Реферат: Ненасыщенные альдегиды и кетоны - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Ненасыщенные альдегиды и кетоны

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 556 kb, скачать бесплатно
Заказать
Узнать стоимость написания уникального реферата

Узнайте стоимость написания уникальной работы

Ненасыщенные альдегиды и кетоны Ненасыщенные альдегиды и кет оны, в зависимости от взаимного расположения двойной и карбонильной гру пп в молекуле, могут быть поделены на три группы: с сопряженными (CH=CH 2 -COCH 3 - метилв инилкетон, бутен-1-3-он; CH 2 =CHCHO - акролеин, проп еналь), кумулированными (кетены CH 2 =C=O) и из олированными (CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 2 COCH 3 ) связями. Из них наибольши й интерес представляют соединения с сопряженными связями, особенно - акр олеин и кротоновый альдегид Для некоторых ненасыщенных альдегидов и кетонов сох ранились эмпирические (акролеин) или рациональные (метилвинилкетон) наз вания. По номенклатуре IUPAC положение двойной связи и карбонильной группы указывают цифрами. Важнейшими представителями ненасыщенных альдегидов я вляются акролеин CH 2 =CH-CHO и кротоновый альд егид CH 3 -CH=CH-CHO. Существует несколько способов получения акролеина: 2 Альдольная конденсаци я формальдегида с ацетальдегидом CH 2 =O + CH 3 -CHO ® CH 2 OH-CH 2 -CHO оксипропионовый альдегид Оксипропионовый альдегид далее подвергается дегидратации: CH 2 OH-CH 2 -CHO ® CH 2 =CH-CHO + H 2 O 3 Прямое каталитическое окисление пропилена CH 2 =CH-CH 3 + O 2 ® CH 2 =CH-CHO + H 2 O 4 Дегидратация глицерин а CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH ® CH 2 OH-CH=CHOH « CH 2 OH-CH 2 -CH=O ® CH 2 =CH-CHO Акролеин используется для получения пластмасс, отли чающихся большой твердостью. При конденсации акролеина с пентаэритрит ом получают полимеры, по внешнему виду напоминающие стекло. Акролеин исп ользуют в качестве исходного вещества для синтеза глицерина. Кротоновый альдегид получают кротоновой конденсацией ацетальдегида (с м. Лекция №24). Применяется для получения масляного альдегида, бутанола, ма сляной кислоты, а также малеинового ангидрида. Химические свойства Акролеину, кротоновому альдегиду и другим непредельным соединениям с с опряженной двойной и карбонильными связями присущи реакции, свойствен ные алкенам и альдегидам. Взаимное влияние двойной связи и карбонильной группы находит отражение в некоторых особенностях, например: 1. Порядок прис оединения HBr не соответствует правилу Марковникова 2. Синильная кислота присоединяется к акролеину по карбонильной группе : 3. Гидросульфит натрия присое диняется не только по карбонильной группе , но и по двойной связи : Метилвинилкетон - простейший представитель ненасыщенных кетонов . Существует в виде двух изомеров : Метилвинилкетон получают преимущественно двумя способами : 5 Гидратация винилацетилена. HC є C-CH=CH 2 + H 2 O ® CH 3 COCH=CH 2 6 Конденсация формальдегида с аце тоном: H 2 C=O + CH 3 COCH 3 ® HOCH 2 CH 2 COCH 3 ® CH 2 =CHCOCH 3 Метилвинилкетон проявляет свойства как кетона, так и алкенов. Легко полимеризуется в прозрачную бесцветную стекловидную ма ссу, используемую в производстве пластмасс. Кетенами называются соединения, содержащие группу >C=C=O. П о строению они напоминают непредельные кетоны. Простейший кетен CH 2 =C=O может быть получен из бромангидрида бром уксусной кислоты под действием цинковой пыли: CH 2 BrCOBr + Zn ® CH 2 =C=O + ZnBr 2 В промышленности кетен получают пиролизом ацетона CH 3 COCH 3 ® CH 2 =C=O + CH 4 и дегидратацией уксусной кислоты в присутствии ката лизаторов кислотного типа: CH 3 COOH ® CH 2 =C=O + H 2 O CH 3 COOH + H + ® CH3COO + H 2 ® CH 3 C + =O ® CH 2 =C=O + H + Кетены чрезвычайно легко реагируют с водой: CH 2 =C=O + H 2 O ® CH 3 COOH карбоновыми кислотами: CH 2 =C=O + CH 3 COOH ® (CH 3 CO) 2 O. Спиртами : CH 2 =C=O + CH 3 CH 2 OH ® CH 3 COOCH 2 CH 3 . Аминами : CH 2 =C=O + CH 3 NH 2 ® CH 3 CONHCH 3 + H 2 O. В промышленности из кетена получают уксусную кислот у, уксусный ангидрид, этилацетат, дикетен и другие вещества, являющиеся п олупродуктами в производстве красителей и лекарственных веществ. Кетен легко полимеризуется с образованием дикетена: . Дикетен реагирует с водой, спиртами, аминами: CH 2 =COCH 2 CO + H 2 O ® CH 3 COCH 2 COOH. Ароматически е альдегиды и кетоны Ароматические альдегиды и кетоны характеризуются наличием карбонильн ой группы, связанной с углеродом бензольного ядра или боковой цепи. Альд егиды с карбонильной группой первого типа называются по соответствующ им ароматическим кислотам, а с карбонильной группой в боковой цепи – ка к арилзамещенные альдегиды жирного ряда. Кетоны бывают чисто ароматические (дифенилкетон или бензофенон) и жирно ароматическими (метилфенилкетон или ацетофенон). Способы пол учения ароматических альдегидов Многие ароматические альдегиды могут быть получены способам, описанны ми для альдегидов жирного ряда (Лекция№23): окисление первичных спиртов, су хая перегонка кальциевых солей ароматической и муравьиной кислот, синт езы с участием реактивов Гриньяра и др. 7 Окисление ароматических углево дородов. Важный способ си нтеза ароматических альдегидов (в частности, бензальдегида) – окислени е углеводородов кислородом воздуха на катализаторе (V 2 O 5 , MnO 2 ): C 6 H 5 -CH 3 ® C 6 H 5 -CHO Способ имеет как лабораторное, так и промышленное зна чение. 