Реферат: Свойства дикарбоновых кислот и их ангидридов - текст реферата. Скачать бесплатно.
Банк рефератов, курсовых и дипломных работ. Много и бесплатно. # | Правила оформления работ | Добавить в избранное
 
 
   
Меню Меню Меню Меню Меню
   
Napishem.com Napishem.com Napishem.com

Реферат

Свойства дикарбоновых кислот и их ангидридов

Банк рефератов / Химия

Рубрики  Рубрики реферат банка

закрыть
Категория: Реферат
Язык реферата: Русский
Дата добавления:   
 
Скачать
Microsoft Word, 958 kb, скачать бесплатно
Обойти Антиплагиат
Повысьте уникальность файла до 80-100% здесь.
Промокод referatbank - cкидка 20%!

Узнайте стоимость написания уникальной работы








Свойства и получение дикарбоновых кислот и их ангидридов




















2009 г


Дикарбоновыми (или по-другому двухосновными) называют карбоновые кислоты, которые содержат две карбоксильные группы: .

Двухосновные кислоты – бесцветные кристаллические вещества, в заметной степени растворимые в воде. Они обладают более кислотными свойствами, чем одноосновные кислоты.


Методы получения дикарбоновых кислот


Наиболее распространенным способом синтеза высших двухосновных кислот является окисление циклических кетонов. Также высшие дикарбоновые кислоты можно получать из тетрахлоралканов. Требуемые галогеналканы синтезируют по реакции теломеризации из этилена и четыреххлористого углерода. Кислоты с четным числом углеродных атомов в скелете могут быть получены электролизом солей кислых эфиров низших двухосновных кислот.


Свойства дикарбоновых кислот


Двухосновные карбоновые кислоты проявляют свойства, характерные для одноосновных кислотам – они образуют соли, сложные эфиры, хлорангидриды и амиды. Помимо этого, они способны вступать в специфические реакции, например, образование циклических ангидридов, двух различных рядов сложных эфиров (кислых и полных) и смешанных производных.



Дикарбоновые кислоты имеют две константы диссоциации, соответствующие каждой из двух карбоксильных групп. С увеличением количества углеродных атомов между группами истановятся практически равными и стремятся ксоответствующей одноосновной кислоты. Однако, когда карбоксигруппы расположены рядом, их константы существенно отличаются друг от друга. Это обусловлено тем, что когда отрывается первый протон, молекула становится заряженным ионом, и ей уже гораздо сложнее отдать второй атом водорода.

По физическим свойствам двухосновные кислоты подобны одноосновным. Это кристаллические вещества с высокими температурами плавления. Одной из особенностей дикарбоновых кислот является то, что кислоты с четным числом углеродных атомов плавятся при более высоких температурах, нежели с нечетным (стоит заметить, что с удлинением углеродной цепи разница в температурах постепенно уменьшается). Низшие гомологи хорошо растворяются в воде. Так же, как и монокарбоновые кислоты, двухосновные кислоты способны образовывать межмолекулярные водородные связи.


Отдельные представители и их свойства


      1. Щавелевая (этандиовая) кислота HOOC–COOH.

Эта кислота очень распространена в растительном мире – в виде солей она содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня и т.д. Соли и эфиры это кислоты имеют тривиальное название – оксалаты (от греч. «oxalis» – щавель).

В промышленности щавелевую кислоту получают из формиата натрия:



Щавелевая кислота – одна из самых сильных карбоновых кислот, далеко превосходящая по силе свои гомологи.

Этандиовая кислота проявляет восстановительные свойства: в подкисленном растворе перманганата калия она окисляется до оксида углерода(IV) и воды.

При нагревании в присутствии серной кислоты происходит декарбоксилирование, и получается оксид углерода(IV) и муравьиная кислота:

Качественной реакцией на оксалат-ион является образование нерастворимой соли кальция:



Щавелевая кислота используется для полировки металлов, в деревообрабатывающей промышленности, при очистке урана

      1. Малоновая (пропандиовая) кислота.



