Реферат: Фуран. Тиофен. Пиррол - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Фуран. Тиофен. Пиррол

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 2805 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

Введение 1. Фуран 1.1. Получение 1.2. Свойства 2. Тиофен 2.1. Получение 2.2. Свойства 3. Пиррол 3.1. Получение 3.2. Свойства 3.2.1. Кислотно-основные с в ойства 3.2.2. Реакции электрофильного замещения 3.2.3. Восстановление Введение Гетероциклическими называют соединения, содержащие циклы, включающие один или несколько гетероатомов. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные циклы. Гетероциклические соединения встречаются во многих природных соединениях и производятся в больших масштабах в промышленности. В данной главе мы будем рассматривать главным образом гетероциклические соединения, обладающие ароматическим характером. Такие гетероциклы называют гетероароматическими. Существуют пятичленные, шестичленные и т.д. гетероциклы, обладающие ароматическим характером. Наиболее изученными из них являются пяти- и шестичленные соединения, поскольку их производные особенно распространены в природе и часто являются промышленными продуктами. В циклы этих соединений могут входить один, два и большее количество гетероатомов, причем как одинаковых, так и разных. Большинство из них имеют традиционные названия. Большое значение имеют такие соединения, в которых указанные гетероциклы сконденсированы с другими кольцами. Урацил Тимин Цитозин Индол Хинолин 1. Фуран 1.1. Получение Наиболее доступным производным фурана является фурфурол. Его получают из растительных отходов, содержащих пентозаны, обработкой их разбавленной серной кислотой с последующей перегонкой с водяным паром. (26) Пентозаны Пентоза Фурфурол Каталитическим декарбоксилированием фурфурола получают фуран: (27) Фурфурол Фуран 1.2. Свойства Фуран проявляет ацидофобные свойства. При действии концентрированной серной кислоты он полимеризуются. Разбавленные кислоты вызывают гидролитическое расщепление кольца с образованием 1,4-дикарбонильных соединений. (28) Фуран вступает в обычные для ароматических соединений реакции электрофильного замещения, причем легче, чем бензол. (М 3) При атаке электрофила по -положению образуется катион, в котором положительный заряд делокализуется лишь на два атома, в то время как при атаке по -положению – на три: Они проходят также легко, как и в фенолах, но проводить их следует лишь в нейтральной и щелочной среде. Так, действие галогенидов в спиртовых растворах приводит к полному замещению атомов водорода: (29) Моногалогенпроизводные фурана можно получить лишь через меркуропроизводные, из которых получают также многие другие монопроизводные: Нитрование фурана проводится ацетилнитратом в пиридине, а сульфирование -- комплексом триоксида серы с пиридином. (33) -Нитрофуран (34) -Фурансульфокислота (35) Фуран -Ацетилфуран Фуран ведет себя как 1,3-диен в реакциях диенового синтеза: (36) Упр.10. Составьте схему реакции получения фурфурола из пентозанов. Упр.11. Напишите реакции фурана с веществами: (а) пиридинсульфотриоксидом, (б) ацетилнитратом, (в) уксусным ангидридом, (г) бромом. Опишите механизмы этих реакций? Почему фуран нельзя сульфировать серной кислотой и ацилировать хлористым ацетилом. Семикарбазоном 5-нитрофурфурола является фурацилин - средство для полоскания горла. 2. ТИОФЕН Тиофен содержится в каменноугольной смоле и является спутником коксохимического бензола (присутствует в количестве 0,5%). По ряду физических и химических свойств тиофен очень близок к бензолу: температура кипения тиофена 84 о С, бензола 80 о С; запах чистого тиофена напоминает запах бензола, очень близка их склонность к реакциям нуклеофильного замещения. Тиофен - наиболе аромаатический из пятичленных гетероциклов. 2.1. Получение В промышленности тиофен производят по реакции ацетилена с сероводородом при 400 о С или из н-бутана и серы в газовой фазе: (37) 2.2. Свойства Тиофен, в отличие от фурана и пиррола, не дает с обычными кислотами тиониевых солей и, следовательно, в кислой среде не утрачивает ароматических свойств. Он не обладает ацидофобностью. Тиофен легко вступает в характерные для ароматических соединений реакции электрофильного замещения. Механизм этих реакций аналогичен механизму соответствующих реакций фурана: (М 4) Поскольку тиофен, в отличие от фурана, не чувствителен к воздействию кислот, эти реакции могут осуществляться в присутствии протонодонорных реагентов. Нужно иметь в виду, что атом серы может быть окислен азотной кислотой. Поэтому