8 Формилирование ароматических у глеводородов. Для ароматичес кого ряда известны реакции прямого введения альдегидной группы, не имею щие аналогий в жирном ряду (реакция Гаттермана-Коха): C 6 H 5 CH 3 + HCl+CO ® CH 3 -C 6 H 4 -CHO Реакция катализируется хлоридами меди и алюминия. Пр едполагается, что в качестве промежуточного продукта образуется хлори стый формил HCOCl, не существующий в свободном виде. Бензол в эту реакцию всту пает очень плохо, его гомологи дают хорошие выходы (50-60%). 9 Гидролиз гем-дигалогенпроизвод ных. Существует спосо б получения бензальдегида через хлористый бензилиден C 6 H 5 CHCl 2 : C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 ® C 6 H 5 CHCl 2 + H 2 O ® C 6 H 5 CHO + 2 HCl толуол хлористый бензилиден бензальдегид Гидролиз проводится в присутствии катализатора (Fe). Способы пол учения ароматических кетонов Для получения ароматических кетонов применимы многие методы получения кетонов жирного ряда (окисление вторичных спиртов, перегонка кальциевы х солей ароматической и какой-либо другой кислоты, кроме муравьиной - см. Л екцию №23). Реакция Фриделя-Крафтса. В качестве исходных веществ могут использоват ься ароматические углеводороды, эфиры фенолов: C 6 H 6 + Cl-CO-C 6 H 5 ® C 6 H 5 -CO-C 6 H 5 + HCl хлористый бензоил бензофенон Реакция катализируется хлористым алюминием. Химические свойства ароматических альдегидов Ароматические альдегиды вступают в большинство реакций, свойственных альдегидам жирного ряда. Специфическими реакциями ароматических альде гидов являются следующие: 10 Реакция Канниццаро. В присутствии водного или спиртового раствора щелочи (50%) ароматические альдегиды могу т диспропорционировать, образуя соответствующий спирт и соль кислоты (р еакция Канниццаро): 2 C 6 H 5 CHO + KOH ® C 6 H 5 COOK + C 6 H 5 CH 2 OH бензальдегид бензоат калия бензиловый спирт Большинство альдегидов жирного ряда в условиях реакци и Канниццаро подвергаются осмолению, однако, если в альдегиде отсутству ет атом водорода в a -положении, то реакци я протекает вполне гладко. Механизм реакции следующий: 11 Бензоиновая конденсация. Под дейст вием цианид-иона две молекулы ароматического альдегида могут конденси роваться с образованием a -оксикетона. П оскольку простейшее соединение, образующееся при конденсации бензальд егида, называется бензоином, эта последовательность реакций получила н азвание бензоиновой конденсации: Реакционная способность аро матических альдегидов и кетонов зависит от заместителей в ароматическ ом ядре. Так, наличие электроноакцепторных групп (NO 2 -) повышает реакционную способность по карбонильной группе. Большое значение имеет также пространственный фактор: заместитель (тре т-С 4 H 9 -, SO 3 H-) в орто-положении ароматического яд ра снижает реакционную способность. Большинство ароматических кетонов реагируют с гидро ксиламином и производными гидразина по обычной схеме: (Ar) 2 C=O + NH 2 OH ® (Ar) 2 C=NOH + H 2 O кетоксим (Ar) 2 C=O + NH 2 -NH-C 6 H 5 ® (Ar) 2 C=N-NH-C 6 H 5 + H 2 O фенилгидразон Из всех азотистых производных кетонов наибольший интерес представляют оксимы. Оксимы чисто ароматических несимметричных кетонов существуют в виде двух геометрических изомерных форм, син- и анти-: Из всех азотистых производных кетонов наибольший интерес представляют оксимы. Оксимы чисто ароматических несимметричных кетонов существуют в виде двух геометрических изомерных форм, син- и анти-. Син-формой принято считать изомер, содержащий меньший радикал в цис-положении с гидроксиль ной группой оксима. Более стойкой является анти-форма. Она получается из син-формы под действием кислот. Аналогичное явление известно и для оксим ов ароматических альдегидов: Оксимы жирноароматических кетонов обычно существуют в виде одной боле е стойкой формы. Важным свойством оксимов является их способность подве ргаться перегруппировке Бекмана: под действием ангидридов и хлорангид ридов кислот два изомерных оксима дают два изомерных амида: п ерегруппировка Бекмана используется для получения w - и e -аминокислот. Реакция замещения галогена на ОН-группу протекает по ме ханизму нуклеофильного замещения S N . В зависимости от строения субстрата замещение протекает по S N1 (мономолекулярное замещение): ( C H 3 ) 3 C O H + HX ( C H 3 ) 3 C O H H - H 2 O ( C H 3 ) 3 C O H H ( C H 3 ) 3 C O H H X - ( C H 3 ) 3 C X или S N2 (бимолекулярное ): C H 3 C H 2 O H + HBr C H H C H 3 O H B r - C C H 3 H H O H B r C H 3 C H 2 B r + H 2 O d - d + Атакующий агент – анионы (SH - , OН - , I - , Br - , С l - , F - , RO - , CH 3 COO - , ONO 2 - ) или молекула (ROH, HOH, NH 3 , RNH 2 ). По увеличению реакционной способности анионы располагаются в следующий ряд : HS - , RS - > I - > Br - > RO - > Cl - > CH 3 COO - > ONO 2 - Анионы более сильные нуклеофилы, чем сопряженные кис лоты: OH - > HOH, RS - > RSH, RO - > ROH, Cl - >HCl Нуклеофил – атом (или частица), который может отдать пар у электронов любому элементу, кроме водорода. Механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения (S N2 ) включает образование промежуточного комплекса. Представленная реакц ия является реакцией замещения , так как нуклеофил (ОН - ) вытесняет уходящую группу (I - ). Механизм мономолекулярного нуклеофильного замещения (S N1 ) состоит из двух стадий: Реакции замещения по механизму S N1 в тех случая х , когда образуется стабильный катион . Пе рвичные галогеналканы реагируют по механизму S N2 , а третичные - по механизму S N1.
1Архитектура и строительство
2Астрономия, авиация, космонавтика
 