Эта кислота содержится в соке сахарной свеклы в виде кальциевой соли. В промышленности ее получают из хлоруксусной кислоты через промежуточную стадию – цианоуксусную кислоту, которая потом гидролизуется в малоновую.



Интересным свойством малоновой кислоты является способность образовывать недокись углерода при обезвоживании фосфорным ангидридом. Это вещество () является своеобразным ангидридом пропандиовой кислоты.

Еще одна ее особенность – декарбоксилирование при нагреве до 135?, в результате чего образуется уксусная кислота.

Диэтиловый эфир этой кислоты имеет очень большое значение в промышленности – из него синтезируют различные лекарственные вещества, например барбитураты.

      1. Янтарная (бутандиовая) кислота.



Основным отличием этой кислоты от предыдущих членов ряда является способность образовывать циклические производные – ангидриды и имиды. При длительном нагревании или при обезвоживании уксусным ангидридом эта кислота дает янтарный ангидрид, обладающий обычными свойствами ангидридов кислот. Например, при его взаимодействии с аммиаком получается имид (сукцинимид).

Впервые эта кислота была выделена из продуктов сухой перегонки янтаря, откуда она и получила свое название. Соли и эфиры этой кислоты носят название сукцинаты – от латинского «succinum» – янтарь. Янтарная кислота является промежуточным продуктом обмена веществ. Она применяется в текстильной и фармацевтической промышленности, в производстве инсектицидов, а так же смол и фотоматериалов.

      1. Глутаровая (пентандиовая) кислота.



Впервые эта кислота была получена из глутаминовой аминокислоты, а та получила свое название от латинского «gluten» – клей, поскольку была найдена в клейковине пшеницы.

Эта кислота, как и янтарная, способна образовывать при нагревании циклический ангидрид.



5. Адипиновая (гександиовая) кислота



Эта кислота образуется при окислении жиров и получила свое название от латинского «adeps» – жир, сало.

При нагревании эта кислота не образует ангидрида.

В промышленности эту кислоту получают, главным образом, путем окисления циклогексанола 50% азотной кислотой в присутствии медно-ванадиевого катализатора.

Большинство этой кислоты в промышленности идет на изготовление нейлона. Так же, благодаря кислотным свойствам, гександиовую кислоту используют для удаления накипи с эмалированной посуды.

6. Бутендиовая кислота

Это простейшая непредельная дикарбоновая кислота. Она существует в виде двух стереоизомеров – цис-изомера и транс-изомера – малеиновой и фумаровой кислот.



Эти кислоты отличаются друг от друга по физическим свойствам – имеют разные температуры плавления, кипения, значения констант диссоциации и т.д. Малеиновая кислота при нагревании легко дегидратируется, давая циклический ангидрид. Он используется при производстве пластмасс. Фумаровая же кислота не образует ангидрида из-за удаленности в пространстве друг от друга карбоксильных групп.



В природе малеиновая кислота не существует. Она получается при каталитическом окислении бензола кислородом воздуха, причем сначала образуется малеиновый ангидрид, который затем гидролизуется в кислоту.

Фумаровая же кислота, напротив, широко распространена в природе, она содержится в грибах, лишайниках и высших растениях, например дымянке. Транс-бутендиовая кислота участвует в биохимических процессах. В промышленности ее получают изомеризацией малеиновой кислоты при нагревании или УФ-облучении. Эта реакция свидетельствует о большей энергетической устойчивости фумаровой кислоты.

Оба изомера используются в промышленности для производства пластических масс и лакокрасочных материалов. Благодаря своему кислому вкусу фумаровая кислота используется в качестве вкусовой добавки к пищевым продуктам.

7. Фталевая (бензол -1, 2?дикарбоновая) кислота

В промышленности эту кислоту получают гидролизом фталевого ангидрида, который в свою очередь образуется при каталитическом окислении ортоксилола или нафталина кислородом воздуха.

При нагревании фталевая кислота легко отщепляет воду и образует фталевый ангидрид.