тиофен нельзя нитровать азотной кислотой, а только ацетилнитратом. (38) Тиофен -Нитротиофен Тиофен легко на холоде сульфируется концентрированной серной кислотой c образованием тиофен-2-сульфокислоты: (39) -Тиофенсульфокислота Поскольку бензол в аналогичных условиях не сульфируется, эта реакция используется для очистки бензола от тиофена. В отличие от фурана тиофен замещает на хлор и бром лишь два атома. С иодм в присутствии оксида ртути замещается только один атом водорода. (40) 2,5-Дибромтиофен При бромировании тиофена N-бромсукцинимидом образуется 2-бромтиофен: (41) Реакцию Фриделя-Крафтса в случае тиофена приходится осуществлять не с AlCl 3 , а с более мягко действующими SnCl 4 или SiCl 4 . Возможно также ацилирование тиофена: (42) Тиофен почти совсем не обнаруживает ненасыщенного характера и не полимеризуется под действием кислот. Гидрирование тиофена в присутствии палладиевого катализатора приводит к образованию тиофана, в присутствии же никелевого катализатора гидрирование сопровождается десульфурированием: (43) Тиофан Тиолан может быть окислен в сульфоноксид (сульфан) или в тиоландиоксид (сульфолан) Упр.12. Промышленный синтез тиофена осуществляется пропусканием (1 сек) через раскаленную трубку при температуре 600 о С смеси серы с бутаном, бутадиеном или бутенами. Напишите соответствующие реакции. Упр.13. Напишите следующие реакции тиофена: (а) сульфирования (серной кислотой и хлорсульфоновой кислотой), (б) нитрования (ацетилнитратом), (в) ацилирования (фталевым ангидридом), (г) хлорирования (хлористым сульфурилом), (д) бромирования (бромом). Опишите механизм этих реакций. 3. ПИРРОЛ Пиррольное кольцо входит в структуру многих важных природных соединений, таких как гемин, хлорофил и др. 3.1. Получение Пиррол содержится в каменноугольной смоле и костном масле. В лаборатории его можно получать сухой перегонкой аммонийной соли слизевой кислоты или перегонкой сукцинимида с цинковой пылью: (46, 47 ) Пиррол может быть получен действием аммиака на фуран в присутствии оксида алюминия (рнакция Юрьева): (48) 3.2. Свойства Пиррол представляет собой бесцветную темнеющую на воздухе жидкость с т. кип. 131 о С. Характерной для соединений ряда пиррола является их способность окрашивать в красный цвет смоченную в соляной кислоте сосновую лучину. Отсюда и название “пиррол” [“красное масло”]. 3.2.1. Кислотно-основные свойства Пиррол, как и фуран, проявляет ацидофобные свойства. При действии кислот он протонируется и полимеризуется. Пиррол является слабым основанием и одновременно очень слабой кислотой, более слабой, чем фенол. Он реагирует с КОН при сплавлении: (49) Пирролкалий Пиррол Пирролмагнийгалогенид Пирролкалий реагирует с диоксидом углерода с образованием калиевой соли пиррол-2-карбоновой кислоты: (50) Пирролкалий Пиррол-2-карбонат калия Пирролмагнийбромид реагирует с алкилгалогенидами образуя 2- и 3-алкилпирролы: (51) Пирролмагнийбромид -Этилпиррол -Этилпиррол 3.2.2. Реакции электрофильного замещения Пиррол очень реакционноспособен по отношению к электрофильным реагентам. Механизм этих реакций аналогичен механизму соответствующих реакций фурана: (М 4) (52) Пиррол -Пирролсульфокислота (53) -Нитропиррол (54) При проведении реакций электрофильного замещения следует избегать слишком кислой среды, в которой пиррол полимеризуется. Пиррол с заместителями второго рода более устойчив, чем сам пиррол и электрофильное замещение уже будет требовать катализатора. 3.2.3. Восстановление При гидрировании пиррола в присутствии платинового катализатора образуется пирролидин: (55) Пирролидин Упр.14. В лабораторных условиях пиррол получают нагреванием аммонийной соли слизевой кислоты Н 4 NOOC(CHOH) 4 COONH 4 . Напишите соответствующие уравнения реакций. Упр.15. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии на пиррол: (а) хлористого сульфурила; (б) брома; (в) иода (в избытке в присутствии KI); (г) пиридинсульфотриоксида, затем Ba(OH) 2 ; (д) п-нитрофенилдиазонийхлорида; (е) уксусного ангидрида в присутствии SnCl 4 ; (ж) HCl; (з) амида натрия; (и) металлического калия; (к) фениллития; (л) н-бутиллития; (м) СН 3 MgI
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
— Берете ли вы...
— Беру!
— Да всем ясно, что берешь! Замуж, спрашиваю, берешь мужика или нет?
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Обратите внимание, реферат по химии "Фуран. Тиофен. Пиррол", также как и все другие рефераты, курсовые, дипломные и другие работы вы можете скачать бесплатно.

Смотрите также:


Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru