениями и поэтому для их получения требуются особые реагенты - хлорангидриды неорганических кислот:

(10)

бутановая кислота тионилхлорид бутаноилхлорид

(11)

(12)

терефталевая хлорангидрид

кислота терефталевой кислоты

При промышленном производстве ацетилхлорида оказывается выгодным исходить из солей уксусной кислоты:

(13)

сульфонилхлорид

Бензоилхлорид получают преимущественно хлорированием бензальдегида при низкой температуре:

(14)

бензоилхлорид

или из бензойной кислоты и бензотрихлорида при 120-130 оС в присутствии кислот Льюиса:

(15)

Хлорангидрид угольной кислоты - дихлоркарбонил (фосген) получают из СО и Cl2 под действием света (Деви, 1812 г). В промышленности эту реакцию проводят при температурах 100-200 оС в присутствии активированного угля как катализатора:

(16)

Для получения фосгена в лаборатории предпочитают использовать реакцию тетрахлорида углерода с олеумом:

(17)

Упр.8. Напишите реакции получения (а) ацетилхлорида, (б) бензоилхлорида,

(в) фосгена, (г) дихлорангидрида адипиновой кислоты.


2. Реакции нуклеофильного замещения ацилхлоридов


Хлорангидриды кислот являются сильными ацилирующими агентами и реагируют с различными нуклеофильными реагентами.

А. Гидролиз ацилхлоридов

С водой они реагируют так энергично, что их нужно хранить без доступа влаги.Например, гидролиз бензоилхлорида



(18)

проходит по следующему механизму:

(М 3)

Упр.9. Напишите реакции гидролиза (а) ацетилхлорида, (б) бензоилхлорида, (в) фосгена и опишите их механизм.

Взаимодействие ацилхлоридов с солями карбоновых кислот приводит к образованию ангидридов:

(19)

Б. Алкоголиз ацилхлоридов

Действием ацилхлоридов на спирты и фенолы получают сложные эфиры:

(20)

бензоилхлорид бензилацетат

(21)

ацетилхлорид фенилацетат

Для поглощения выделяющегося хлороводорода реакцию часто проводят в присутствии пиридина.

Упр.10. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с 1-пропанолом в пиридине и опишите их механизм.


Упр.11. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с фенолом в пиридине и опишите их механизм.

Упр.12. Завершите реакцию

Фосген с метанолом дает диметилкарбонат и метилхлорформиат.

(22)

(23)

дифенилкарбонат

Метиловый эфир хлормуравьиной кислоты может быть прохлорирован до трихлорметилового эфира хлормуравьиной кислоты (дифосгена):

(24)

Дифосген распадается с образованием двух молекул фосгена. Он применялся в первой Мировой войне в качестве отравляющего вещества.

В. Аммонолиз ацилхлоридов

При взаимодействии ацилхлоридов с аммиаком или аминами образуются амиды:

(25)

Реакция с аммиаком проходит по следующему механизму:

(М 4)

Для получения амида в раствор аммиака осторожно прикапывают хлорангидрид кислоты. Реакция ацетилхлорида с анилином

(26)

проходит по следующему механизму:

(М 5)

Упр.13. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с диметиламином в избытке и опишите их механизм.

Упр.14. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с анилином в избытке и опишите их механизм.

Реакция фосгена с аммиаком и аминами приводит к образованию мочевины и замещенных мочевин:

(27)

мочевина

Упр.15. Напишите реакции фосгена с (а) метиламином, (б) анилином, (в) диметиламином в избытке и опишите их механизм.


3. Восстановление хлорангидридов карбоновых кислот


Восстановлением хлорангидридов карбоновых кислот литийтри-трет-бутоксиалюминийгидридом получают альдегиды.




Хлорангидриды кислот могут быть превращены в альдегиды гидрированием в присутствии палладия, нанесенного на сульфат бария. Катализатор дезактивируют добавками хинолина с серой или тиомочевиной.

Упр.16. Напишите реакции (а) ацетилхлорида и (б) бензоилхлорида с литийтри-трет-бутоксиалюминийгидридом.


1Авиация и космонавтика
2Архитектура и строительство
3Астрономия
 
4Безопасность жизнедеятельности
5Биология
 
6Военная кафедра, гражданская оборона
 
7География, экономическая география
8Геология и геодезия
9Государственное регулирование и налоги
 
10Естествознание
 
11Журналистика
 
12Законодательство и право
13Адвокатура
14Административное право
15Арбитражное процессуальное право
16Банковское право
17Государство и право
18Гражданское право и процесс
19Жилищное право
20Законодательство зарубежных стран
21Земельное право
22Конституционное право
23Конституционное право зарубежных стран
24Международное право
25Муниципальное право
26Налоговое право
27Римское право
28Семейное право
29Таможенное право
30Трудовое право
31Уголовное право и процесс
32Финансовое право
33Хозяйственное право
34Экологическое право
35Юриспруденция
36Иностранные языки
37Информатика, информационные технологии
38Базы данных
39Компьютерные сети
40Программирование
41Искусство и культура
42Краеведение
43Культурология
44Музыка
45История
46Биографии
47Историческая личность
 
48Литература
 
49Маркетинг и реклама
50Математика
51Медицина и здоровье
52Менеджмент
53Антикризисное управление
54Делопроизводство и документооборот
55Логистика
 
56Педагогика
57Политология
58Правоохранительные органы
59Криминалистика и криминология
60Прочее
61Психология
62Юридическая психология
 
63Радиоэлектроника
64Религия
 
65Сельское хозяйство и землепользование
66Социология
67Страхование
 
68Технологии
69Материаловедение
70Машиностроение
71Металлургия
72Транспорт
73Туризм
 
74Физика
75Физкультура и спорт
76Философия
 
77Химия
 
78Экология, охрана природы
79Экономика и финансы
80Анализ хозяйственной деятельности
81Банковское дело и кредитование
82Биржевое дело
83Бухгалтерский учет и аудит
84История экономических учений
85Международные отношения
86Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
87Финансы
88Ценные бумаги и фондовый рынок
89Экономика предприятия
90Экономико-математическое моделирование
91Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Каждая команда играет так, как позволяет соперник. Каждый чиновник ворует так, как позволяет начальник.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2017
Рейтинг@Mail.ru