Именно он, а не сама кислота, служит источником для получения различных производных фталевой кислоты. Более половины производимого в мире ангидрида расходуется на получение средних(полных) эфиров фталевой кислоты. Эти эфиры добавляют в качестве пластификаторов к поливинилхлориду с целью придания эластичности изделиям из него. Диметилфталат используется как средство, отпугивающее гнус.

Из фталевого ангидрида так же получают фенолфталеин – индикатор щелочной среды в аналитической химии. Он образуется про конденсации фталевого ангидрида с фенолом в присутствии безводного хлорида цинка.


4 Ангидриды и их свойства


Не все дикарбоновые кислоты способны образовывать ангидриды. Так, высшие двухосновные кислоты не имеют таких циклических функциональных производных. Циклические ангидриды образуют только малеиновая, фталевая, глутаровая и янтарная кислоты.

Свойства ангидридов дикарбоновых кислот похожи на свойства ангидридов монокарбоновых кислот: при гидролизе они превращаются в кислоты, при добавлении аммиака переходят в имиды соответствующих кислот.




Список литературы


  1. Начала органической химии. А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов, издательство «Химия», 1969 г.

  2. Органическая химия. Н.А. Тюкавкина, издательство «Медицина», 1998 г.

  3. Основы органической химии. Г. Тейлор, издательство «Мир», 1989 г.

  4. Курс органической химии. Е.И. Ардашникова, издательство «Аквариум» 1998 г.

1Авиация и космонавтика
2Архитектура и строительство
3Астрономия
 
4Безопасность жизнедеятельности
5Биология
 
6Военная кафедра, гражданская оборона
 
7География, экономическая география
8Геология и геодезия
9Государственное регулирование и налоги
 
10Естествознание
 
11Журналистика
 
12Законодательство и право
13Адвокатура
14Административное право
15Арбитражное процессуальное право
16Банковское право
17Государство и право
18Гражданское право и процесс
19Жилищное право
20Законодательство зарубежных стран
21Земельное право
22Конституционное право
23Конституционное право зарубежных стран
24Международное право
25Муниципальное право
26Налоговое право
27Римское право
28Семейное право
29Таможенное право
30Трудовое право
31Уголовное право и процесс
32Финансовое право
33Хозяйственное право
34Экологическое право
35Юриспруденция
36Иностранные языки
37Информатика, информационные технологии
38Базы данных
39Компьютерные сети
40Программирование
41Искусство и культура
42Краеведение
43Культурология
44Музыка
45История
46Биографии
47Историческая личность
 
48Литература
 
49Маркетинг и реклама
50Математика
51Медицина и здоровье
52Менеджмент
53Антикризисное управление
54Делопроизводство и документооборот
55Логистика
 
56Педагогика
57Политология
58Правоохранительные органы
59Криминалистика и криминология
60Прочее
61Психология
62Юридическая психология
 
63Радиоэлектроника
64Религия
 
65Сельское хозяйство и землепользование
66Социология
67Страхование
 
68Технологии
69Материаловедение
70Машиностроение
71Металлургия
72Транспорт
73Туризм
 
74Физика
75Физкультура и спорт
76Философия
 
77Химия
 
78Экология, охрана природы
79Экономика и финансы
80Анализ хозяйственной деятельности
81Банковское дело и кредитование
82Биржевое дело
83Бухгалтерский учет и аудит
84История экономических учений
85Международные отношения
86Предпринимательство, бизнес, микроэкономика
87Финансы
88Ценные бумаги и фондовый рынок
89Экономика предприятия
90Экономико-математическое моделирование
91Экономическая теория

 Анекдоты - это почти как рефераты, только короткие и смешные Следующий
- Попытки суицида были?
- Суи.... чего?!
- Себя убить не хотелось?
- Нет. Только других.
Anekdot.ru

Узнайте стоимость курсовой, диплома, реферата на заказ.

Обратите внимание, реферат по химии "Свойства дикарбоновых кислот и их ангидридов", также как и все другие рефераты, курсовые, дипломные и другие работы вы можете скачать бесплатно.

Смотрите также:


Банк рефератов - РефератБанк.ру
© РефератБанк, 2002 - 2017
Рейтинг@Mail.ru