3Безопасность жизнедеятельности
4Биология
 
5Военная кафедра, гражданская оборона
 
6География, экономическая география
7Геология и геодезия
8Государственное регулирование и налоги
 
9Естествознание
 
10Журналистика
 
11Законодательство и право
12Адвокатура
13Административное право
14Арбитражное процессуальное право
15Банковское право
16Государство и право
17Гражданское право и процесс
18Жилищное право
19Законодательство зарубежных стран
20Земельное право
21Конституционное право
22Конституционное право зарубежных стран
23Международное право
24Муниципальное право
25Налоговое право
26Римское право
27Семейное право
28Таможенное право
29Трудовое право
30Уголовное право и процесс
31Финансовое право
32Хозяйственное право
33Экологическое право
34Юриспруденция
 
35Иностранные языки
36Информатика, информационные технологии
37Базы данных
38Компьютерные сети
39Программирование
40Искусство и культура
41Краеведение
42Культурология
43Музыка
44История
45Биографии
46Историческая личность
47Литература
 
48Маркетинг и реклама
49Математика
50Медицина и здоровье
51Менеджмент
52Антикризисное управление
53Делопроизводство и документооборот
54Логистика
 
55Педагогика
56Политология
57Правоохранительные органы
58Криминалистика и криминология
59Прочее
60Психология
61Юридическая психология
 
62Радиоэлектроника
63Религия
 
64Сельское хозяйство и землепользование
65Социология
66Страхование
 
67Технологии
68Материаловедение
69Машиностроение
70Металлургия
71Транспорт
72Туризм
 
73Физика
74Физкультура и спорт
75Философия
 
76Химия
 
77Экология, охрана природы
78Экономика и финансы
79Анализ хозяйственной деятельности
80Банковское дело и кредитование
81Биржевое дело
82Бухгалтерский учет и аудит
83История экономических учений
84Международные отношения
85Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
86Финансы
87Ценные бумаги и фондовый рынок
88Экономика предприятия
89Экономико-математическое моделирование
90Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
Вышли с женой из магазина, а на ступеньках котёнок, няшный весьма.
Жена умилённым голосом, - "Какой хорошенький... Давай ему голову оторвем."
Люди вокруг начали беспокоиться и оборачиваться, пока мы рыбу из пакета не достали.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Обратите внимание, реферат по химии "Ненасыщенные альдегиды и кетоны", также как и все другие рефераты, курсовые, дипломные и другие работы вы можете скачать бесплатно.

Смотрите также:


Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2016
Рейтинг@Mail.ru